朱佃虎教授科研成果|芳烃直接C-H三氟甲基亚磺酰化新试剂
2026-07-13 · 推荐产品 · 百灵威授权转载
在含氟药物分子设计中，CF₃S(O)（三氟甲基亚磺酰基）具有独特优势，能显著改善化合物的脂溶性、膜穿透性与靶点结合力。然而，直接向芳环引入该基团长期以来缺乏温和、高效的方法。
百灵威现推出西北大学朱佃虎教授开发的高活性试剂N-三氟甲基亚磺酰氧基邻苯二甲酰亚胺，为您提供一种简便、可放大的芳烃直接C-H三氟甲基亚磺酰化方案。
产品优势
- 条件极度温和：室温反应，无需光、无需金属催化剂、无需光敏剂，操作安全，适合高通量筛选。
- 底物普适性强：覆盖富电子芳烃、酚类、杂环，及挑战性的低电子密度芳烃
- 官能团兼容性优异：耐受卤素、酯基、硼酸酯、羟基、环丙烷等敏感基团
- 适用于药物后期修饰：已成功用于氯贝特、吉非罗齐、萘普生、雌酚酮等复杂分子
独特的作用机制
- 均裂路径（富电子芳烃）：试剂O–S(O)CF₃键能仅25.6 kcal/mol，室温自发产生CF₃S(O)·自由基，经关键中间体CF₃S(O)OS(O)CF₃实现亲电取代。
- 异裂路径（低电子密度芳烃）：加入TfOH后，试剂原位生成高亲电物种CF₃S(O)OTf，攻克普通芳烃反应活性低的问题。
两种路径均可控切换，在同一试剂体系下实现底物适应性的大幅拓展。
![图1. N-三氟甲基亚磺酰氧基邻苯二甲酰亚胺用于芳烃的直接C–H三氟甲基亚磺酰化<sup>[1]</sup>](/assets/jk-articles-all/fb0e42095786685f378831f0.jpeg)
图1. N-三氟甲基亚磺酰氧基邻苯二甲酰亚胺用于芳烃的直接C–H三氟甲基亚磺酰化[1]
N-三氟甲基亚磺酰氧基邻苯二甲酰亚胺
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Methanesulfinic acid, 1,1,1-trifluoro-, 1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl ester, 95% N-三氟甲基亚磺酰氧基邻苯二甲酰亚胺 | 3079071-36-3 | 9705402 |
溶剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Dichloromethane, 99.9%, SuperDry, with molecular sieves, water≤30 ppm, J&KSeal 二氯甲烷 | 75-09-2 | 908525促 危化品 |
| 1,2-Dichloroethane, 99.5%, SuperDry, water≤30 ppm, J&Kseal 1,2-二氯乙烷 | 107-06-2 | 991050促 危化品 |
| Acetonitrile, 99.9%, SuperDry, water≤30 ppm, J&Kseal 乙腈 | 75-05-8 | 909376促 危化品 |
| Tetrahydrofuran, 99.9%, SuperDry, stabilized with 250 ppm BHT, Water≤50 ppm, J&KSeal 四氢呋喃 | 109-99-9 | 315353促 危化品 |
耗材
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Quantitative spotting capillary tubes, 1 μl, capacity error ±0.05 μl 定量点样毛细管 | / | 9219772 |
| HPTLC silica gel plate (NaAc) (fluorescent indicator: no), 2% NaAc, 200*100 mm, layer thickness: 0.2-0.25 mm, particle size: 5-20 μm 高效薄层层析硅胶板(乙酸钠)(不含荧光) | / | 2750251 |
| Transfer pipets, 3 ml, 160 mm, PE, capacity 7.5 ml, unsterile 吸管 | / | 989082 |
| Magnetic stir bar, PTFE-coated, egg-shaped, A200(8-9mm*20mm), 5 pcs/pack 聚四氟乙烯磁力搅拌子,椭圆型 | / | 978702 |
参考文献
- Liuqing Yang, Lu Yu, Lulu Liu, Luyao Wang, Yu Zhong, Fangcan Liang, Chenfengtao Zheng, Ji-Quan Liu, Xiao-Song Xue, and Dianhu Zhu. Discovery of a Distinctive Reagent for Divergent Arene Trifluoromethylsulfinylation. JACS Au 2025 5 (3), 1448-1459. DOI: 10.1021/jacsau.5c00072.
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