手性衍生化试剂——不对称合成的“分析官”
2025-11-20 · 系列介绍 · 百灵威授权转载
在不对称合成的竞技场上,您是否曾为这样一个问题困扰:如何精准无误地测定最终产物的手性纯度?
当手性色谱柱无法分离、信号微弱难以检测、或设备受限时,您需要的是一位可靠的“分析官”,将难以甄别的对映体“翻译”成仪器能清晰读懂的信号。这正是手性衍生化试剂的使命所在。
什么是手性衍生化试剂?
手性衍生化试剂是一类光学纯的、具有高反应活性的手性化合物。它通过共价键与您的手性样品(如醇、胺、羧酸等)发生快速、定量的化学反应,将一对物理性质相同的对映体,转化为一对物理性质不同的非对映体。
简单来说,它是一位高超的“化学翻译官”:
· 翻译前: (R)-型与(S)-型对映体,在常规分析仪器中“长相”完全相同,无法区分。
· 翻译后: (R)-型底物与试剂反应生成非对映体A;(S)-型底物生成非对映体B。A与B在常规色谱、核磁共振中的“行为”变得截然不同,从而被清晰分离和定量。
用途:破解手性分析难题
手性衍生化策略是解决复杂手性分子分析的利器,主要应用于:
1. 对映体过量值测定:这是其最核心的用途。通过常规HPLC(如反相C18柱)分离非对映体衍生物,并计算其峰面积,即可精确计算出产品的e.e.值,是评价不对称合成反应成败的黄金标准。
2. 绝对构型确定:通过与已知构型的衍生化试剂(如Mosher试剂)反应,并结合NMR或色谱数据,可以与标准品对比或通过经验规律,推断出未知手性分子的绝对构型。
3. 痕量分析检测:通过引入带有强紫外吸收或荧光基团的衍生化试剂,极大提高检测灵敏度,轻松应对微量或痕量样品的分析挑战。
优势:为何选择衍生化法?
尽管手性色谱法日益普及,但手性衍生化策略凭借其独特优势,依然是资深化学家工具箱中的必备品:
· 将难题转化为常规分析:绕开昂贵或难以获得的手性色谱柱,利用普及的常规反相HPLC即可完成高精度手性分析,显著降低分析成本与门槛。
· 检测灵敏度的“放大器”:通过化学设计主动引入强发色团或荧光团,从根本上解决微量样品检测难题,这是直接分析法难以比拟的。
· 绝对构型确定的“金钥匙”:是NMR法确定分子绝对构型的首选和经典方法,为结构确证提供关键证据。
· 卓越的分离度:通过精心设计的衍生化反应,生成的非对映体在常规柱上的分离度往往优于对映体在手性柱上的分离度,结果更准确、更可靠。
百灵威致力于为每一位化学家提供可靠、批次稳定、高品质的手性衍生化试剂、手性催化剂与配体,覆盖从基础研究到工业化生产的每一个环节。
产品清单
手性衍生化试剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| (S)-(-)-α-Methoxy-α-(trifluoromethyl)phenylacetic acid, 98% (S)-(-)-α-甲氧基-α-三氟甲基苯乙酸 | 17257-71-5 | 192146 |
| (R)-(-)-O-Formylmandeloyl chloride, 98% (R)-(-)-O-甲酰基扁桃酸酰氯 | 29169-64-0 | 198485 |
| (R)-(-)-α-Methoxyphenylacetic acid, 99% (R)-(-)-α-甲氧基苯乙酸 | 3966-32-3 | 107382 |
| (+)-10-Camphorsulfonic acid, 99% (+)-10-樟脑磺酸 | 3144-16-9 | 485835 |
| (1S,2S)-(-)-1,2-Diphenylethylenediamine, 99% (1S,2S)-(-)-1,2-二苯基乙二胺 | 29841-69-8 | 452067 |
| (S)-(+)-α-Methoxy-α-(trifluoromethyl)phenylacetyl chloride, 99% (S)-(+)-α-甲氧基-α-三氟甲基苯乙酰氯 | 20445-33-4 | 191106 |
| (R)-(+)-1-(1-Naphthyl)ethylamine, 99%, for synthesis (R)-(+)-1-(1-萘基)乙胺 | 3886-70-2 | 946665 |
| (S)-(-)-1-(1-Naphthyl)ethylamine, 99%, reagent grade (S)-(-)-1-(1-萘基)乙胺 | 10420-89-0 | 909041 |
| (S)-(+)-α-Methoxyphenylacetic acid, 99%, for chiral derivatization (S)-(+)-α-甲氧基苯乙酸 | 26164-26-1 | 441219 |
| (+)-10-Camphorsulfonic acid, 99%, reagent grade (+)-10-樟脑磺酸 | 3144-16-9 | 989023 |
| (R)-(+)-1-Phenylethanol, 99%, for chiral derivatization (R)-(+)-1-苯基乙醇 | 1517-69-7 | 457038 |
| (S)-(-)-1-Phenylethanol, 99%, for chiral derivatization (S)-(-)-1-苯基乙醇 | 1445-91-6 | 284516 |
| (R)-(+)-1-(1-Naphthyl)ethylamine, 99% (R)-(+)-1-(1-萘基)乙胺 | 3886-70-2 | 241739 |
| D-(+)-2-Octanol, 99% D-(+)-2-辛醇 | 6169-06-8 | 297184 |
| L-(-)-2-Octanol, 99% L-(-)-2-辛醇 | 5978-70-1 | 238277 |
| (S)-(-)-1-Phenylethanol, 99%, reagent grade (S)-(-)-1-苯基乙醇 | 1445-91-6 | 452559 |
| (R)-(-)-N-(3,5-Dinitrobenzoyl)-α-phenylglycine, 98% (R)-(-)-N-(3,5-二硝基苯甲酰基)-α-苯甘氨酸 | 74927-72-3 | 497970 |
| (S)-(-)-1-(1-Naphthyl)ethylamine, 99% (S)-(-)-1-(1-萘基)乙胺 | 10420-89-0 | 390305 |
| (R)-(+)-1-Methylbenzyl isocyanate, 98% (R)-(+)-1-甲基苄基异氰酸酯 | 33375-06-3 | 245153 |
| (S)-(-)-1-Phenyl-1-propanol, 98%, ee: 90% (S)-(-)-1-苯基-1-丙醇 | 613-87-6 | 133490 |
| (-)-Camphanic acid chloride, 98% (-)-氯代樟脑酸 | 39637-74-6 | 189438 |
| L-(-)-10-Camphorsulfonyl chloride, 98% L-(-)-10-樟脑磺酰氯 | 39262-22-1 | 433825 |
| Boc-L-cysteine, 98%, for chiral derivatization Boc-L-半胱氨酸 | 20887-95-0 | 215457 |
手性催化剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| L-Tryptophan, 99% L-色氨酸 | 73-22-3 | 231123 |
| D-Phenylalanine, 99% D-苯丙氨酸 | 673-06-3 | 125942 |
| (R)-(+)-1,1'-Bi-2,2'-naphthol, 99%, for synthesis (R)-(+)-1,1'-联萘-2,2'-二酚 | 18531-94-7 | 952498 |
| (+)-10-Camphorsulfonic acid, 99% (+)-10-樟脑磺酸 | 3144-16-9 | 485835 |
| D-Alanine, 99% D-丙氨酸 | 338-69-2 | 296502 |
| L-Methionine, 99% L-蛋氨酸 | 63-68-3 | 283889 |
| (+)-10-Camphorsulfonic acid, 99%, reagent grade (+)-10-樟脑磺酸 | 3144-16-9 | 989023 |
| (R)-(+)-1,1'-Bi-2,2'-naphthol, 99% (R)-(+)-1,1'-联萘-2,2'-二酚 | 18531-94-7 | 465317 |
配体
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| (R)-(+)-1,1'-Bi-2,2'-naphthol, 99%, for synthesis (R)-(+)-1,1'-联萘-2,2'-二酚 | 18531-94-7 | 952498 |
| NO-Feng-PDiPPRa, L-RaPr2, 95% NO-冯-PDiPPRa | 1005495-74-8 | 1595287 |
| NO-Feng-PTMPPP, L-PiMe3, 99% NO-冯-PTMPPP | 1310585-10-4 | 1595286 |
| NO-Feng-PDEtPPi, L-PiEt2, 95% NO-冯-PDEtPPi | 1313215-46-1 | 2699018 |
| (S)-(-)-1,1'-Bi-2,2'-naphthol, 99% (S)-(-)-1,1'-联萘-2,2'-二酚 | 18531-99-2 | 465318 |
| (R)-(+)-1,1'-Bi-2,2'-naphthol, 99% (R)-(+)-1,1'-联萘-2,2'-二酚 | 18531-94-7 | 465317 |
溶剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Dichloromethane, 99.9%, SuperDry, with molecular sieves, water≤30 ppm, J&KSeal 二氯甲烷 | 75-09-2 | 908525促 危化品 |
| Ethyl acetate, 99.5%, AR 乙酸乙酯 | 141-78-6 | 937345 危化品 |
| Tetrahydrofuran, 99.5%, for synthesis 四氢呋喃 | 109-99-9 | 952074 危化品 |
| Boron trifluoride diethyl etherate, 48% BF3, J&KSeal 三氟化硼乙醚 | 109-63-7 | 921076 危化品 |
分析检测试剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Methanol-d4, 99.8 atom%D 氘代甲醇-d4 | 811-98-3 | 114655促 |
| Chloroform-d, 99.8 atom%D, contains 0.03% v/v TMS 氘代氯仿 | 865-49-6 | 995425促 |
| Acetonitrile, 99.9%, HPLC/ACS 乙腈 | 75-05-8 | 134752 危化品 |
| Ethanol-d6, anhydrous, 99 atom%D 氘代乙醇-d6 | 1516-08-1 | 349944 |
| Methanol, 99.9%, HPLC/ACS 甲醇 | 67-56-1 | 116481 危化品 |
耗材
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Digital stainless steel hotplate magnetic stirrer, with heating, heating temperature range: RT 340℃, power 550 W 数显不锈钢加热磁力搅拌器 | / | 1122416 |
| Laboratory consumables, disposable dispenser for laboratory use (without needle), limited to scientific research use only, 2-piece, pp, 5 ml 实验室耗材, 实验室用一次性加液器(无针头), 仅限科研使用 | / | 972645 |
| Magnetic stir bar, PTFE-coated, egg-shaped, A100 (6*10mm), 5 pcs/pack 聚四氟乙烯磁力搅拌子,椭圆型 | / | 1482821 |
| Magnetic stir bar, PTFE-coated, egg-shaped, A200(8-9mm*20mm), 5 pcs/pack 聚四氟乙烯磁力搅拌子,椭圆型 | / | 978702 |
| Short screw thread vials, 2ml, 9mm, 11.6×32mm, with marking spot, clear, large opening 短螺纹样品瓶 ,2ml, 9mm, 11.6×32mm, 透明, 广口, 带书写签 | / | 917753 |
| 5 mm NMR Economy Sample Tube w/ Cap, 7″, High-Throughput 5毫米,高通量经济型核磁管,7英寸 | / | 1001281 |
| Plastic beaker, 30ml, PP, clear, ml/oz double scale, ribs for easy stacking, 10 pcs/pack 塑料烧杯 | / | 914647 |
| TLC silica gel plate (fluorescent indicator), HPTLC, GF254, layer thickness 0.2-0.25 mm, 100*25 mm, 320 pcs/pack 薄层色谱硅胶板(含荧光) | / | 2741209 |
| Spotting capillary tube, 0.5 mm×100 mm 玻璃点样毛细管 | / | 9116399 |
更多产品,欢迎垂询!
推荐阅读
不对称合成-手性化学的未来引擎不对称合成新视野:催化技术驱动创新
不对称合成 —— 手性试剂助力,定向生成目标产物