Julia-Lythgoe 烯基化（ Julia-Lythgoe Olefination）
2025-10-12 · 人名反应 · 百灵威授权转载
Johnson-Corey-Chaykovsky 反应
Johnson-Corey-Chaykovsky 反应是指由硫叶立德（通常由硫盐与碱反应生成）与醛、酮、亚胺、α,β-不饱和羰基化合物等亲电体发生反应，分别生成环氧化朱利亚-莱斯戈烯烃化反应（简称朱利亚反应）通过两步将苯砜与醛（或酮）转化为烯烃：首先，苯砜对羰基进行亲核加成，生成β-羟基砜中间体；随后，该中间体经活化后，在钠汞齐或碘化钐等还原剂作用下发生消除反应，最终生成烯烃产物。此反应的一个特点是可以高选择性地得到热力学更稳定的反式烯烃。
它最早由法国化学家 Marc Julia 发现，后经英国化学家 Malcolm F. Lythgoe 改良，最终此反应以他们的名字命名。
- 试剂：碱，活化试剂（乙酸酐/苯甲酰氯/碘甲烷），还原剂
- 反应物：苯砜，醛或酮
- 产物：烯烃
- 反应类型：偶联反应
实验贴士:
- 1， 此反应可采用四步一锅法操作，中间体可分离纯化以提高产率;
- 2， 此反应常用钠汞齐或二碘化钐作为还原剂，但因为钠汞齐的毒性现在已经较少使用;
- 3， 溶剂常用THF、DME、Et₂O ，需确保无水无氧;
- 4， n-BuLi 碱性较强，但对于敏感底物，可能需选用位阻更大的 LDA 或 NaHMDS 以避免副反应。
反应机理
反应机理
反应起源
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产品列表
- 砜试剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Methyl phenyl sulfone, 98%, for synthesis 甲基苯基砜 | 3112-85-4 | 902709 |
| 4-(Methylsulfonyl)toluene, 98% 4-甲砜基甲苯 | 3185-99-7 | 575091 |
- 碱
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| n-Butyllithium, 2.4 M solution in hexanes, J&KSeal 正丁基锂 | 109-72-8 | 913796促 危化品 |
| Sodium bis(trimethylsilyl)amide, 1.0 M solution in THF, J&Kseal 双(三甲基硅基)氨基钠 | 1070-89-9 | 984393 |
| Potassium bis(trimethylsilyl)amide, 1.0 M solution in THF, J&KSeal 双(三甲基硅烷基)氨基钾 | 40949-94-8 | 168263 |
| Sodium hydride, for synthesis, 60%, dispersion in mineral oil 氢化钠 | 7646-69-7 | 961241 危化品 |
- 活化试剂和还原剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| p-Toluenesulfonyl chloride, 99%, reagent grade 对甲苯磺酰氯 | 98-59-9 | 397454 危化品 |
| Iodomethane, 99%, stabilized with copper chip 碘甲烷 | 74-88-4 | 395069 危化品 |
| Samarium(II) iodide, for synthesis, 0.1M in THF, contains samarium chips as stabilizer 二碘化钐(II) | 32248-43-4 | 978101 |
- 溶剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Tetrahydrofuran, 99.5%, SuperDry, with molecular sieves, stabilized with 250 ppm BHT, Water≤50 ppm, J&KSeal 四氢呋喃 | 109-99-9 | 974643促 危化品 |
| N,N-Dimethylformamide, 99.8%, SuperDry, Water≤50 ppm, J&KSeal N,N-二甲基甲酰胺 | 68-12-2 | 966438促 危化品 |
- 醛/酮
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| 4-Acetoxybenzaldehyde, 98% 4-乙酰氧基苯甲醛 | 878-00-2 | 437915 |
| 4'-Methoxyacetophenone, 98% 4'-甲氧基苯乙酮 | 100-06-1 | 141173 |
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