Julia-Kocienski 烯基化（Julia-Kocienski Olefination）
2025-10-12 · 人名反应 · 百灵威授权转载
Julia–Kocienski 烯基化反应
Julia–Kocienski 烯基化反应（Julia–Kocienski Olefination）是一种非常重要的有机合成方法，它在温和的条件下，采用苯基四唑-砜作为反应剂与醛或酮反应合成烯烃（C=C 双键）。
它是经典 Julia-Lythgoe 烯基化反应（Julia-Lythgoe Olefination）的改进版本，由 Kocienski 等人在1990 年代发展出来，相较于经典 Julia-Lythgoe 烯基化反应，此方法具有更简便的操作条件、更高的E-选择性，并避免使用金属汞等还原剂，因此在现代有机合成中被广泛采用。
- 试剂：碱，溶剂
- 反应物：醛/酮，1-芳基-1H-四唑-5-基砜
- 产物：烯烃
- 反应类型：取代反应
实验贴士:
- 1，整个反应须在惰性气体保护下进行，使用干燥的玻璃仪器和溶剂；
- 2，生成砜碳负离子（锂化）：通常在 -78°C（干冰/丙酮浴）下进行，以减少副反应；
- 3，n-BuLi 是较常用的，效果可靠。 LiHMDS 或 KHMDS 也是很好的选择，尤其是当底物对位阻敏感或会发生副反应时，它们碱性更强但亲核性更弱。
反应机理
反应机理
反应起源
热门论文
相关反应
维蒂希反应（Wittig Reaction）Julia-Lythgoe 烯基化（ Julia-Lythgoe Olefination）
产品列表
- 砜试剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| 1-Phenyl-1H-tetrazole-5-thiol, 99% 1-苯基-1H-四氮唑-5-硫醇 | 86-93-1 | 287974 |
| Benzo[d]thiazole-2-thiol 苯并[d]噻唑-2-硫醇 | 118090-09-8 | 1568313 |
- 强碱
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| n-Butyllithium, 2.4 M solution in hexanes, J&KSeal 正丁基锂 | 109-72-8 | 913796促 危化品 |
| Sodium bis(trimethylsilyl)amide, 1.0 M solution in THF, J&Kseal 双(三甲基硅基)氨基钠 | 1070-89-9 | 984393 |
| Potassium bis(trimethylsilyl)amide, 1.0 M solution in THF, J&KSeal 双(三甲基硅烷基)氨基钾 | 40949-94-8 | 168263 |
| Sodium hydride, for synthesis, 60%, dispersion in mineral oil 氢化钠 | 7646-69-7 | 961241 危化品 |
- 溶剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Tetrahydrofuran, 99.5%, SuperDry, with molecular sieves, stabilized with 250 ppm BHT, Water≤50 ppm, J&KSeal 四氢呋喃 | 109-99-9 | 974643促 危化品 |
| Dimethyl sulfoxide, 99.7%, SuperDry, with molecular sieves, water≤50 ppm, J&KSeal 二甲基亚砜 | 67-68-5 | 292271促 |
- 醛/酮
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Benzaldehyde, 98% 苯甲醛 | 100-52-7 | 592725 |
| Acetophenone, 98% 苯乙酮 | 98-86-2 | 167389 |
| Ethyl acrylate, 99%, stabilized with 100 ppm HQ 乙基 丙烯酸酯 | 140-88-5 | 921626 危化品 |
相关阅读
Jocic 反应（Jocic Reaction）Henry 反应（Henry Reaction）
Fukuyama 还原（Fukuyama Reduction）
