诺贝尔奖加持的绿色革命：有机小分子催化试剂一站式全指南
2026-04-15 · 系列介绍 · 百灵威授权转载
在追求可持续发展的今天，有机小分子催化（Organocatalysis）作为催化科学的一支新兴力量，正在改写传统化学合成的规则。与传统的金属催化和酶催化不同，有机小分子催化剂是由碳、氢、氧、氮、硫、磷等元素组成的非金属小分子，它们以独特的方式激活化学反应，为绿色化学开辟了全新的路径。
2005年，不对称有机催化被《科学》杂志列为21世纪化学三大突破之一；2021年，李斯特和麦克米伦因在该领域的开创性工作荣获诺贝尔化学奖。这一荣誉标志着有机小分子催化从实验室走向了更广阔的应用舞台。
本文系统梳理了有机小分子催化领域的试剂需求图谱，为从事该领域研究的科研工作者提供实用的试剂指南。
第一部分：核心催化剂——有机小分子催化的灵魂
有机小分子催化剂种类繁多，根据作用机制及实际应用广泛度，可划分为三大类：Lewis碱催化剂、Brønsted酸催化剂和Brønsted碱催化剂。
（1）Lewis碱催化剂
Lewis碱催化剂通过提供电子对来激活亲电试剂，是有机催化中应用最广泛的类别之一，包括脯氨酸类、咪唑烷酮类、金鸡纳碱类有机催化剂。这类催化剂在不对称羟醛缩合、Michael加成、Diels-Alder反应中表现卓越。
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| L-Proline, 99% L-脯氨酸 | 147-85-3 | 132204 |
| D-Proline, 99% D-脯氨酸 | 344-25-2 | 211433 |
| 9-Amino-(9-deoxy)epi-quinidine trihydrochloride, 98% 9-氨基-(9-脱氧)表奎尼丁 三盐酸盐 | 1391506-12-9 | 1489892 |
| 2,7-Di-tert-butyl-9,9-dimethyl-4,5-bis(methylphenylphosphine)xanthene, 97% (2,7-二叔丁基-9,9-二甲基-9H-蒽-4,5-二基)双(二苯基膦) | 221462-97-1 | 205211 |
（2）Brønsted酸催化剂
Brønsted酸催化剂通过质子转移机制激活底物，包括手性膦酸类、手性三氟膦酰胺类有机催化剂。在曼尼希反应、转移氢化、傅-克烷基化等反应中表现优异，尤其适用于构建含氮杂环类药物骨架。
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| (R)-(-)-1,1'-Binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate, 98%, for synthesis (R)-(-)-联萘酚膦酸酯 | 39648-67-4 | 944963 |
| (R)-3,3'-Bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate, 98% (R)-3,3'-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]-1,1'-联萘-2,2'-二基磷酸氢酯 | 791616-62-1 | 789131 |
| (11BR)-N-(2,6-D(naphthalen-2-yl)-4-oxidodinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide, 98%, ee: ≥99% (11BR)-N-(2,6-二(萘-2-基)-4-氧化二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂环庚-4-基)-1,1,1-三氟甲磺酰胺 | 1010800-01-7 | 9285898 |
（3）Brønsted碱催化剂
Brønsted碱催化剂通过接受质子或提供孤对电子来激活亲核底物，包括手性硫脲类、手性方酰胺类有机催化剂。这类双功能催化剂能同时激活亲核和亲电两种底物，实现高效的立体控制。其中，手性硫脲类催化剂在不对称Henry反应、Michael加成和天然产物全合成中应用广泛；手性方酰胺类催化剂作为硫脲的“升级版”，在不对称Mannich反应、相转移催化反应和串联反应中表现优异。
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| 3-[[[(1R,2R)-2-(1-Piperidinyl)cyclohexyl]amino]-4-[[[4-(trifluoromethyl)phenyl]amino]-3-cyclobutene-1,2-dione, 97%, ee: 98% 3-[[[(1R,2R)-2-(1-哌啶基)环己基]氨基]-4-[[[4-(三氟甲基)苯基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 | 1211565-08-0 | 9108691 |
| 3-[[[(9R)-6'-Methoxycinchonan-9-yl]amino]-4-[[[4-(trifluoromethyl)phenyl]amino]-3-cyclobutene-1,2-dione, 97%, ee: 98% 3-[[[(9R)-6'-甲氧基奎宁-9-基]氨基]-4-[[[4-(三氟甲基)苯基]氨基]-3-环丁-1,2-二酮 | 1256245-80-3 | 9173675 |
第二部分：溶剂体系——催化反应的“舞台”
溶剂的选择直接影响催化剂的溶解性、反应速率和立体选择性。在有机小分子催化中，溶剂不仅是反应介质，更是调控反应微环境的关键因素。
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Dichloromethane, 99.8% 二氯甲烷 | 75-09-2 | 947068 危化品 |
| Tetrahydrofuran, 99.9%, SuperDry, stabilized with 250 ppm BHT, Water≤50 ppm, J&KSeal 四氢呋喃 | 109-99-9 | 315353促 危化品 |
| Dimethyl sulfoxide, 99% 二甲基亚砜 | 67-68-5 | 984549 |
| Acetonitrile, 99.9%, SuperDry, with molecular sieves, water≤50 ppm, J&KSeal 乙腈 | 75-05-8 | 939631促 危化品 |
| N,N-Dimethylformamide, 99.5%, AR N,N-二甲基甲酰胺 | 68-12-2 | 999379 危化品 |
| 1,4-Dioxane, 99.9%, 超干溶剂, water≤5 ppm, J&Kseal瓶, 添加BHT稳定剂 1,4-二氧六环 | 123-91-1 | 941940 危化品 |
第三部分：添加剂与助催化剂——精细调控的“旋钮”
本部分试剂主要用于调控反应微环境、提升催化效率、促进电子转移或实现催化剂的固载化。
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Benzoic acid, 99.5%, AR 苯甲酸 | 65-85-0 | 991996 |
| Acetic acid, 99.5%, for analysis 乙酸 | 64-19-7 | 991956 危化品 |
| N,N-Diisopropylethylamine, 99% N,N-二异丙基乙胺 | 7087-68-5 | 247222 危化品 |
| 4-Dimethylaminopyridine, 99% 4-二甲氨基吡啶 | 1122-58-3 | 117147 |
| 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine-1-oxyl free radical, 98% 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基自由基 | 2564-83-2 | 235286 |
| 2-Iodoxybenzoic acid, stabilized 2-碘酰苯甲酸 | 61717-82-6 | 201085 危化品 |
| Lithium aluminum hydride, 97%, for synthesis 氢化锂铝 | 16853-85-3 | 909689 危化品 |
| Phenylsilane, 97.5% 苯硅烷 | 694-53-1 | 223088 |
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