构筑分子骨架-脂肪族溴代烷砌块
2025-11-20 · 系列介绍 · 百灵威授权转载
在有机合成的世界里，精准的分子构建始于最核心的骨架与官能团转换。其中，脂肪族溴代烷凭借其卓越的反应活性，成为连接简单起始原料与复杂功能分子不可或缺的关键桥梁。
脂肪族溴代烷（R-Br）中的C-Br键极性较强，且溴是一个良好的离去基团，这使其能参与多种类型的反应，从而构建复杂的分子结构。其主要应用领域包括：
1. 亲核取代反应
这是最经典的应用。溴代烷与各类亲核试剂反应，可以方便地引入多种官能团，是合成中实现碳链延长和官能团转换的利器。
· 与氰化物反应 ：生成腈类，进而可水解为羧酸或还原为胺，是延长碳链的重要方法。
· 与醇/酚盐反应：合成醚类化合物。
· 与羧酸盐反应：合成酯类化合物。
· 与胺类反应：合成高级胺类，广泛存在于药物分子中。
2. 交叉偶联反应
这是现代有机合成，尤其是医药和材料科学领域的核心应用。溴代烷作为亲电偶联伴侣，与各类金属有机试剂在催化剂作用下形成C-C键。
· Suzuki-Miyaura 偶联：与硼酸反应，构建联芳基或烷基-芳基结构。在药物分子砌块合成中无处不在。
· Negishi 偶联：与有机锌试剂反应，具有优异的化学选择性。
· Heck 偶联：与烯烃反应，生成取代烯烃。
· Buchwald-Hartwig 偶联：与胺反应，构建C-N键，是合成医药分子中复杂胺类的关键方法。
3. 生成有机金属试剂
溴代烷易于与金属反应，生成高活性的有机金属试剂，进而参与更多转化。
· 格氏试剂：与金属镁反应生成R-MgBr，是实验室最常用的亲核试剂之一。
· 有机锂试剂：与金属锂反应生成R-Li，活性更高。
4. 作为引发剂或烷基化试剂
· 高分子聚合：某些溴代烷（如α-溴代酯）可作为原子转移自由基聚合（ATRP）的引发剂，用于精密合成高分子材料。
· 相转移催化剂：长链溴代烷可用于合成季铵盐类相转移催化剂。
· 农药与医药：直接作为活性分子中的烷基化部分，抑制特定酶或受体的活性。
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纯度高，批次稳定性好
产品清单
脂肪族溴代烷砌块
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| 1,2-Dibromoethane, 99%, reagent grade 1,2-二溴乙烷 | 106-93-4 | 963174 危化品 |
| Allyl bromide, 98% 烯丙基溴 | 106-95-6 | 279787 危化品 |
| 1-Bromoheptane, 99% 1-溴代庚烷 | 629-04-9 | 216220 |
| 1-Bromobutane, 99% 1-溴丁烷 | 109-65-9 | 238817 危化品 |
| 1-Bromohexane, 99% 1-溴己烷 | 111-25-1 | 552557 危化品 |
| 2-Bromopropane, 99% 2-溴丙烷 | 75-26-3 | 390997 危化品 |
| 1-Bromododecane, 98% 1-溴十二烷 | 143-15-7 | 213738 |
| Ethyl 2-bromoisobutyrate, 98% 2-溴异丁酸乙酯 | 600-00-0 | 289072 危化品 |
| 3-(Boc-amino)propyl bromide, 98% 3-(Boc-氨基)丙基溴 | 83948-53-2 | 990972 |
| 1-Bromooctane, 99% 1-溴辛烷 | 111-83-1 | 121547 |
| 1-Bromohexadecane, 98% 1-溴十六烷 | 112-82-3 | 244072 |
| 1-Bromopentane, 98% 1-溴戊烷 | 110-53-2 | 407093 危化品 |
| 2-Bromobutane, 99% 2-溴丁烷 | 78-76-2 | 566670 危化品 |
| Cyclohexyl bromide, 99% 溴代环己烷 | 108-85-0 | 273855 |
| Cyclohexylmethyl bromide, 98% 环己基甲基溴 | 2550-36-9 | 293535 |
| Cyclopropyl bromide, 98% 环丙溴 | 4333-56-6 | 288195 |
| 2-Bromo-2-methylpropane, 98% 2-溴-2-甲基丙烷 | 507-19-7 | 574007 危化品 |
催化剂和配体
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Aluminum chloride, 99%, trace metals basis 三氯化铝 | 7446-70-0 | 290063 危化品 |
| Zinc chloride, 1.0 M solution in THF, J&KSeal 氯化锌 | 7646-85-7 | 990503 危化品 |
| Tin(IV) chloride, 1.0 M solution in methylene chloride, J&KSeal 四氯化锡 | 7646-78-8 | 991963 危化品 |
| Pyridine, 99.5%, AR 吡啶 | 110-86-1 | 904216 危化品 |
| Acetic acid, 99.8% 乙酸 | 64-19-7 | 531036 危化品 |
溶剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Methanol, 99.5%, for synthesis 甲醇 | 67-56-1 | 904020 危化品 |
| Ethanol, 99.7%, reagent grade, anhydrous 乙醇 | 64-17-5 | 983081 危化品 |
| Dichloromethane, 99.9%, SuperDry, with molecular sieves, water≤30 ppm, J&KSeal 二氯甲烷 | 75-09-2 | 908525促 危化品 |
| N,N-Dimethylformamide, 99.8%, SuperDry, with molecular sieves, Water≤50 ppm, J&KSeal N,N-二甲基甲酰胺 | 68-12-2 | 983353促 危化品 |
分析检测试剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Methanol-d4, 99.8 atom%D 氘代甲醇-d4 | 811-98-3 | 114655促 |
| Chloroform-d, 99.8 atom%D, contains 0.03% v/v TMS 氘代氯仿 | 865-49-6 | 995425促 |
| Acetonitrile, 99.9%, HPLC/ACS 乙腈 | 75-05-8 | 134752 危化品 |
| Ethanol-d6, anhydrous, 99 atom%D 氘代乙醇-d6 | 1516-08-1 | 349944 |
| Methanol, 99.9%, HPLC/ACS 甲醇 | 67-56-1 | 116481 危化品 |
耗材
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Digital stainless steel hotplate magnetic stirrer, with heating, heating temperature range: RT 340℃, power 550 W 数显不锈钢加热磁力搅拌器 | / | 1122416 |
| Magnetic stir bar, PTFE-coated, egg-shaped, A100 (6*10mm), 5 pcs/pack 聚四氟乙烯磁力搅拌子,椭圆型 | / | 1482821 |
| Magnetic stir bar, PTFE-coated, egg-shaped, A200(8-9mm*20mm), 5 pcs/pack 聚四氟乙烯磁力搅拌子,椭圆型 | / | 978702 |
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