Peterson 烯化反应（Peterson Olefination）
2026-05-14 · 人名反应 · 百灵威授权转载
Peterson 烯化反应是以α-硅基碳负离子为亲核试剂，与羰基化合物加成，得到一个β-羟基硅烷中间体，然后通过顺式或反式消除得到烯烃的反应。它由美国化学家 Donald J. Peterson 在 1968 年提出，并以他的名字命名。
Peterson 烯化反应能够通过酸性或碱性条件调控生成 E/Z 构型，从而实现对烯烃立体化学的精确控制。相比一些传统烯化反应，它的中间体较稳定、条件较灵活，并且副产物更容易处理。因此，Peterson 反应被广泛应用于天然产物全合成、药物分子构建以及复杂有机分子的立体选择性合成中。
- 试剂：酸或碱，溶剂
- 反应物：醛或酮，α-硅基碳负离子前体
- 产物：烯烃
- 反应类型：偶联反应
实验贴士:
- 1、严格无水无氧：α-硅基碳负离子和烷氧锂中间体对水、空气敏感，反应需在惰性气体（Ar/N₂）保护下进行，溶剂需严格干燥；
- 2、低温下生成碳负离子：通常在 -78 °C 至 -40 °C 下缓慢加入碱 ，避免副反应（如去质子化溶剂或自身偶联）；
- 3、注意酮的 α-酸性：若酮有 α-活泼氢，可能被强碱拔去生成烯醇盐，导致产率下降。可尝试降低温度或使用位阻更大的碱（如 LDA）；
- 4、位阻大的酮有利：当 Wittig 反应难以生成四取代烯烃时，优先考虑 Peterson 反应。α-硅基碳负离子体积大，但亲核性仍足够进攻位阻酮。
反应机理
在碱性介质中发生顺式消除时，烯烃产物以Z型（顺式）构型为主。
在酸性介质中发生反式消除时，烯烃产物以E型（反式）构型为主。
原始文献
热门引用
相关反应
Horner-Wadsworth-Emmons 反应（Horner-Wadsworth-Emmons Reaction）有机人名反应—维蒂希反应（Wittig Reaction）
产品列表
硅基碳负离子或前体
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| (Trimethylsilyl)methyllithium, 0.55 M solution in hexanes, J&KSeal 三甲基硅基甲基锂 | 1822-00-0 | 903940促 |
| (Trimethylsilyl)methylmagnesium chloride, 1.3 M solution in THF, J&KSeal (三甲基硅基)甲基氯化镁 | 13170-43-9 | 399438促 |
| (Chloromethyl)trimethylsilane (氯甲基)三甲基硅烷 | 2344-80-1 | C0862 危化品 |
醛/酮
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Benzaldehyde, 98% 苯甲醛 | 100-52-7 | 592725 |
| p-Anisaldehyde, 99%, for synthesis 对茴香醛 | 123-11-5 | 610798 |
| Cyclohexanone, 99.5% 环己酮 | 108-94-1 | 907457 危化品 |
| Acetophenone, 98% 苯乙酮 | 98-86-2 | 167389 |
碱
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| n-Butyllithium, 2.4 M solution in hexanes, J&KSeal 正丁基锂 | 109-72-8 | 913796促 危化品 |
| Lithium diisopropylamide, 2.0 M solution in THF/n-heptane/ethylbenzene (22%/35%/14%), J&Kseal,reagent grade 二异丙基氨基锂 | 4111-54-0 | 986438促 |
| Potassium tert-butoxide, 95%, for synthesis 叔丁醇钾 | 865-47-4 | 936251 |
| Sodium bis(trimethylsilyl)amide, 1.0 M solution in THF, J&Kseal 双(三甲基硅基)氨基钠 | 1070-89-9 | 984393 |
| Sodium hydride, for synthesis, 60%, dispersion in mineral oil 氢化钠 | 7646-69-7 | 961241 危化品 |
酸
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Boron trifluoride diethyl etherate, 48% BF3, J&KSeal 三氟化硼乙醚 | 109-63-7 | 921076 危化品 |
| p-Toluenesulfonic Acid (PTSA) 对甲苯磺酸 (PTSA) | 104-15-4 | SY011236 |
溶剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Dichloromethane, 99.9%, SuperDry, stabilized with amylene, water≤30 ppm, J&KSeal 二氯甲烷 | 75-09-2 | 961203促 危化品 |
| Tetrahydrofuran, 99.5%, SuperDry, with molecular sieves, stabilized with 250 ppm BHT, Water≤50 ppm, J&KSeal 四氢呋喃 | 109-99-9 | 974643促 危化品 |
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