Paal-Knorr 呋喃合成（Paal-Knorr Furan Synthesis）
2026-04-15 · 人名反应 · 百灵威授权转载
Paal–Knorr 呋喃合成（Paal–Knorr Furan Synthesis） 是有机化学中一个经典反应，该方法用于从1,4-二羰基化合物出发合成呋喃环。它由德国化学家 Carl Paal 和 Ludwig Knorr 在19世纪末分别发现。
由于呋喃骨架广泛存在于天然产物、药物分子及功能材料中，该方法在有机合成与药物化学领域具有重要应用价值。此外，Paal–Knorr反应还可通过改变反应条件扩展用于吡咯和噻吩的合成，因此被视为一种通用的1,4-二羰基化合物环化策略，在杂环化学中占据重要地位。
- 试剂：酸
- 反应物：1,4-二羰基化合物
- 产物：取代呋喃
- 反应类型：环化脱水反应
实验贴士:
- 1， 反应通常在酸催化条件下进行，常用酸包括硫酸或对甲苯磺酸，其中对甲苯磺酸因其酸性适中且副反应较少而更为常用。反应过程中应注意控制酸的用量与反应温度，以避免底物分解或发生副反应；
- 2， 及时移除生成的水有助于推动反应平衡向产物方向移动，从而提高收率。因此，可采用干燥溶剂或分水装置进行操作；
- 3， 1,4-二羰基底物在储存过程中可能发生降解或副反应，最好使用新鲜制备或经纯化后的底物；
- 4， 对于含有敏感官能团的底物，应优先选择较温和的反应条件以提高官能团兼容性。
反应机理
原始文献
- Paal, C. Ueber die Derivate des Acetophenonacetessigesters und des Acetonyltacetessigesters. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1884, 17 (2), 2756-2767.
- Ludwig Knorr. Einwirkung des Diacetbernsteinsäureesters auf Ammoniak und primäre Aminbasen. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1885, 18 (1), 299-311.
热门引用
相关反应
Paal-Knorr 噻吩合成 （Paal-Knorr Thiophene Synthesis）产品列表
1,4-二羰基化合物
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| 2,5-Hexanedione, 97% 2,5-己二酮 | 110-13-4 | 563851 |
| 2,4-Pentanedione, 99% 2,4-戊二酮 | 123-54-6 | 979870 危化品 |
酸
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| p-Toluenesulfonic Acid (PTSA) 对甲苯磺酸 (PTSA) | 104-15-4 | SY011236 |
| Boron trifluoride diethyl etherate, 48% BF3, J&KSeal 三氟化硼乙醚 | 109-63-7 | 921076 危化品 |
| Zinc bromide, 98% 溴化锌 | 7699-45-8 | 942812 |
溶剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Dichloromethane, 99.9%, SuperDry, with molecular sieves, water≤10 ppm, J&KSeal 二氯甲烷 | 75-09-2 | 913078 危化品 |
| Ethanol, 99.5%, SuperDry, water≤50 ppm, J&KSeal 乙醇 | 64-17-5 | 954068促 危化品 |
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