Ramberg-Bäcklund 反应（Ramberg-Bäcklund Reaction）
2026-06-05 · 人名反应 · 百灵威授权转载
Ramberg–Bäcklund 反应是一种有机反应，指在碱存在下，α-卤代砜转化为烯烃并同时脱除二氧化硫的过程。该反应以两位瑞典化学家——Ludwig Ramberg 与 Birger Bäcklund 的名字命名。
Ramberg–Bäcklund 反应为构建碳碳双键提供了一条独特的合成路径，尤其适用于其他常规方法（如 Wittig 反应）难以制备的张力环烯烃或四取代烯烃。该反应在天然产物全合成、药物分子修饰及功能材料制备中具有重要价值，例如用于构筑前列腺素、昆虫信息素等复杂分子的关键烯烃片段。此外，通过调整卤素、砜基及碱的种类，可以实现一定程度的立体选择性控制。总体而言，Ramberg–Bäcklund 反应丰富了有机合成化学中烯烃构建的工具库，尤其为特殊结构烯烃的获取提供了可靠策略。
- 试剂：强碱，溶剂
- 反应物：α-卤代砜
- 产物：烯烃
- 反应类型：重排反应
实验贴士:
- 1、反应的区域选择性高，双键位置明确：新形成的双键严格位于原砜基两个α-碳原子的位置，反应条件下不会发生双键迁移，确保了产物的结构确定性。
- 2、立体化学可调控：碱的选择能有效调控产物双键的几何构型。
- • 水相强碱（如KOH/H₂O）主要得到Z-型产物（通常动力学控制）。
- • 强碱/非质子溶剂（如KOt-Bu/DMSO）主要得到E-型产物（通常热力学控制）
- 3、底物普适性强：非常适合制备传统方法难以获得的烯烃，包括常规方法不易制备的三取代、四取代烯烃以及环丁烯等环状烯烃。只要体系中不存在碱敏感基团，多官能团分子也能兼容。
- 4、卤代物通常为Cl或Br，F活性太差，I 易有副反应。
- 5、该反应会释放出有腐蚀性的SO₂，故需在通风橱内操作，且避免密闭体系升压。
反应机理
原始文献
- Ramberg, Ludwig; Bäcklund, Birger. The reactions of some monohalogen derivatives of diethyl sulfone. Archives of Chemistry, Mineralogy and Geology. 1940, 27 (13A), 1-50.
热门引用
相关反应
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产品列表
砜
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Diphenyl sulfone, 99% 二苯砜 | 127-63-9 | 110473 |
| p-Toluenesulfinic acid sodium salt, 96% 对甲苯亚磺酸钠盐 | 824-79-3 | 222888 |
氧化剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| 3-Chloroperoxybenzoic acid, 85% 3-氯过氧苯甲酸 | 937-14-4 | 948763 危化品 |
| Potassium peroxomonosulfate, for synthesis, 4.5% active oxygen 过硫酸氢钾 | 37222-66-5 | 176527 |
α-卤化试剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| N-Bromosuccinimide, 99%, for synthesis N-溴代琥珀酰亚胺 | 128-08-5 | 960668 |
| N-Chlorosuccinimide, 97.5%, for synthesis N-氯代琥珀酰亚胺 | 128-09-6 | 153292 |
| Carbon tetrabromide, 97.5% 四溴化碳 | 558-13-4 | 545746 危化品 |
| Carbon tetrachloride 四氯化碳 | 56-23-5 | C805325 危化品 |
强碱
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Potassium tert-butoxide, 95%, for synthesis 叔丁醇钾 | 865-47-4 | 936251 |
| Sodium hydride, for synthesis, 60%, dispersion in mineral oil 氢化钠 | 7646-69-7 | 961241 危化品 |
| Lithium diisopropylamide, 2.0 M solution in THF/n-heptane/ethylbenzene (22%/35%/14%), J&Kseal,reagent grade 二异丙基氨基锂 | 4111-54-0 | 986438促 |
| Potassium hydroxide, 85%, AR 氢氧化钾 | 1310-58-3 | 902618 危化品 |
溶剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Dimethyl sulfoxide, 99% 二甲基亚砜 | 67-68-5 | 984549 |
| Tetrahydrofuran, 99.5%, for synthesis 四氢呋喃 | 109-99-9 | 952074 危化品 |
| N,N-Dimethylformamide, 99.9%, for synthesis N,N-二甲基甲酰胺 | 68-12-2 | 914616 危化品 |
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