练仲教授科研成果｜SOgen：烯烃磺酰化高效新方案
2026-06-08 · 推荐产品 · 百灵威授权转载
在构建药物及生物活性分子时，向烯烃中精准引入磺酰基（-SO₂-）是关键的合成步骤。然而，传统磺化试剂常面临操作危险、副产物干扰、条件苛刻等难题。
百灵威为您推荐由四川大学练仲教授团队开发的革命性二氧化硫替代试剂——SOgen (CAS: 72524-90-4)。
核心优势
- 试剂稳定，操作安全，释放快速可控
- 无有机碱副产物，体系纯净
- 已成功应用于依诺沙星、阿莫沙平、地氯雷他定、非诺多巴等药物分子的后期修饰
烯烃磺酰化应用实例
1. 烯烃不对称邻位磺酰酯化
以SOgen为硫源，手性铜催化实现烯烃、芳基重氮盐、羧酸三组分不对称1,2-磺酰酯化串联环化，一步构建手性磺酰内酯（药物关键手性杂环砌块）。室温温和反应，底物广谱兼容，已成功用于多种上市药物分子的后期磺酰化修饰，突破传统SO₂参与不对称自由基催化的难点。[1]
![图1. SOgen试剂应用于铜催化烯烃的不对称邻位磺酰酯化<sup>[1]</sup>](/assets/jk-articles-all/84f91b42d4ff5111f8f10229.jpg)
图1. SOgen试剂应用于铜催化烯烃的不对称邻位磺酰酯化[1]
2. 芳基烯烃不对称四组分磺酰氰化
以SOgen缓释SO₂，手性铜催化苯乙烯、芳基重氮盐、氰源四组分不对称双官能化，烯烃双键同时接入芳磺酰基与氰基，合成手性β-磺酰腈（最高96% ee）。底物普适性优异，烯烃顺反异构体均可兼容，首次实现依托固体SO₂替代试剂的SO₂插入型不对称磺酰氰化。[2]
![图2. SOgen试剂应用于铜催化芳基烯烃的不对称四组分磺酰氰化<sup>[2]</sup>](/assets/jk-articles-all/a8cc330846c5ad6ae360973e.jpeg)
图2. SOgen试剂应用于铜催化芳基烯烃的不对称四组分磺酰氰化[2]
3. 苯乙烯三氟甲硫基-芳磺酰化
铜催化四组分串联反应：苯乙烯、芳基重氮盐、AgSCF₃、SOgen，室温下烯烃双键同步引入芳磺酰基（-SO₂Ar）和三氟甲硫基（-SCF₃），制备β-三氟甲硫基取代芳基砜。官能团耐受性强，非对映选择性优异，无需预制磺酰氯或高压SO₂气体，是含氟磺酰药物中间体的高效合成新方案。[3]
![图3. SOgen试剂应用于铜催化苯乙烯的三氟甲硫基-芳磺酰化<sup>[3]</sup>](/assets/jk-articles-all/3e3c627e64ba1f1479ccfdf1.jpeg)
图3. SOgen试剂应用于铜催化苯乙烯的三氟甲硫基-芳磺酰化[3]
百灵威独家供应四川大学练仲教授开发的新型外源性SOgen试剂及相关产品。
Sogen试剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Perbromothiophene 1,1-dioxide, 95% 过溴噻吩 1,1-二氧化物 | 72524-90-4 | 9345666 |
催化剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Copper(I) iodide, 98% 碘化亚铜(I) | 7681-65-4 | 988790 |
| Copper(II) trifluoromethanesulfonate, 98%, for synthesis 三氟甲烷磺酸铜(II) | 34946-82-2 | 902922 |
溶剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Acetonitrile, 99.9%, SuperDry, water≤30 ppm, J&Kseal 乙腈 | 75-05-8 | 909376促 危化品 |
| n-Tetradecane, 99.5% 正十四烷 | 629-59-4 | 977728 |
耗材
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Quantitative spotting capillary tubes, 1 μl, capacity error ±0.05 μl 定量点样毛细管 | / | 9219772 |
| HPTLC silica gel plate (NaAc) (fluorescent indicator: no), 2% NaAc, 200*100 mm, layer thickness: 0.2-0.25 mm, particle size: 5-20 μm 高效薄层层析硅胶板(乙酸钠)(不含荧光) | / | 2750251 |
| Transfer pipets, 3 ml, 160 mm, PE, capacity 7.5 ml, unsterile 吸管 | / | 989082 |
| Magnetic stir bar, PTFE-coated, egg-shaped, A200(8-9mm*20mm), 5 pcs/pack 聚四氟乙烯磁力搅拌子,椭圆型 | / | 978702 |
参考文献
- Adv. Sci.2024, 11, 2309069, DOI: 10.1002/advs.202309069
- ACS Catal. 2022, 12, 10764-10770, DOI: 10.1021/acscatal.2c02297
- Org. Lett. 2022, 24, 5, 1207–1212, DOI: 10.1021/acs.orglett.1c04295
