Paterno-Büchi 反应（Paterno-Büchi Reaction）
2026-05-06 · 人名反应 · 百灵威授权转载
Paternò–Büchi 反应是指醛或酮等羰基化合物与烯烃在紫外光照射下发生[2+2] 环加成反应，生成氧杂环丁烷。该反应由意大利化学家 Emanuele Paternò于1909年首次发现，后经 George Büchi 系统性研究而确立，遂以他们的名字命名。
Paternò–Büchi 反应巧妙地利用光能，通过独特的双自由基中间体实现了四元氧杂环（氧杂环丁烷）的构建。该路径为合成这种高张力、小尺寸的含氧环提供了一种热反应难以企及的直接且高效的方法。由于氧杂环丁烷骨架能显著改善分子的理化性质，该反应在有机合成、天然产物构建及药物化学中具有广泛应用。此外，它还是研究光化学中激发态行为与双自由基过程的重要模型反应。
- 反应物：醛或酮，烯烃
- 产物：氧杂环丁烷
- 反应类型：[2+2] 环加成
实验贴士:
- 1， 波长要匹配羰基吸收（通常 250–350 nm）；
- 2， 较低的反应温度有助于减少副产物的生成，在光照过程中可使用冰浴来维持低温；
- 3， 惰性气体保护：在惰性气体（如氩气或氮气）氛围下进行反应，可以防止反应物被氧化，从而提高产率；
- 4， 控制反应浓度，过高会增加分子间无序碰撞，从而更容易发生聚合或裂解等副反应；
- 5， 注意可能发生的副反应（如 Norrish I/II 反应），因为激发态羰基也可能发生断裂或氢转移等竞争路径；
- 6， 产物可能存在区域和立体异构，需要分离纯化。
反应机理
原始文献
- Paterno, E.; Chieffi, G. Sintesi in chimica organica per mezzo della luce. Nota II. Composti degli idrocarburi non saturi con aldeidi e chetoni" [Synthesis in organic chemistry by means of light. Note II. Compounds of unsaturated hydrocarbons with aldehydes and ketones]. Gazz. Chim. Ital. 1909, 39, 341-361.
- G. Büchi, Charles G. Inman, E. S. Lipinsky. Light-catalyzed Organic Reactions. I. The Reaction of Carbonyl Compounds with 2-Methyl-2-butene in the Presence of Ultraviolet Light. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76 (17), 4327–4331.
热门引用
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Barton-McCombie 反应（Barton-McCombie Reaction）产品列表
羰基化合物
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Benzophenone, 99%, for synthesis 二苯甲酮 | 119-61-9 | 451831 |
| Benzaldehyde, 98% 苯甲醛 | 100-52-7 | 592725 |
| Acetophenone, 98% 苯乙酮 | 98-86-2 | 167389 |
| Cyclohexanone, 99.5%, AR 环己酮 | 108-94-1 | 422101 危化品 |
烯烃
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Styrene, 99.5%, for synthesis, stabilized with HQ 苯乙烯 | 100-42-5 | 946167 危化品 |
| Cyclohexene 环己烯 | 110-83-8 | C0491 危化品 |
| 2-Methyl-2-butene 2-甲基-2-丁烯 | 513-35-9 | P0067 危化品 |
| 2,3-Dimethyl-2-butene, 98% 2,3-二甲基-2-丁烯 | 563-79-1 | 530009 危化品 |
溶剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Dichloromethane, 99.9%, SuperDry, stabilized with amylene, water≤30 ppm, J&KSeal 二氯甲烷 | 75-09-2 | 961203促 危化品 |
| Acetonitrile, 99.9%, SuperDry, with molecular sieves, water≤50 ppm, J&KSeal 乙腈 | 75-05-8 | 939631促 危化品 |
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