Staudinger 环加成（Staudinger Cycloaddition）
2026-10-20 · 人名反应 · 百灵威授权转载
Staudinger 环加成指的是亚胺与烯酮通过非光化学[2+2] 环加成反应生成 β-内酰胺的反应。该反应于1907年由德国化学家 Hermann Staudinger 发现，并以他的名字命名。
Staudinger 环加成反应是一种重要的有机合成方法，能够高效构建 β-内酰胺骨架。β-内酰胺是青霉素、头孢菌素等多类抗生素的核心结构单元，在药物研发中具有重要价值。此外，通过调控反应物的结构及反应条件，还可实现对产物立体选择性的控制。因此，Staudinger 环加成反应在有机合成、药物化学及生物活性分子开发等领域具有重要的应用价值。
- 反应物：烯酮（Ketene）、亚胺（Imine）
- 产物：β-内酰胺（β-Lactam）及其衍生物
- 反应类型：[2+2] 环加成反应
实验贴士:
- 1、烯酮制备方法：对于烯酮–亚胺的 Staudinger 环加成，最经典的策略是由酰氯在叔胺碱作用下原位生成烯酮，随后与亚胺反应，形成 β-内酰胺。
- 2、引入手性辅助基团、手性底物或适当的催化体系，可在特定反应体系中实现对映选择性合成。
- 3、一般情况下，E-亚胺倾向于生成 cis-β-内酰胺，Z-亚胺倾向于生成 trans-β-内酰胺。其他取代基也会影响立体化学。带有强供电子取代基的烯酮主要生成顺式 β-内酰胺，而带有强吸电子取代基的烯酮通常生成反式 β-内酰胺。
反应机理
原始文献
热门引用
相关反应
Staudinger 反应（Staudinger Reaction）产品列表
酰氯与碱
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Acetyl Chloride 乙酰氯 | 75-36-5 | A0082 危化品 |
| 2-Phenylbutyryl Chloride 2-苯基丁酰氯 | 36854-57-6 | P1665 |
| Chloroacetyl chloride, 98%, for synthesis 氯乙酰氯 | 79-04-9 | 922876 危化品 |
| Triethylamine, 99% 三乙胺 | 121-44-8 | 432915 危化品 |
| N,N-Diisopropylethylamine, 99.5%, for synthesis N,N-二异丙基乙胺 | 7087-68-5 | 941002 危化品 |
亚胺
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| N-benzyl-1-phenylmethanimine N-苄基-1-苯基甲亚胺 | 780-25-6 | 1574846 |
| Benzylideneaniline, 98% 亚苄基苯胺 | 538-51-2 | 914633新 |
手性辅基
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| (S)-4-Phenyloxazolidin-2-one, 99% (S)-4-苯基-2-噁唑烷酮 | 99395-88-7 | 492654 |
| (R)-4-Benzyl-2-oxazolidinone, 98% (R)-4-苄基-2-噁唑唑烷酮 | 102029-44-7 | 288385 |
| (S)-(-)-4-Isopropyl-2-oxazolidinone, 98% (S)-(-)-4-异丙基-2-噁唑烷酮 | 17016-83-0 | 517085 |
溶剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Dichloromethane, 99.9%, SuperDry, with molecular sieves, water≤30 ppm, J&KSeal 二氯甲烷 | 75-09-2 | 908525促 危化品 |
| Tetrahydrofuran, 99.9%, SuperDry, stabilized with 250 ppm BHT, Water≤50 ppm, J&KSeal 四氢呋喃 | 109-99-9 | 315353促 危化品 |
| Acetonitrile, 99.9%, SuperDry, with molecular sieves, water≤50 ppm, J&KSeal 乙腈 | 75-05-8 | 939631促 危化品 |
| N,N-Dimethylformamide, 99.8%, SuperDry, J&Kseal, water:≤30 ppm, with molecular sieves N,N-二甲基甲酰胺 | 68-12-2 | 912918 危化品 |
