徐新芳教授研究成果 | 呋喃并环丁酮（FCB）——高张力C4合成子，两种环化新路径
2026-07-06 · 推荐产品 · 百灵威授权转载
含氮杂环，尤其是内酰胺骨架，广泛存在于天然产物、药物分子和功能材料中。其中，手性六元内酰胺是不对称合成中的优势骨架，八元环内酰胺则因合成难度大而长期被视为“稀缺化学空间”。
传统路线构建这类杂环往往步骤冗长、立体选择性控制困难。而徐新芳老师团队（浙江理工大学）发现了一类全新化学实体——呋喃并环丁酮（FCB） ，为高价值杂环的构建提供了全新起点。
产品应用方向
FCB的C-C键活化能力使其成为理想的C4合成子（Nat. Commun. 2023, 14, 6378）。基于徐新芳团队已建立的方法学（Nat. Commun. 2024, 15, 5407），FCB可经由多条开环-环化路径实现高效转化，包括：
路径一：Rh催化[4+2]环化
与亚胺反应，一步构建手性六元内酰胺，产率52-95%，ee值90-99%。
路径二：Au催化[4+4]环化
与邻氨基苯乙酮反应，一步构建稀缺八元环内酰胺，产率61-93%。
两条路径均兼容卤素、烷基、烷氧基、萘基、噻吩基等多种取代基，适用于多样化底物拓展。
百灵威稳定供应呋喃并环丁酮（FCB）衍生物及相关配套产品，助您快速开展环化方法学研究，一步构建手性内酰胺与八元环骨架。
1
品名：
(E)-7-Benzylidene-4-ethoxy-2-phenyl-3-oxabicyclo3.2.0hepta-1,4-dien-6-one, 98%
(E)-7-苯亚甲基-4-乙氧基-2-苯基-3-氧杂双环3.2.0庚-1,4-二烯-6-酮
CAS：2999721-48-9
货号：9727579
(E)-7-Benzylidene-4-ethoxy-2-phenyl-3-oxabicyclo3.2.0hepta-1,4-dien-6-one, 98%
(E)-7-苯亚甲基-4-乙氧基-2-苯基-3-氧杂双环3.2.0庚-1,4-二烯-6-酮
CAS：2999721-48-9
货号：9727579
2
品名：
(E)-7-Benzylidene-2-ferrocenyl-4-ethoxy-3-oxabicyclo3.2.0hepta-1,4-dien-6-one, 98%
(E)-7-苯亚甲基-2-二茂铁基-4-乙氧基-3-氧杂双环3.2.0庚-1,4-二烯-6-酮
CAS：2999726-98-4
货号：9727582
(E)-7-Benzylidene-2-ferrocenyl-4-ethoxy-3-oxabicyclo3.2.0hepta-1,4-dien-6-one, 98%
(E)-7-苯亚甲基-2-二茂铁基-4-乙氧基-3-氧杂双环3.2.0庚-1,4-二烯-6-酮
CAS：2999726-98-4
货号：9727582
3
品名：
7-((E)-Benzylidene)-4-(((1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)-2-phenyl-3-oxabicyclo3.2.0hepta-1,4-dien-6-one, 98%
7-((E)-苯亚甲基)-4-(((1S,2R,5S)-2-异丙基-5-甲基环己基)氧基)-2-苯基-3-氧杂双环3.2.0庚-1,4-二烯-6-酮
CAS：2999721-75-2
货号：9727588
7-((E)-Benzylidene)-4-(((1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)-2-phenyl-3-oxabicyclo3.2.0hepta-1,4-dien-6-one, 98%
7-((E)-苯亚甲基)-4-(((1S,2R,5S)-2-异丙基-5-甲基环己基)氧基)-2-苯基-3-氧杂双环3.2.0庚-1,4-二烯-6-酮
CAS：2999721-75-2
货号：9727588
4
品名：
(E)-7-Benzylidene-4-(hex-3-yn-1-yloxy)-2-phenyl-3-oxabicyclo3.2.0hepta-1,4-dien-6-one, 98%
(E)-7-苯亚甲基-4-(3-己炔-1-氧基)-2-苯基-3-氧杂双环3.2.0庚-1,4-二烯-6-酮
CAS：3087369-38-5
货号：9727587
(E)-7-Benzylidene-4-(hex-3-yn-1-yloxy)-2-phenyl-3-oxabicyclo3.2.0hepta-1,4-dien-6-one, 98%
(E)-7-苯亚甲基-4-(3-己炔-1-氧基)-2-苯基-3-氧杂双环3.2.0庚-1,4-二烯-6-酮
CAS：3087369-38-5
货号：9727587
FCB系列产品清单
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| (E)-7-Benzylidene-4-ethoxy-2-phenyl-3-oxabicyclo[3.2.0]hepta-1,4-dien-6-one, 98% (E)-7-苯亚甲基-4-乙氧基-2-苯基-3-氧杂双环[3.2.0]庚-1,4-二烯-6-酮 | 2999721-48-9 | 9727579 |
| (E)-7-Benzylidene-2-(cyclohex-1-en-1-yl)-4-ethoxy-3-oxabicyclo[3.2.0]hepta-1,4-dien-6-one, 98% (E)-7-苯亚甲基-2-(环己-1-烯-1-基)-4-乙氧基-3-氧杂双环[3.2.0]庚-1,4-二烯-6-酮 | 2999721-66-1 | 9727580 |
| (E)-7-Benzylidene-4-ethoxy-2-(thiophen-2-yl)-3-oxabicyclo[3.2.0]hepta-1,4-dien-6-one, 98% (E)-7-苯亚甲基-4-乙氧基-2-(噻吩-2-基)-3-氧杂双环[3.2.0]庚-1,4-二烯-6-酮 | 2999721-65-0 | 9727581 |
| (E)-7-Benzylidene-2-ferrocenyl-4-ethoxy-3-oxabicyclo[3.2.0]hepta-1,4-dien-6-one, 98% (E)-7-苯亚甲基-2-二茂铁基-4-乙氧基-3-氧杂双环[3.2.0]庚-1,4-二烯-6-酮 | 2999726-98-4 | 9727582 |
| (E)-7-Benzylidene-2-(3-chloropropyl)-4-ethoxy-3-oxabicyclo[3.2.0]hepta-1,4-dien-6-one, 98% (E)-7-苯亚甲基-2-(3-氯丙基)-4-乙氧基-3-氧杂双环[3.2.0]庚-1,4-二烯-6-酮 | 2999721-67-2 | 9727583 |
| 2-Ethoxy-4-(p-tolyl)-3-oxaspiro[bicyclo[[3.2.0]heptane-6,1'-cyclopropane]-1,4-dien-7-one, 98% 2-乙氧基-4-(对甲苯基)-3-氧杂螺[双环[[3.2.0]庚烷-6,1'-环丙烷]-1,4-二烯-7-酮 | 2999721-78-5 | 9727584 |
| (E)-7-Benzylidene-2,4-diphenyl-3-oxabicyclo[3.2.0]hepta-1,4-dien-6-one, 98% (E)-7-苯亚甲基-2,4-二苯基-3-氧杂双环[3.2.0]庚-1,4-二烯-6-酮 | 2999721-79-6 | 9727585 |
| (E)-7-Benzylidene-4-(pent-4-en-1-yloxy)-2-phenyl-3-oxabicyclo[3.2.0]hepta-1,4-dien-6-one, 98% (E)-7-苯亚甲基-4-(4-戊烯-1-氧基)-2-苯基-3-氧杂双环[3.2.0]庚-1,4-二烯-6-酮 | 2999721-74-1 | 9727586 |
| (E)-7-Benzylidene-4-(hex-3-yn-1-yloxy)-2-phenyl-3-oxabicyclo[3.2.0]hepta-1,4-dien-6-one, 98% (E)-7-苯亚甲基-4-(3-己炔-1-氧基)-2-苯基-3-氧杂双环[3.2.0]庚-1,4-二烯-6-酮 | 3087369-38-5 | 9727587 |
| 7-((E)-Benzylidene)-4-(((1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)-2-phenyl-3-oxabicyclo[3.2.0]hepta-1,4-dien-6-one, 98% 7-((E)-苯亚甲基)-4-(((1S,2R,5S)-2-异丙基-5-甲基环己基)氧基)-2-苯基-3-氧杂双环[3.2.0]庚-1,4-二烯-6-酮 | 2999721-75-2 | 9727588 |
| (E)-7-Benzylidene-4-ethoxy-2-(naphthalen-1-yl)-3-oxabicyclo[3.2.0]hepta-1,4-dien-6-one, 98% (E)-7-苯亚甲基-4-乙氧基-2-(1-萘基)-3-氧杂双环[3.2.0]庚-1,4-二烯-6-酮 | 2999721-64-9 | 9727589 |
| Methyl (E)-4-(7-benzylidene-4-ethoxy-6-oxo-3-oxabicyclo[3.2.0]hepta-1,4-dien-2-yl)benzoate, 98% (E)-4-(7-苯亚甲基-4-乙氧基-6-氧代-3-氧杂双环[3.2.0]庚-1,4-二烯-2-基)苯甲酸甲酯 | 2999721-58-1 | 9727590 |
| (E)-7-Benzylidene-2-(4-bromophenyl)-4-ethoxy-3-oxabicyclo[3.2.0]hepta-1,4-dien-6-one, 98% (E)-7-苯亚甲基-2-(4-溴苯基)-4-乙氧基-3-氧杂双环[3.2.0]庚-1,4-二烯-6-酮 | 2999721-50-3 | 9727591 |
| (E)-4-(7-Benzylidene-4-ethoxy-6-oxo-3-oxabicyclo[3.2.0]hepta-1,4-dien-2-yl)benzonitrile, 98% (E)-4-(7-苯亚甲基-4-乙氧基-6-氧代-3-氧杂双环[3.2.0]庚-1,4-二烯-2-基)苯甲腈 | 2999721-59-2 | 9727592 |
| (E)-7-Benzylidene-4-ethoxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-oxabicyclo[3.2.0]hepta-1,4-dien-6-one, 98% (E)-7-苯亚甲基-4-乙氧基-2-(3,4,5-三甲氧基苯基)-3-氧杂双环[3.2.0]庚-1,4-二烯-6-酮 | 2999721-63-8 | 9727593 |
| (E)-7-(4-Bromobenzylidene)-4-ethoxy-2-phenyl-3-oxabicyclo[3.2.0]hepta-1,4-dien-6-one, 98% (E)-7-(4-溴苯亚甲基)-4-乙氧基-2-苯基-3-氧杂双环[3.2.0]庚-1,4-二烯-6-酮 | 2999721-70-7 | 9727594 |
金属催化剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate, 98% 双(1,5-环辛二烯)四氟硼酸铑(I) | 35138-22-8 | 113857 |
| [1,3-Bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene][bis(trifluoromethanesulfonyl)imide]gold(I), 98% [1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基][双(三氟甲磺酰基)酰亚胺]金(I) | 951776-24-2 | 1871860 |
| 2-(Di-t-butylphosphino))-1,1'-biphenyl(acetonitrile)gold(I) hexafluoroantimonate, 99% 2-（二叔丁基膦基）-1,1'-联苯（乙腈）金（I）六氟锑酸盐，99％ | 866641-66-9 | 79-0352促 |
| Chloro[(1,1′-biphenyl-2-yl)di-tert-butylphosphine]gold(I), 98% 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 | 854045-93-5 | 789218 |
超干溶剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Ethyl acetate, 99.9%, SuperDry, with molecular sieves, Water≤50 ppm, J&KSeal 乙酸乙酯 | 141-78-6 | 920352促 危化品 |
| Acetonitrile, 99.9%, SuperDry, with molecular sieves, water≤50 ppm, J&KSeal 乙腈 | 75-05-8 | 939631促 危化品 |
| 1,2-Dichloroethane, 99.8%, SuperDry, water≤50 ppm, J&Kseal 1,2-二氯乙烷 | 107-06-2 | 981955 危化品 |
| Dichloromethane, 99.9%, SuperDry, with molecular sieves, water≤30 ppm, J&KSeal 二氯甲烷 | 75-09-2 | 908525促 危化品 |
| Tetrahydrofuran, 99.5%, SuperDry, with molecular sieves, stabilized with 250 ppm BHT, Water≤50 ppm, J&KSeal 四氢呋喃 | 109-99-9 | 974643促 危化品 |
参考文献
- Kemiao Hong, Yi Zhou, Haoxuan Yuan, Zhijing Zhang, Jingjing Huang, Shanliang Dong, Wenhao Hu ,Zhi-Xiang Yu and XinfangXu. Catalytic 4-exo-dig carbocyclization for the construction of furan-fused cyclobutanones and synthetic applications. Nat. Commun. 2023, 14, 6378. https://doi.org/10.1038/s41467-023-42032-9.
- Kemiao Hong, Mengting Liu, Lixin Qian, Ming Bao, Gang Chen, Xinyu Jiang, Jingjing Huang and XinfangXu. Catalytic [4+2]- and [4+4]-cycloaddition using furan-fused cyclobutanone as a privileged C4 synthon. Nature Communications, 2024, 15, 5407. https://doi.org/10.1038/s41467-024-49664-5.
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