Kochi 反应（Kochi Reaction）
2025-10-26 · 人名反应 · 百灵威授权转载
Kochi 反应
Kochi 反应指的是羧酸在氧化剂（通常是 Pb(OAc)₄ 或 NBS 等）和金属卤化物的存在下，发生脱羧反应，生成烷基卤化物（R–X）。它以发现者美国化学家 Jay K. Kochi 的名字命名。
Kochi 反应是 Hunsdiecker 反应的改良版，它不再使用昂贵的银盐，而是用铅(IV)乙酸[Pb(OAc)₄]来生成烷基自由基。这个自由基在反应中与卤离子结合，生成烷基卤化物。这种通过自由基中间体实现脱羧和卤代的思路，为后来的自由基化学反应机制提供了重要基础，也启发了现代的光催化脱羧反应等方法。
- 试剂：氧化剂（Pb(OAc)₄ 或 NBS 等 )， 金属卤化物 (LiCl等)，溶剂
- 反应物：羧酸
- 产物：卤代烷
- 反应类型：取代反应
实验贴士:
- 1， 对于二三级脂肪羧酸底物，Kochi反应效果更佳，而一级脂肪羧酸则反应较差；
- 2， 铅化合物（如 Pb(OAc)₄）有毒且环保风险高，所有操作必须在高效的通风橱内进行，所有反应残留物、洗涤液、接触过反应物的器皿和手套都必须作为含铅有毒废物专门收集；
- 3， 反应对水敏感，试剂，反应溶剂等需保证无水。
反应机理
反应机理
反应起源
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产品列表
- 羧酸
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Butyric acid, 99%, for synthesis 正丁酸 | 107-92-6 | 568771 危化品 |
| Pivalic acid, 99%, for synthesis 特戊酸 | 75-98-9 | 921641 |
| Cyclohexanecarboxylic acid, 98%, for synthesis 环己羧酸 | 98-89-5 | 932891 |
- 氧化剂和卤源
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Lead(IV) acetate, 95% 四乙酸铅 | 546-67-8 | 93-8270促 |
| N-Bromosuccinimide, 99%, for synthesis N-溴代琥珀酰亚胺 | 128-08-5 | 960668 |
| Iodobenzene diacetate, 98%, for synthesis 二乙酰氧基碘苯 | 3240-34-4 | 971899 |
| Lithium bromide, 99% 溴化锂 | 7550-35-8 | 363364 |
| Lithium chloride, 99%, for synthesis 氯化锂 | 7447-41-8 | 984731 |
- 溶剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Benzene, 99.8%, SuperDry, water≤50 ppm, J&Kseal 苯 | 71-43-2 | 971954 危化品 |
| Acetonitrile, 99.9%, SuperDry, water≤30 ppm, J&Kseal 乙腈 | 75-05-8 | 909376促 危化品 |
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