Leuckart 苯硫酚合成反应（Leuckart Thiophenol Reaction）
2025-11-20 · 人名反应 · 百灵威授权转载
Leuckart 苯硫酚合成
Leuckart 苯硫酚合成反应是一种以苯胺或其重氮盐为原料，制备苯硫酚及相应硫醚的方法。该反应首先使芳基重氮盐与烷基黄原酸钾反应，生成芳基黄原酸酯；该中间体经碱性水解可得到芳基硫醇，或在加热条件下转化为芳基硫醚。
此反应首次由德国化学家 Rudolf Leuckart 发现，并以他的名字命名。
Leuckart 苯硫酚合成反应为芳香硫化物的制备提供了温和且选择性良好的途径。且该反应条件相对可控、底物适用性广，因此在有机合成及药物分子含硫结构的构建中具有重要价值。
- 试剂：烷基黄原酸钾，碱，无机酸，亚硝酸钠
- 反应物：苯胺或其相应的芳基重氮盐
- 产物：芳基硫醇或芳基硫醚
- 反应类型：取代反应
实验贴士:
- 1、重氮盐需现配现用，避免分解或副反应，提高反应可靠性。
- 2、黄原酸盐需保持碱性稳定性，在弱碱性环境中使用可防止其分解，确保芳基黄原酸酯顺利生成。
- 3、自由基过程需温和控制：反应温度和金属离子用量需适中，以抑制偶氮偶联、芳基二聚等自由基副反应。
- 4、中间体芳基硫醇挥发性强且易氧化，应在惰性或密闭条件下操作，防止自发转化为硫醚。
反应机理
反应机理
原始文献
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桑德迈尔反应（Sandmeyer Reaction）产品列表
- 反应底物
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Aniline, 99.5%, reagent grade 苯胺 | 62-53-3 | 933045 危化品 |
| 4-Nitroaniline, 99% 4-硝基苯胺 | 100-01-6 | 284588 危化品 |
| p-Anisidine, 99% 对茴香胺 | 104-94-9 | 217230 危化品 |
| 1-Naphthylamine, 99% 1-萘胺 | 134-32-7 | 253305 危化品 |
- 重氮化试剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Sodium nitrite, 99%, AR 亚硝酸钠 | 7632-00-0 | 480822 危化品 |
| Isopentyl nitrite, 98% 亚硝酸异戊酯 | 110-46-3 | 987981 危化品 |
- 试剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Potassium O-ethyl dithiocarbonate, 95% O-乙基二硫代碳酸酯钾盐 | 140-89-6 | 924572 |
| Sodium Ethylxanthate 乙基黄原酸钠 | 140-90-9 | E0195 |
| Sodium hydroxide, 96%, AR flaky 氢氧化钠 | 1310-73-2 | 935116 危化品 |
| Potassium hydroxide, 85%, AR 氢氧化钾 | 1310-58-3 | 902618 危化品 |
| Copper(I) oxide, 99%, for synthesis 氧化亚铜(I) | 1317-39-1 | 936106 |
- 溶剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Ethanol, 99.7%, reagent grade, anhydrous 乙醇 | 64-17-5 | 983081 危化品 |
| Water, HPLC grade 水 | 7732-18-5 | 187553 |
| Acetonitrile, 99.9%, SuperDry, with molecular sieves, water≤50 ppm, J&KSeal 乙腈 | 75-05-8 | 939631促 危化品 |
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