Seyferth–Gilbert 同系化反应（Seyferth–Gilbert Homologation）
2026-06-21 · 人名反应 · 百灵威授权转载
Seyferth–Gilbert 同系化反应是一种将醛或者芳基酮高效转化为炔烃的重要有机合成方法。该反应利用 Seyferth–Gilbert 试剂（重氮甲基膦酸二甲酯）与醛或芳香酮反应，在实现碳链延长一个碳原子的同时生成炔烃产物。
Seyferth–Gilbert 同系化反应由 Seyferth 在1967年奠定重氮甲基膦酸二甲酯试剂的基础，后经 Gilbert 采用叔丁醇钾等条件将其发展为一类普适的从醛、酮一步制取炔烃的方法。针对原始条件对可烯醇化底物适用性差的问题，Ohira 和 Bestmann 又开发了更温和的改良试剂（Ohira-Bestmann试剂），显著提高了官能团兼容性和实用性。
Seyferth–Gilbert 同系化反应的核心价值在于通过精准的羰基增碳，一步引入高活性的炔基官能团，为天然产物、药物分子以及DNA编码化合物库等现代化学与化学生物学研究提供了可靠而强大的合成工具。
- 试剂：Seyferth–Gilbert 试剂或 Ohira–Bestmann 试剂，碱
- 反应物：醛，芳基酮
- 产物：炔烃
- 反应类型：同系化反应
实验贴士:
- 1， 在反应允许的条件下，优先采用 Ohira–Bestmann 试剂代替经典 Seyferth–Gilbert 试剂，其稳定性更好、储存和操作更方便；
- 2， 反应通常在温和碱性条件下进行，对酯、醚、卤代物等多种官能团具有良好的兼容性；
- 3， 反应底物以醛类化合物为主，芳香醛、脂肪醛及杂环醛通常均可获得较好结果；
- 4， 反应过程中会释放氮气，应注意保持体系畅通，避免密闭操作。
反应机理
原始文献
热门引用
相关反应
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产品列表
醛
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Benzaldehyde, 98% 苯甲醛 | 100-52-7 | 592725 |
| p-Tolualdehyde, 98%, for synthesis 对甲基苯甲醛 | 104-87-0 | 981470 |
| Hexanal, 96% 己醛 | 66-25-1 | 551041 危化品 |
| Furfural, 99%, for synthesis 糠醛 | 98-01-1 | 994910 危化品 |
试剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Dimethyl (1-diazo-2-oxopropyl)phosphonate, 97%, for synthesis (1-重氮-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 | 90965-06-3 | 997372 |
| Dimethyl Diazomethylphosphonate P - (重氮甲基)磷酸二甲酯 | 27491-70-9 | D829873 |
| Potassium tert-butoxide, 95%, for synthesis 叔丁醇钾 | 865-47-4 | 936251 |
| Potassium carbonate, 99%, AR 无水碳酸钾 | 584-08-7 | 933351 |
| Sodium methoxide, 99%, for synthesis, anhydrous powder 甲醇钠 | 124-41-4 | 910279 危化品 |
| 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene, 98%, for synthesis 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 | 6674-22-2 | 448934 |
溶剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Methanol, 99.5%, for synthesis 甲醇 | 67-56-1 | 904020 危化品 |
| Tetrahydrofuran, 99.5%, for synthesis 四氢呋喃 | 109-99-9 | 952074 危化品 |
| Dichloromethane, 99.9%, SuperDry, stabilized with amylene, water≤30 ppm, J&KSeal 二氯甲烷 | 75-09-2 | 961203促 危化品 |
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