手性P,N-配体：精准构筑非相邻轴手性与中心手性
2026-08-17 · 推荐产品 · 百灵威授权转载
手性P,N-配体是一类含有膦（P）和氮（N）两个不同配位原子的杂化配体，其独特的电子效应与空间结构为金属催化提供了精准的手性环境。
近期发表于《Science Advances》封面文章的研究中，手性P,N-PHOX配体与钯催化剂的组合，首次实现了非相邻轴手性与中心手性的同步精准构建。含大位阻取代基的手性P,N-配体在1,2-金属迁移反应中表现出卓越的立体控制能力，以82%收率、99% ee、14:1 dr获得目标产物。[1]
![图1. 手性P,N-配体调控的钯催化1,2-碳迁移反应[1]](/assets/jk-articles-all/46ee48f1095a348693cb2c76.png)
图1. 手性P,N-配体调控的钯催化1,2-碳迁移反应[1]
该催化体系兼容芳基、烷基及天然产物衍生物等多种底物，对映选择性92–99% ee，非对映选择性5:1至>19:1 dr。产物可进一步转化为手性烯烃、手性N-氧化物等多种衍生物。
百灵威提供多种结构类型的手性P,N-配体，产品光学纯度可靠，支持从方法开发到工艺放大的全流程需求。
手性P,N-配体
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| (S)-4-(2-((tert-butylDimethylsilyl)oxy)propan-2-yl)-2-(2-(diphenylphosphaneyl)phenyl)-4,5-dihydrooxazole, 95% (S)-4-(2-((叔丁基二甲基硅烷氧基)丙烷-2-基)-2-(2-(二苯基膦基)苯基)-4,5-二氢噁唑 | / | 9748828 |
| (S)-4-(2-((tert-butylDimethylsilyl)oxy)propan-2-yl)-2-(2-(diphenylphosphaneyl)-5-methoxyphenyl)-4,5-dihydrooxazole, 95% (S)-4-(2-((叔丁基二甲基硅烷氧基)丙基)-2-(2-(二苯基膦基)-5-甲氧基苯基)-4,5-二氢噁唑 | / | 9748829 |
| (S)-4-(3-((tert-butylDimethylsilyl)oxy)pentan-3-yl)-2-(2-(diphenylphosphaneyl)-5-methoxyphenyl)-4,5-dihydrooxazole, 95% (S)-4-(3-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)戊-3-基)-2-(2-(二苯基膦酰基)-5-甲氧基苯基)-4,5-二氢恶唑 | / | 9749662 |
| (S)-4-(((tert-butylDimethylsilyl)oxy)diphenylmethyl)-2-(2-(diphenylphosphaneyl)-5-methoxyphenyl)-4,5-dihydrooxazole, 95% (S)-4-(((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)二苯甲基)-2-(2-(二苯基膦酰基)-5-甲氧基苯基)-4,5-二氢恶唑 | / | 9749663 |
| (S)-4-(5-((tert-butylDimethylsilyl)oxy)nonan-5-yl)-2-(2-(diphenylphosphaneyl)-5-methoxyphenyl)-4,5-dihydrooxazole, 95% (S)-4-(5-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)壬烷-5-基)-2-(2-(二苯基膦酰基)-5-甲氧基苯基)-4,5-二氢恶唑 | / | 9749664 |
| (S)-4-(4-((tert-butylDimethylsilyl)oxy)-2,6-dimethylheptan-4-yl)-2-(2-(diphenylphosphaneyl)-5-methoxyphenyl)-4,5-dihydrooxazole, 95% (S)-4-(4-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)-2,6-二甲基庚烷-4-基)-2-(2-(二苯基膦酰基)-5-甲氧基苯基)-4,5-二氢恶唑 | / | 9749665 |
金属催化剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0), 98%, ≥22.7% (as Pd) 三(二亚苄基丙酮)二钯(0) | 51364-51-3 | 963490 |
| Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0)-chloroform adduct, 98% 三(二亚苄基丙酮)二钯(0)-氯仿加合物 | 52522-40-4 | 357699 |
| Palladium on carbon, 10% Pd (dry basis), reduced, wetted with 55% H2O 钯/碳 | 7440-05-3 | 140328 |
| Bis(dibenzylideneacetone)palladium, 98% 双(二亚苄基丙酮)钯(0) | 32005-36-0 | 141541 |
| Platinum(0)-1,3-divinyl-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane complex, 20% Pt, Product of Umicore 铂(0)-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷络合物 | 68478-92-2 | 936297 |
| Chloro(1,5-cyclooctadiene)iridium(I) dimer, 98% 1,5-环辛二烯氯化铱(I)二聚体 | 12112-67-3 | 192969 |
超干溶剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Tetrahydrofuran, 99.9%, SuperDry, stabilized with 250 ppm BHT, Water≤50 ppm, J&KSeal 四氢呋喃 | 109-99-9 | 315353促 危化品 |
| Ethyl acetate, 99.5%, SuperDry, Water≤50 ppm, J&KSeal 乙酸乙酯 | 141-78-6 | 954403促 危化品 |
核磁检测试剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Dimethyl sulfoxide-d6, 99.8 atom%D, contains 0.03% v/v TMS 氘代二甲基亚砜-d6 | 2206-27-1 | 182473促 |
| Chloroform-d, 99.8 atom%D, contains 0.03% v/v TMS, packed in 10*0.6 ml ampoules 氘代氯仿 | 865-49-6 | 240987促 |
| Tetrahydrofuran-d8, 99.5 atom%D 氘代四氢呋喃-d8 | 1693-74-9 | 247731 |
| Acetonitrile-d3, 99.8 atom%D 氘代乙腈-d3 | 2206-26-0 | 236920促 |
| Dichloromethane-d2, 99.8 atom%D 氘代二氯甲烷 | 1665-00-5 | 334919促 |
| Methanol-d4, 99.8 atom%D 氘代甲醇-d4 | 811-98-3 | 114655促 |
耗材
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| TLC silica gel plate (fluorescent indicator), GF254, layer thickness 0.2-0.25 mm, 100*100 mm, 80 pcs/pack 薄层色谱硅胶板(含荧光) | / | 983347 |
| Silica, powder, 200 mesh 硅胶 | 112945-52-5 | 227600 |
| Spotting capillary tube, I.D.:0.3mm, Length:100mm, 1000pcs/pack 玻璃点样毛细管 | / | 2734477 |
| 5 mm NMR Economy Sample Tube w/ Cap, 7″, High-Throughput 5毫米，高通量经济型核磁管，7英寸 | / | 1001281 |
| Digital stainless steel hotplate magnetic stirrer, with heating, heating temperature range: RT 340℃, power 550 W 数显不锈钢加热磁力搅拌器 | / | 1122416 |
| Magnetic stir bar, PTFE-coated, egg-shaped, A100 (6*10mm), 5 pcs/pack 聚四氟乙烯磁力搅拌子,椭圆型 | / | 1482821 |
参考文献
- Xi-Zhang Zou, Yu-Wen Sun, De-Wei Gao. Asymmetric synthesis of chiral boronic esters featuring nonadjacent axial and flexible, acyclic central chirality. Sci. Adv. 2025, 11, eadz8755.
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