Paal-Knorr 吡咯合成（Paal-Knorr Pyrrole Synthesis）
2026-04-26 · 人名反应 · 百灵威授权转载
Paal–Knorr 吡咯合成（Paal–Knorr Pyrrole Synthesis）是一种经典的有机反应，用于从1,4-二羰基化合物（1,4-dicarbonyl compounds）与氨或伯胺（primary amines）合成吡咯（pyrrole）环。它由德国化学家 Carl Paal 和 Ludwig Knorr 在19世纪末分别发现。
Paal–Knorr 吡咯合成是一种经典且高效的含氮杂环构建方法，可一步生成结构多样的吡咯衍生物。该方法条件温和、操作简便，对多种官能团具有良好的兼容性，能够实现对吡咯骨架及氮取代基的灵活调控。作为构建吡咯结构的核心策略之一，该反应广泛应用于药物分子设计、天然产物合成以及功能材料开发等领域，在现代有机合成中具有重要地位。
- 试剂：酸
- 反应物：1,4-二羰基化合物，氨或伯胺
- 产物：吡咯取代物
- 反应类型：环化反应
实验贴士:
- 1， 该反应对原料质量较为敏感，尤其是1,4-二羰基化合物，建议使用新鲜制备或高纯度试剂，以减少副反应的发生并提高整体收率；
- 2， 胺试剂的种类与用量会显著影响反应结果。适当使用轻微过量的胺有助于提高转化率，而不同取代胺的电子效应与空间位阻也会对反应速率与最终产物结构产生影响；
- 3， 反应通常在温和酸性条件下进行，选用适度的酸（如有机弱酸）有助于促进环化过程，同时避免因酸性过强导致的副反应或产物降解；
- 4， 近年来，大量绿色方法被报道，它主要聚焦于避免使用传统强酸和有害有机溶剂：例如采用蒙脱土、脯氨酸等可回收或生物来源的催化剂，在水、乙醇等绿色溶剂或无溶剂条件下进行反应。此外，利用微波辐射或超声波辅助加热，可将反应时间从数小时缩短至几分钟，显著提升能效并减少副产物。
反应机理
原始文献
- Paal, C. Ueber die Derivate des Acetophenonacetessigesters und des Acetonyltacetessigesters. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1884, 17 (2), 2756-2767.
- Ludwig Knorr. Synthese von Furfuranderivaten aus dem Diacetbernsteinsäureester. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1884, 17 (2), 2863-2870.
热门引用
相关反应
Paal-Knorr 呋喃合成（Paal-Knorr Furan Synthesis）Paal-Knorr 噻吩合成 （Paal-Knorr Thiophene Synthesis）
产品列表
1,4-二羰基化合物
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| 2,5-Hexanedione, 97% 2,5-己二酮 | 110-13-4 | 563851 |
| 2,4-Pentanedione, 99% 2,4-戊二酮 | 123-54-6 | 979870 危化品 |
| 1,4-Diphenyl-1,4-butanedione 1,4-二苯基-1,4-丁二酮 | 495-71-6 | D3179 |
氨或伯胺
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Ammonia, for synthesis, 7.0 M solution in CH3OH 氨 | 7664-41-7 | 980574 危化品 |
| Aniline, 99.5%, reagent grade 苯胺 | 62-53-3 | 933045 危化品 |
| Benzylamine, 99% 苄胺 | 100-46-9 | 153880 危化品 |
酸
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Acetic acid, 99.8% 乙酸 | 64-19-7 | 531036 危化品 |
| Phosphoric acid, 85%, AR 磷酸 | 7664-38-2 | 994836 危化品 |
| p-Toluenesulfonic acid, 12 wt.% solution in acetic acid 对甲苯磺酸 | 104-15-4 | 562397 |
| Zinc chloride, 98%, for synthesis 氯化锌 | 7646-85-7 | 981051 危化品 |
| Phosphorus pentoxide, 99.99% 五氧化二磷 | 1314-56-3 | 951091 危化品 |
| Montmorillonite, 99% 蒙脱土 | 1318-93-0 | 928969 |
溶剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Ethanol, 99.5%, SuperDry, water≤50 ppm, J&KSeal 乙醇 | 64-17-5 | 954068促 危化品 |
| Dichloromethane, 99.9%, SuperDry, stabilized with amylene, water≤30 ppm, J&KSeal 二氯甲烷 | 75-09-2 | 961203促 危化品 |
相关阅读
Arndt-Eistert 合成（Arndt-Eistert Synthesis）Nef 反应（Nef Reaction）
Kolbe 电解（Kolbe Electrolysis）
