手性配体:不对称催化反应的“智慧导航”
2025-11-20 · 系列介绍 · 百灵威授权转载
在创造精细化学品的世界中,如何高效、精准地合成出单一构型的手性分子,一直是科学家们面临的终极挑战之一。而解决这一挑战的关键,往往不在于中心的金属,而在于其周围那些精巧的“指挥官”——手性配体。
它们是赋予催化剂手性环境的幕后英雄,是引导化学反应走向正确立体化学路径的“智慧导航系统”。今天,手性配体已成为推动现代合成化学,特别是制药和材料科学发展的驱动力。
什么是手性配体?
手性配体是一类本身具有手性结构的小分子,它们能够通过配位键与金属中心(如铑、钌、钯等)结合,形成一个手性的催化活性中心。
您可以将其想象成汽车的方向盘:金属中心是提供动力的引擎,而手性配体就是方向盘和导航系统,它决定了反应物从哪个方向“接近”催化剂,从而精准地控制最终产物的立体构型,实现不对称合成。
根据其结构和配位原子,手性配体主要分为以下几类:
· 手性膦配体:如传奇的 BINAP、Josiphos 和 SEGPHOS,它们是不对称氢化领域的王者。
· 手性氮杂环卡宾配体:提供强大的σ给电子能力,稳定性高。
· P,N-混合配体:如 PHOX 和 Xiao-Phos,同时利用膦原子的电子效应和氮原子的立体导向作用,协同实现卓越的选择性。
· 手性双噁唑啉配体:在环丙烷化、Diels-Alder反应等中表现出色。
不对称合成的钥匙
手性配体的应用覆盖多种类型的不对称催化反应,是其不可或缺的组成部分:
· 不对称氢化:这是手性配体最成功、应用最广泛的领域。通过使用如 BINAP 或 Xiao-Phos 等配体与铑/钌结合的催化剂,可以将前手性的烯烃、酮或亚胺高对映选择性地还原,用于大规模生产手性药物中间体,如左旋多巴、薄荷醇等。
· 不对称交叉偶联:在构建C-C键的权威反应(如Suzuki, Heck反应)中,手性配体能够实现立体选择性的偶联,为构建复杂手性分子骨架提供了强大工具。
· 不对称环氧化与双羟基化:使用包括 Sharpless 配体在内的手性配体,可以高度选择性地将烯烃转化为手性环氧化物或二醇,这些是合成多种天然产物和药物的关键手性砌块。
· 不对称烯丙位取代反应:PHOX 类配体在此类反应中发挥着至关重要的作用,能够高效构建手性季碳中心等挑战性结构。
百灵威致力于为每一位化学家提供可靠、批次稳定、高品质的手性催化剂配体与催化剂,覆盖从基础研究到工业化生产的每一个环节。
产品清单
手性配体
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| 2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl, 98%, for synthesis 2,2'-双(二苯基膦基)-1,1'-联萘 | 98327-87-8 | 937815 |
| (R)-N-((R)-1-(2-(Diphenylphosphanyl) phenyl)-2,2-dimethylpropyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide, 95% (R)-N-((R)-1-(2-(二苯基磷烷基)苯基)-2,2-二甲基丙基)-2-甲基丙烷-2-亚磺酰胺 | 1906918-20-4 | 9025890 |
| [S(R)]-N-[(S)-[[2-(Diphenylphosphino)phenyl]phenylmethyl]-2-methyl-2-propanesulfinamide, 95% [S(R)]-N-[(S)-[[2-(二苯基膦)苯基]苯基甲基]-2-叔丁基亚磺酰胺 | 1595319-97-3 | 9025778 |
| NO-Feng-PDiPPPr, L-PrPr2, 99% NO-冯-PDiPPPr | 945564-85-2 | 1595283 |
| NO-Feng-PDiPPPi, L-PiPr2, 99% NO-冯-PDiPPPi | 1000051-40-0 | 1595285 |
| NO-Feng-PDMPPy, L-PrMe2, 99% NO-冯-PDMPPy | 1330533-36-2 | 1595284 |
| NO-Feng-PDMPRa, L-RaMe2, 99% NO-冯-PDMPRa | 1132049-44-5 | 1595288 |
| NO-Feng-PDiPPRa, L-RaPr2, 95% NO-冯-PDiPPRa | 1005495-74-8 | 1595287 |
| NO-Feng-PTMPPP, L-PiMe3, 99% NO-冯-PTMPPP | 1310585-10-4 | 1595286 |
| NO-Feng-PDEtPPi, L-PiEt2, 95% NO-冯-PDEtPPi | 1313215-46-1 | 2699018 |
| NO-Feng-PBnPPr, L-PrBn, 95% NO-冯-PBnPPr | 870716-86-2 | 2699014 |
| NO-Feng-PDEtPPr, L-PrEt2, 95% NO-冯-PDEtPPr | 1313215-45-0 | 2699012 |
| (1R,2R)-1,2-Bis(2-hydroxyphenyl)ethylenediamine, 95%, ee: 99% (1R,2R)-1,2-二(2-羟基苯基)亚乙基二胺 | 870991-70-1 | 789375 |
| (1R,2R)-(+)-1,2-Diphenylethylenediamine, 99%, for synthesis, ee: 99% (1R,2R)-(+)-1,2-二苯基乙二胺 | 35132-20-8 | 378624 |
| (1S,2S)-(-)-1,2-Diphenylethylenediamine, 99% (1S,2S)-(-)-1,2-二苯基乙二胺 | 29841-69-8 | 452067 |
| (1S,2S)-1,2-Bis(2-hydroxyphenyl)ethylenediamine, 95%, ee: 99% (1S,2S)-1,2-双(2-羟苯基)乙烯二胺 | 870991-68-7 | 1752286 |
| 2,6-Bis[(4R)-(+)-isopropyl-2-oxazolin-2-yl]pyridine, 98% 2,6-双[(4R)-(+)-异丙基-2-噁唑啉-2-基]吡啶 | 131864-67-0 | 353382 |
| 2,6-Bis[(4R)-4-phenyl-2-oxazolinyl]pyridine, 98% 2,6-双[(4R)-4-苯基-2-噁唑啉基]吡啶 | 128249-70-7 | 299174 |
| 2,2'-Isopropylidenebis[(4S)-4-tert-butyl-2-oxazoline], 98%, for synthesis 2,2'-异亚丙基双[(4S)-4-叔丁基-2-噁唑啉] | 131833-93-7 | 972653 |
| (3aS,3'aS,8aR,8'a'R)-2,2'-Cyclopropylidenebis[3a,8a-dihydro-8H-Indeno[[1,2-d]oxazole], 98%, ee: 99% (3aS,3'aS,8aR,8'a'R)-2,2'-环丙亚基双[3a,8a-二氢-8H-茚并[[1,2-d]恶唑] | 182122-08-3 | 9135422 |
| (S)-2-(4-Isopropyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-pyridine, 95% (S)-2-(4-异丙基-4,5-二氢-噁唑-2-基)-吡啶 | 108915-04-4 | 1682827 |
| (S)-(+)-3,3'-Bis(triphenylsilyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate, 96% (S)-3,3'-双(三苯甲硅烷基)-1,1'-联萘-2,2'-二酚磷酸酯 | 929097-92-7 | 1476982 |
| (R)-(+)-1,1'-Bi-2,2'-naphthol, 99%, for synthesis (R)-(+)-1,1'-联萘-2,2'-二酚 | 18531-94-7 | 952498 |
| (S)-(-)-1,1'-Bi-2,2'-naphthol, 99% (S)-(-)-1,1'-联萘-2,2'-二酚 | 18531-99-2 | 465318 |
| Sulfur 硫 | 7704-34-9 | 84684 |
| (R)-(+)-1,1'-Bi-2,2'-naphthol, 99% (R)-(+)-1,1'-联萘-2,2'-二酚 | 18531-94-7 | 465317 |
催化剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| L-Tryptophan, 99% L-色氨酸 | 73-22-3 | 231123 |
| D-Phenylalanine, 99% D-苯丙氨酸 | 673-06-3 | 125942 |
| (R)-(+)-1,1'-Bi-2,2'-naphthol, 99%, for synthesis (R)-(+)-1,1'-联萘-2,2'-二酚 | 18531-94-7 | 952498 |
| (-)-10-Camphorsulfonic acid, 99% (-)-10-樟脑磺酸 | 35963-20-3 | 154661 |
| (+)-10-Camphorsulfonic acid, 99% (+)-10-樟脑磺酸 | 3144-16-9 | 485835 |
| L-Threonine, 99% L-苏氨酸 | 72-19-5 | 131924 |
| (S)-(-)-1,1'-Bi-2,2'-naphthol, 99% (S)-(-)-1,1'-联萘-2,2'-二酚 | 18531-99-2 | 465318 |
| D-Tryptophan, 99% D-色氨酸 | 153-94-6 | 128923 |
| D-Alanine, 99% D-丙氨酸 | 338-69-2 | 296502 |
| L-Methionine, 99% L-蛋氨酸 | 63-68-3 | 283889 |
| D-Threonine, 98% D-苏氨酸 | 632-20-2 | 239361 |
| D-Methionine, 98% D-蛋氨酸 | 348-67-4 | 129888 |
| (+)-10-Camphorsulfonic acid, 99%, reagent grade (+)-10-樟脑磺酸 | 3144-16-9 | 989023 |
| (R)-(+)-1,1'-Bi-2,2'-naphthol, 99% (R)-(+)-1,1'-联萘-2,2'-二酚 | 18531-94-7 | 465317 |
溶剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Dichloromethane, 99.9%, SuperDry, with molecular sieves, water≤30 ppm, J&KSeal 二氯甲烷 | 75-09-2 | 908525促 危化品 |
| Ethyl acetate, 99.5%, AR 乙酸乙酯 | 141-78-6 | 937345 危化品 |
| Tetrahydrofuran, 99.5%, for synthesis 四氢呋喃 | 109-99-9 | 952074 危化品 |
| Boron trifluoride diethyl etherate, 48% BF3, J&KSeal 三氟化硼乙醚 | 109-63-7 | 921076 危化品 |
分析检测试剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Methanol-d4, 99.8 atom%D 氘代甲醇-d4 | 811-98-3 | 114655促 |
| Chloroform-d, 99.8 atom%D, contains 0.03% v/v TMS 氘代氯仿 | 865-49-6 | 995425促 |
| Acetonitrile, 99.9%, HPLC/ACS 乙腈 | 75-05-8 | 134752 危化品 |
| Ethanol-d6, anhydrous, 99 atom%D 氘代乙醇-d6 | 1516-08-1 | 349944 |
| Methanol, 99.9%, HPLC/ACS 甲醇 | 67-56-1 | 116481 危化品 |
耗材
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Laboratory consumables, disposable dispenser for laboratory use (without needle), limited to scientific research use only, 2-piece, pp, 5 ml 实验室耗材, 实验室用一次性加液器(无针头), 仅限科研使用 | / | 972645 |
| Magnetic stir bar, PTFE-coated, egg-shaped, A100 (6*10mm), 5 pcs/pack 聚四氟乙烯磁力搅拌子,椭圆型 | / | 1482821 |
| Magnetic stir bar, PTFE-coated, egg-shaped, A200(8-9mm*20mm), 5 pcs/pack 聚四氟乙烯磁力搅拌子,椭圆型 | / | 978702 |
| Short screw thread vials, 2ml, 9mm, 11.6×32mm, with marking spot, clear, large opening 短螺纹样品瓶 ,2ml, 9mm, 11.6×32mm, 透明, 广口, 带书写签 | / | 917753 |
| 5 mm NMR Economy Sample Tube w/ Cap, 7″, High-Throughput 5毫米,高通量经济型核磁管,7英寸 | / | 1001281 |
| TLC silica gel plate (fluorescent indicator), HPTLC, GF254, layer thickness 0.2-0.25 mm, 100*25 mm, 320 pcs/pack 薄层色谱硅胶板(含荧光) | / | 2741209 |
| Spotting capillary tube, 0.5 mm×100 mm 玻璃点样毛细管 | / | 9116399 |
更多产品,欢迎垂询!
推荐阅读
不对称合成-手性化学的未来引擎不对称合成新视野:催化技术驱动创新
不对称合成 —— 手性试剂助力,定向生成目标产物