Willgerodt-Klindler 反应（Willgerodt-Klindler Reaction）
2025-10-19 · 人名反应 · 百灵威授权转载
Willgerodt-Klindler 反应
Willgerodt–Klindler 反应（Willgerodt–Klindler reaction）是指芳基酮在硫磺和胺（通常为环状二级胺，如吗啉或哌啶）存在下加热反应，经羰基迁移生成链端硫代酰胺的过程。所得硫代酰胺经水解可得到相应的酰胺。此反应是由 Karl Kindler 在 1920 年代对 Willgerodt 反应的改进，它用硫磺代替了多硫化铵，并使用了二级胺，反应的操作更安全、简便，且适用范围更广。
Willgerodt–Kindler 反应是一个“芳香酮 → 酰胺/硫代酰胺” 转化的经典方法，兼具碳链迁移和氮引入功能，提供了构建芳香侧链酰胺的一条独特途径。
- 试剂：硫磺，TsOH
- 反应物：芳基酮，一级或二级胺
- 产物：硫代酰胺（进一步可水解为酰胺）
- 反应类型：重排反应
实验贴士:
- 1， 硫可以使用升华硫或分析纯硫粉，最好为细小颗粒或粉末，避免大块/团块，这会影响与底物接触并造成不均匀反应。
- 2， 吗啉是最常用和可靠的胺，它的沸点较高（128°C），能承受反应温度，且产物易于分离。
反应机理
反应机理
反应起源
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产品列表
- 芳基烷基酮
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Acetophenone, 98% 苯乙酮 | 98-86-2 | 167389 |
| 4'-Methylacetophenone, 98% 4'-甲基苯乙酮 | 122-00-9 | 301804 |
| 4'-Methoxyacetophenone, 98% 4'-甲氧基苯乙酮 | 100-06-1 | 141173 |
| 4'-Chloroacetophenone, 97% 4'-氯苯乙酮 | 99-91-2 | 113816 |
| 4'-Bromoacetophenone, 98%, for synthesis 4'-溴苯乙酮 | 99-90-1 | 960869 |
- 胺
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Morpholine, 99.5%, for synthesis 吗啉 | 110-91-8 | 282786 危化品 |
| Dimethylamine, 2.0 M in THF, J&KSeal 二甲胺 | 124-40-3 | 960779 危化品 |
| Diethylamine, 99.5%, extra pure 二乙胺 | 109-89-7 | 927005 危化品 |
- 溶剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Ethyl acetate, 99.9%, SuperDry, with molecular sieves, Water≤50 ppm, J&KSeal 乙酸乙酯 | 141-78-6 | 920352促 危化品 |
| Dichloromethane, 99.9%, SuperDry, stabilized with amylene, water≤30 ppm, J&KSeal 二氯甲烷 | 75-09-2 | 961203促 危化品 |
| n-Hexane, 97.5%, SuperDry, J&Kseal, water:≤50 ppm 正己烷 | 110-54-3 | 947770促 危化品 |
| Ethanol, 99.5%, SuperDry, water≤50 ppm, J&KSeal 乙醇 | 64-17-5 | 954068促 危化品 |
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