Sarett 氧化（Sarett Oxidation）
2026-06-14 · 人名反应 · 百灵威授权转载
Sarett 氧化是一种经典的有机化学反应，利用三氧化铬和吡啶的络合物选择性地将伯醇氧化为醛、仲醇氧化为酮。该反应由美国化学家 Lewis Hastings Sarett 于1953年首次报道，并以他的名字命名。
Sarett 氧化的重要特点是在无水条件下进行，因此能够避免一级醇进一步被氧化为羧酸。该反应为有机合成中羰基化合物的制备提供了有效方法，尤其适用于对水敏感的底物。Sarett 氧化在甾体化学和天然产物合成的发展中发挥了重要作用，并推动了选择性醇氧化研究的进步。虽然由于六价铬试剂的毒性和环境问题，目前已较少直接使用，但它为后来的 Collins 氧化和 PCC 氧化等更实用的方法奠定了基础。
- 试剂：三氧化铬，无水吡啶
- 反应物：伯醇或仲醇
- 产物：醛或酮
- 反应类型：氧化反应
实验贴士:
- 1、 严格保持无水条件：水会影响氧化剂活性，并可能导致副反应；
- 2、 Sarett 试剂制备，必须将三氧化铬（CrO₃）缓慢分批加入到吡啶中，加料的顺序不能颠倒，需充分搅拌且严格检测温度；
- 3、 注意防护：Cr(VI) 化合物具有强氧化性、毒性和潜在致癌性，操作时应在通风橱中进行并佩戴防护装备；
- 4、 若无特殊要求，可优先考虑 PCC、Dess–Martin periodinane（DMP）或 Swern Oxidation 等更环保、后处理更方便的氧化方法。
反应机理
原始文献
热门引用
相关反应
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Oppenauer氧化反应（Oppenauer Oxidation）
产品列表
氧化剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Chromium(VI) oxide, 99% 氧化铬(VI) | 1333-82-0 | 365281 危化品 |
| Pyridine, 99.5%, SuperDry, water≤30 ppm, J&KSeal 吡啶 | 110-86-1 | 944908促 危化品 |
| Pyridinium chlorochromate, 98%, for synthesis 氯铬酸吡啶鎓盐 | 26299-14-9 | 967318 |
| Pyridinium dichromate, 97.5%, for synthesis 重铬酸吡啶鎓 | 20039-37-6 | 997980 |
常用底物
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| 1-Heptanol, 99%, for synthesis 1-正庚醇 | 111-70-6 | 415422 |
| 2-Heptanol, 99% 2-庚醇 | 543-49-7 | 377243 |
溶剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Dichloromethane, 99.9%, SuperDry, with molecular sieves, water≤30 ppm, J&KSeal 二氯甲烷 | 75-09-2 | 908525促 危化品 |
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