Pschorr 反应(Pschorr Reaction)
2026-05-17 · 人名反应 · 百灵威授权转载
Pschorr 反应是一种有机反应,以德国化学家 Robert Pschorr 的名字命名。该反应通过铜盐促进芳香重氮盐分解生成芳基自由基,随后发生分子内芳基偶联,从而构建联芳基或稠环芳香体系。
Pschorr 反应特别适用于合成菲(phenanthrene)、芴(fluorene)等多环芳香化合物,因此在天然产物、药物分子以及有机功能材料的合成中具有重要价值。Pschorr 反应也是早期自由基化学和铜促进单电子转移(SET)研究的重要代表,对现代自由基环化与光氧化还原化学的发展有深远影响。
- 试剂:亚硝酸盐,酸,铜盐
- 反应物:芳胺
- 产物:多环芳烃或稠杂环化合物
- 反应类型:环化反应
实验贴士:
- 1,严格低温重氮化:重氮盐容易分解、爆炸等,因此通常冰浴并缓慢滴加亚硝酸盐;
- 2,重氮盐尽量现制现用,不要长期放置,通常原位生成后直接反应;
- 3,注意自由基副反应,可能出现脱氮还原 、分子间偶联等,所以需稀溶液或控制浓度,减少其发生;
- 4,正在从“经典铜盐自由基环化”发展为“光、电驱动的绿色芳基自由基环化平台”,重点提升反应的安全性、选择性与复杂分子适用性。
反应机理
原始文献
热门引用
相关反应
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产品列表
芳香胺底物
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Aniline, 99.5%, reagent grade 苯胺 | 62-53-3 | 933045 危化品 |
| 2-Aminobiphenyl, 98.5%, reagent grade 2-氨基联苯 | 90-41-5 | 147014 危化品 |
| 7-Methylquinoline, 98% 7-甲基喹啉 | 612-60-2 | 222072 危化品 |
铜盐
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Copper(I) chloride, 98% 氯化亚铜(I) | 7758-89-6 | 952467 |
| Copper(I) bromide, 99%, for synthesis 溴化亚铜(I) | 7787-70-4 | 929054 |
| Copper powder, spherical (99.9%) 铜粉 | 7440-50-8 | 29-0075 |
| Copper(I) oxide, 99%, for synthesis 氧化亚铜(I) | 1317-39-1 | 936106 |
光催化剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Tris(2,2'-bipyridine)ruthenium dichloride, 98% 三(2,2'-联吡啶)二氯化钌 | 14323-06-9 | 921652 |
| Tris(2-phenylpyridine)iridium, 99%, for synthesis 三(2-苯基吡啶)合铱 | 94928-86-6 | 997766 |
| Eosin Y disodium salt, 80%, for analysis 曙红Y二钠盐 | 17372-87-1 | 344966 |
重氮化试剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Sodium nitrite, 98% 亚硝酸钠 | 7632-00-0 | 957737 危化品 |
| tert-Butyl nitrite, 95%, for synthesis 亚硝酸叔丁酯 | 540-80-7 | 999641 |
| Isopentyl nitrite, 98% 亚硝酸异戊酯 | 110-46-3 | 987981 危化品 |
溶剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Ethanol, 99.5%, SuperDry, water≤50 ppm, J&KSeal 乙醇 | 64-17-5 | 954068促 危化品 |
| Acetic acid, 99.5%, AR 乙酸 | 64-19-7 | 918109 危化品 |
| Water, HPLC grade 水 | 7732-18-5 | 187553 |
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