Paal-Knorr 噻吩合成 （Paal-Knorr Thiophene Synthesis）
2026-04-16 · 人名反应 · 百灵威授权转载
Paal-Knorr 噻吩合成 （Paal-Knorr Thiophene Synthesis）是有机化学中一个经典反应，该方法用于从1,4-二羰基化合物出发合成噻吩环。它由德国化学家 Carl Paal 和 Ludwig Knorr 在19世纪末分别发现。
该反应具有原料易得、步骤简洁以及良好的官能团兼容性等优点，因此被广泛应用于药物化学、有机电子材料和功能分子设计等领域，在构建含硫芳香体系方面具有重要意义。通过调节底物结构，可以灵活合成多种取代的噻吩化合物，从而满足不同研究与应用需求。
- 试剂：硫化试剂（P₂S₅ 或 Lawesson试剂）
- 反应物：1,4-二羰基化合物
- 产物：噻吩取代物
- 反应类型：环化反应
实验贴士:
- 1， 常用试剂中，Lawesson试剂条件较为温和、选择性较好，而五硫化二磷更适用于成本较低的大规模合成；
- 2， 反应通常在加热条件下进行，并需严格控制无水环境，以防止硫化试剂失活或引发副反应；
- 3， P₂S₅ 和 Lawesson试剂具有毒性，在实验中需注意防护。
反应机理
原始文献
- Paal, C. Ueber die Derivate des Acetophenonacetessigesters und des Acetonyltacetessigesters. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1884, 17 (2), 2756-2767.
- Ludwig Knorr. Einwirkung des Diacetbernsteinsäureesters auf Ammoniak und primäre Aminbasen. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1885, 18 (1), 299-311.
热门引用
相关反应
Paal-Knorr 呋喃合成（Paal-Knorr Furan Synthesis）产品列表
1,4-二羰基化合物
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| 2,5-Hexanedione, 97% 2,5-己二酮 | 110-13-4 | 563851 |
| 2,4-Pentanedione, 99% 2,4-戊二酮 | 123-54-6 | 979870 危化品 |
| 1,4-Diphenyl-1,4-butanedione 1,4-二苯基-1,4-丁二酮 | 495-71-6 | D3179 |
硫化试剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Phosphorus pentoxide, 99.99% 五氧化二磷 | 1314-56-3 | 951091 危化品 |
| Lawesson reagent, 97%, for synthesis 劳森试剂 | 19172-47-5 | 987512 |
溶剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Dichloromethane, 99.9%, SuperDry, with molecular sieves, water≤10 ppm, J&KSeal 二氯甲烷 | 75-09-2 | 913078 危化品 |
| Xylenes, 99%, SuperDry, mixture of isomers, Water≤50 ppm, J&KSeal 二甲苯 | 1330-20-7 | 972646促 危化品 |
| Tetrahydrofuran, 99.5%, SuperDry, with molecular sieves, stabilized with 250 ppm BHT, Water≤50 ppm, J&KSeal 四氢呋喃 | 109-99-9 | 974643促 危化品 |
相关阅读
Arndt-Eistert 合成（Arndt-Eistert Synthesis）Nef 反应（Nef Reaction）
Kolbe 电解（Kolbe Electrolysis）
