刘国凯副教授科研成果 | BrCF₂-PXT⁺：首例可见光驱动的C(sp³)-H键与烯烃的溴二氟甲基化反应
2026-04-10 · 推荐产品 · 百灵威授权转载
溴二氟甲基（CF₂Br）这个基团很特别——它是一个极具价值的“可转化把手”。通过它，可以轻松构建结构多样的偕二氟化合物、转化为CF₂H，甚至用于制备PET放射性示踪剂。但问题是，现有的溴二氟甲基化试剂要么效率低、要么底物窄、要么操作不便。这个长期存在的技术痛点，终于有了新解决方案。
深圳大学刘国凯团队开发了一款新型溴二氟甲基化试剂——S-(溴二氟甲基)-吩噁噻硫鎓四氟硼酸盐（BrCF₂-PXT⁺）。该试剂易于制备，具有较高的还原电位（Ered = −0.17 V vs. Ag/AgCl）以及S-CF₂Br较低的键解离能，在自由基溴二氟甲基化反应中表现出高反应活性和普适性。
图1. BrCF₂-PXT⁺的设计策略与核心优势
产品核心优势
●超高稳定性：结晶性粉末，对空气/湿气不敏感。
●首例C(sp³)-H直接溴二氟甲基化：在光氧化还原催化下，实现3,4-二氢喹喔啉酮3-位直接转化（收率41-93%），填补了该领域技术空白。
●烯烃反应无需光敏剂：与Hantzsch酯形成EDA复合物，390 nm光照下高效反应，降低成本、避免金属残留。
●催化体系兼容性广：适用于光氧化还原催化、EDA介导的光诱导、光氧化还原/过渡金属协同催化、光诱导过渡金属催化、电催化等多种催化体系。
●平台型试剂：为溴二氟甲基化新策略、新方法开发提供通用工具，兼具自由基与亲电双重路径。
应用实例
见图2。
图2. BrCF₂-PXT⁺的应用实例
产品列表
二氟甲基锍盐试剂 品名 CAS 货号 S-(bromodifluoromethyl)phenoxathiinium tetrafluoroborate, 95%
S-(溴二氟甲基)-吩噁噻硫鎓四氟硼酸盐 3097680-11-7 9704212
光催化剂 品名 CAS 货号 Tris(2-phenylpyridine)iridium, 99%, for synthesis
三(2-苯基吡啶)合铱 94928-86-6 997766
Tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium(II)chloride hexahydrate, 98%
三(2,2’-联吡啶基)氯化钌(II)六水合物 50525-27-4 102033
溶剂 品名 CAS 货号 Dichloromethane, 99.9%, SuperDry, with molecular sieves, water≤30 ppm, J&KSeal
二氯甲烷 75-09-2 908525促
危化品 Ethyl acetate, 99.5%, SuperDry, Water≤50 ppm, J&KSeal
乙酸乙酯 141-78-6 954403促
危化品 Acetonitrile, 99.9%, SuperDry, with molecular sieves, water≤50 ppm, J&KSeal
乙腈 75-05-8 939631促
危化品
碱 品名 CAS 货号 Lithium hydroxide, 99%, anhydrous
氢氧化锂 1310-65-2 500019
危化品 Potassium carbonate, 99%
碳酸钾 584-08-7 212583
Sodium bicarbonate, 99.5%, for analysis
碳酸氢钠 144-55-8 907280
耗材 品名 CAS 货号 Silica gel, 200-425 mesh
硅胶 112926-00-8 227599
Quantitative spotting capillary tubes, 1 μl, capacity error ±0.05 μl
定量点样毛细管 / 9219772
TLC silica gel plate (fluorescent indicator), GF254, layer thickness 0.2-0.25 mm, 100*100 mm, 80 pcs/pack
薄层色谱硅胶板(含荧光) / 983347
Magnetic stir bar, PTFE-coated, egg-shaped, A200(8-9mm*20mm), 5 pcs/pack
聚四氟乙烯磁力搅拌子,椭圆型 / 978702
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参考文献
- Bromodifluoromethyl Phenoxathiinium Salt: A Practical and Competent Reagent Enabling Visible-Light-Promoted Bromodifluoromethylation of C(sp³)−H and Alkenes, Org. Lett. 2025, 27, 8164−8170.
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S-(溴二氟甲基)-吩噁噻硫鎓四氟硼酸盐
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Tris(2-phenylpyridine)iridium, 99%, for synthesis 三(2-苯基吡啶)合铱 | 94928-86-6 | 997766 |
| Tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium(II)chloride hexahydrate, 98% 三(2,2’-联吡啶基)氯化钌(II)六水合物 | 50525-27-4 | 102033 |
溶剂 品名 CAS 货号 Dichloromethane, 99.9%, SuperDry, with molecular sieves, water≤30 ppm, J&KSeal
二氯甲烷 75-09-2 908525促
危化品 Ethyl acetate, 99.5%, SuperDry, Water≤50 ppm, J&KSeal
乙酸乙酯 141-78-6 954403促
危化品 Acetonitrile, 99.9%, SuperDry, with molecular sieves, water≤50 ppm, J&KSeal
乙腈 75-05-8 939631促
危化品
二氯甲烷
危化品
乙酸乙酯
危化品
乙腈
危化品
碱 品名 CAS 货号 Lithium hydroxide, 99%, anhydrous
氢氧化锂 1310-65-2 500019
危化品 Potassium carbonate, 99%
碳酸钾 584-08-7 212583
Sodium bicarbonate, 99.5%, for analysis
碳酸氢钠 144-55-8 907280
耗材 品名 CAS 货号 Silica gel, 200-425 mesh
硅胶 112926-00-8 227599
Quantitative spotting capillary tubes, 1 μl, capacity error ±0.05 μl
定量点样毛细管 / 9219772
TLC silica gel plate (fluorescent indicator), GF254, layer thickness 0.2-0.25 mm, 100*100 mm, 80 pcs/pack
薄层色谱硅胶板(含荧光) / 983347
Magnetic stir bar, PTFE-coated, egg-shaped, A200(8-9mm*20mm), 5 pcs/pack
聚四氟乙烯磁力搅拌子,椭圆型 / 978702
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参考文献
- Bromodifluoromethyl Phenoxathiinium Salt: A Practical and Competent Reagent Enabling Visible-Light-Promoted Bromodifluoromethylation of C(sp³)−H and Alkenes, Org. Lett. 2025, 27, 8164−8170.
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氢氧化锂
危化品
碳酸钾
碳酸氢钠
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Silica gel, 200-425 mesh 硅胶 | 112926-00-8 | 227599 |
| Quantitative spotting capillary tubes, 1 μl, capacity error ±0.05 μl 定量点样毛细管 | / | 9219772 |
| TLC silica gel plate (fluorescent indicator), GF254, layer thickness 0.2-0.25 mm, 100*100 mm, 80 pcs/pack 薄层色谱硅胶板(含荧光) | / | 983347 |
| Magnetic stir bar, PTFE-coated, egg-shaped, A200(8-9mm*20mm), 5 pcs/pack 聚四氟乙烯磁力搅拌子,椭圆型 | / | 978702 |
参考文献
- Bromodifluoromethyl Phenoxathiinium Salt: A Practical and Competent Reagent Enabling Visible-Light-Promoted Bromodifluoromethylation of C(sp³)−H and Alkenes, Org. Lett. 2025, 27, 8164−8170.
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