C-F键的生成——有机氟化物的合成
2025-11-20 · 系列介绍 · 百灵威授权转载
在有机合成中，C-F键的构建是至关重要的转化反应。氟原子作为一个优异的离去基团和可进一步转化的官能团，广泛应用于药物分子、材料化学和PET成像等领域。
下表系统地总结了C-F键构建过程中涉及的关键试剂、催化剂和配体等。| 反应类型 | 主要氟化试剂 | 催化剂 | 配体 |
|---|---|---|---|
| 亲核氟化 | |||
| 脂肪亲核取代 (SN2) | 金属氟化物 (KF, CsF)、胺-HF 络合物 (Et3N·3HF)、TBAF | 通常不需要 | 不需要 |
| 醇的活化氟化 | DAST, Deoxo-Fluor, XtalFluor-E | 通常不需要 | 不需要 |
| 芳香亲核取代 (SNAr) | KF, CsF | 通常不需要，但有时可用相转移催化剂（如TBAF本身） | 不需要 |
| 芳香亲核取代 (SNAr) | KF, CsF | 通常不需要，但有时可用相转移催化剂（如TBAF本身） | 不需要 |
| Balz-Schiemann 反应 (SNAr) | 氟硼酸 (HBF4) 或 HPF6 | 不需要 | 不需要 |
| 亲电氟化 | |||
| 烯烃氟化 | Selectfluor, NFSI, Accufluor | 通常不需要 | 不需要 |
| 羰基α-位氟化 | SNFSI, Selectfluor | 碱 (如 NaH, LDA) 作为去质子化试剂，通常无金属催化剂 | 不需要 |
| 过渡金属催化氟化 | |||
| 芳基/烯基卤(伪卤)化物氟化 | AgF, CsF, KF | Pd(II)/Pd(0) (如 Pd(OAc)2, Pd2(dba)3 | 膦配体至关重要，如 Phenanthroline (菲啰啉) 衍生物 (例如 dtbpy), JohnPhos 等。配体是成功实现还原消除的关键。 |
| C-H 键直接氟化 | NFSI, Selectfluor | Pd(II), Rh(III), Cu(I/II), Mn(III) 等 | 导向基团本身常作为内配体。有时需外加配体，如 吡啶-恶唑啉 (PyOx)。 |
| 自由基氟化 | |||
| 光/金属催化的自由基氟化 | Selectfluor, NFSI, Fluoroiodane | 光催化剂 (如 Ir(ppy)3)、Fe, Cu, Mn 盐 | 通常不需要特定配体 |
百灵威可提供多种C-Cl键构所需试剂，涵盖氯化试剂、催化剂和配体、溶剂等系列产品，纯度高，质检严格，批次质量稳定。
产品列表：
氟化试剂：
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Silver hexafluoroantimonate, 97.5% 六氟锑酸银 | 26042-64-8 | 990535 |
| Trifluoroacetic anhydride, 99% 三氟乙酸酐 | 407-25-0 | 199332 危化品 |
| Tetrabutylammonium fluoride, 1.0 M solution in THF, containing ca. 5% H2O 四丁基氟化铵 | 429-41-4 | 435570 |
| Potassium fluoride, 98.5%, anhydrous 氟化钾 | 7789-23-3 | 277488 危化品 |
| Trifluoromethanesulfonimide, 99% 三氟甲基磺酰亚胺 | 82113-65-3 | 432354 |
| Potassium trifluoroacetate, 98% 三氟乙酸钾 | 2923-16-2 | 270000 |
| Potassium fluoride, 98.5%, for synthesis, anhydrous 氟化钾 | 7789-23-3 | 993324 危化品 |
| Hydrofluoric acid, HF:48.8-49.2 %, ELH-I 氢氟酸 | 7664-39-3 | 990529 危化品 |
| Triethylamine trihydrofluoride, 98%, for synthesis 三乙胺三氢氟酸盐 | 73602-61-6 | 433417 |
| Tetrabutylammonium fluoride, for synthesis, 1.0 M solution in THF 四丁基氟化铵 | 429-41-4 | 938643 |
| Cobalt(III) fluoride, 98% 氟化钴 | 10026-18-3 | 205242 危化品 |
| Triethylamine trihydrofluoride, 98% 三乙胺三氢氟酸盐 | 73602-61-6 | 112923 |
| Potassium hydrogen difluoride, 99% 氟氢化钾 | 7789-29-9 | 110757 危化品 |
| Silver(I) fluoride, 99% 氟化银(I) | 7775-41-9 | 544572 |
| Scandium(III) triflate, 98% 三氟甲烷磺酸钪 | 144026-79-9 | 302513 |
| Silver tetrafluoroborate, 99%, 55.4% Ag 四氟硼酸银 | 14104-20-2 | 540056 危化品 |
| Tetramethylammonium fluoride tetrahydrate, 98% 四甲基氟化铵四水合物 | 17787-40-5 | 499800 |
| (Trifluoromethyl)trimethylsilane, 98% 三氟甲基三甲基硅烷 | 81290-20-2 | 473882 |
| Hydrofluoric acid, 40 wt.% solution in H2O, for analysis 氢氟酸 | 7664-39-3 | 947611 危化品 |
| Sodium trifluoromethanesulfinate, 97% 三氟甲烷亚磺酸钠 | 2926-29-6 | 370807 |
| Tetrabutylammonium fluoride, 75 wt.% solution in H2O 四丁基氟化铵 | 429-41-4 | 915029 |
| Trifluoromethanesulfonimide, 99%, for synthesis 三氟甲基磺酰亚胺 | 82113-65-3 | 971187 |
| Sodium trifluoromethanesulfinate, 97%, for synthesis 三氟甲烷亚磺酸钠 | 2926-29-6 | 901460 |
| Sodium trifluoroacetate, 98% 三氟乙酸钠 | 2923-18-4 | 476351 |
| Hydrofluoric acid, ACS reagent, 48.0 - 51.0% HF 氢氟酸 | 7664-39-3 | 465189 危化品 |
| Diethylaminosulfur trifluoride, 95%, for synthesis 二乙氨基三氟化硫 | 38078-09-0 | 969601 |
| Methyl 2,2-difluoro-2-(fluorosulfonyl)acetate, 98% 2,2,-二氟-2-氟磺酰乙酸甲酯 | 680-15-9 | 210460 |
| N-Fluorobenzenesulfonimide, 98%, for synthesis N-氟代苯磺酰亚胺 | 133745-75-2 | 172926 |
| 1-Chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate), 96% 1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮桥二环[2.2.2]辛烷二四氟硼酸盐 | 140681-55-6 | 980882 |
| N-Phenyl bis(trifluoromethanesulfon)imide, 98%, for synthesis N-苯基双(三氟甲基磺酰)亚胺 | 37595-74-7 | 949020 |
| Cobalt(III) fluoride, 98%, for synthesis 氟化钴 | 10026-18-3 | 969811 危化品 |
| N-Fluorobenzenesulfonimide, 98% N-氟代苯磺酰亚胺 | 133745-75-2 | 115351 |
催化剂和配体：
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Tetrabutylammonium fluoride trihydrate, 99% 四丁基氟化铵三水合物 | 87749-50-6 | 251141 |
| Sodium hydride, 60% dispersion in mineral oil 氢化钠 | 7646-69-7 | 114895 危化品 |
| Lithium diisopropylamide, 2.0 M solution in THF/n-hexane 二异丙基氨基锂 | 4111-54-0 | 165354 |
| Palladium(II) acetate, 47.5% Pd 醋酸钯(II) | 3375-31-3 | 234582 |
| Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0), 98%, ≥22.7% (as Pd) 三(二亚苄基丙酮)二钯(0) | 51364-51-3 | 963490 |
| 1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene palladium dichloride, 98% [1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯 | 72287-26-4 | 130100 |
| Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0), 99% 四(三苯基膦)钯(0) | 14221-01-3 | 182482 |
| Copper(I) iodide, 98% 碘化亚铜(I) | 7681-65-4 | 988790 |
| Copper(I) bromide, 98% 溴化亚铜(I) | 7787-70-4 | 374383 |
| Nickel(II) chloride, 98%, anhydrous 氯化镍(II) | 7718-54-9 | 120836 危化品 |
溶剂：
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Methanol, 99.5%, for synthesis 甲醇 | 67-56-1 | 904020 危化品 |
| Ethanol, 99.7%, reagent grade, anhydrous 乙醇 | 64-17-5 | 983081 危化品 |
| Dichloromethane, 99.9%, SuperDry, with molecular sieves, water≤30 ppm, J&KSeal 二氯甲烷 | 75-09-2 | 908525促 危化品 |
| N,N-Dimethylformamide, 99.8%, SuperDry, with molecular sieves, Water≤50 ppm, J&KSeal N,N-二甲基甲酰胺 | 68-12-2 | 983353促 危化品 |
分析检测试剂：
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Methanol-d4, 99.8 atom%D 氘代甲醇-d4 | 811-98-3 | 114655促 |
| Chloroform-d, 99.8 atom%D, contains 0.03% v/v TMS 氘代氯仿 | 865-49-6 | 995425促 |
| Acetonitrile, 99.9%, HPLC/ACS 乙腈 | 75-05-8 | 134752 危化品 |
| Methanol, 99.9%, HPLC/ACS 甲醇 | 67-56-1 | 116481 危化品 |
| Ethanol-d6, anhydrous, 99 atom%D 氘代乙醇-d6 | 1516-08-1 | 349944 |
耗材：
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Unheated magnetic stirrer, work plate material:Nylon+GF, max. stirring quantity[H2O]: 3L 不加热型磁力搅拌器 | / | 904605 |
| Magnetic stir bar, PTFE-coated, egg-shaped, A100 (6*10mm), 5 pcs/pack 聚四氟乙烯磁力搅拌子,椭圆型 | / | 1482821 |
| Magnetic stir bar, PTFE-coated, egg-shaped, A200(8-9mm*20mm), 5 pcs/pack 聚四氟乙烯磁力搅拌子,椭圆型 | / | 978702 |
| Crimp-top headspace vial caps and septa, 20 mm, silver aluminum cap, natural PTFE/natural silicone septum 钳口顶空瓶组合盖垫 | / | 2751592 |
| Short screw thread vials, 2ml, 9mm, 11.6×32mm, with marking spot, clear, large opening 短螺纹样品瓶 ，2ml, 9mm, 11.6×32mm, 透明, 广口, 带书写签 | / | 917753 |
| 5 mm NMR Economy Sample Tube w/ Cap, 7″, High-Throughput 5毫米，高通量经济型核磁管，7英寸 | / | 1001281 |
| Plastic beaker, 30ml, PP, clear, ml/oz double scale, ribs for easy stacking, 10 pcs/pack 塑料烧杯 | / | 914647 |
| TLC silica gel plate (fluorescent indicator), HPTLC, GF254, layer thickness 0.2-0.25 mm, 100*25 mm, 320 pcs/pack 薄层色谱硅胶板(含荧光) | / | 2741209 |
| Spotting capillary tube, 0.5 mm×100 mm 玻璃点样毛细管 | / | 9116399 |
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