C-Cl键的生成——有机氯化物的合成
2025-11-21 · 系列介绍 · 百灵威授权转载
在有机合成中，C-Cl键的构建是常见的转化反应。氯原子作为一个优异的离去基团和可进一步转化的官能团，广泛存在于药物分子、材料单体和合成中间体中。
下表系统地总结了C-Cl键合成方法中涉及的关键试剂、催化剂和配体等。
| 反应类型 | 目标产物 | 主要氯化试剂 | 催化剂 / 活化剂 | 配体 / 添加剂 | 备注 |
|---|---|---|---|---|---|
| 醇的氯代 | 氯代烷 | SOCl₂, (COCl)₂, PCl₃, PCl₅ | DMF, 吡啶 (用于SOCl₂时) | - | SOCl₂/DMF 组合最常用，高效清洁 |
| 氯代烷 | 浓HCl | ZnCl₂ (卢卡斯试剂) | - | 用于鉴别醇的活性（叔>仲>伯） | |
| 羧酸制备酰氯 | 酰氯 (RCOCl) | SOCl₂, (COCl)₂ | DMF (催化量) | - | 方法与醇氯代高度相似 |
| 烯烃亲电加成 | 二氯或氯代烷 | HCl, Cl₂ | - | HCl遵循马氏规则；Cl₂得反式邻二氯 | |
| 烯烃自由基加成 | 氯代烷 | Cl₂, RSO₂Cl | 过氧化物或 hν | - | 反马氏规则，区域选择性差 |
| 烷烃氯代 | 氯代烷 (混合物) | Cl₂ | hν 或 Δ | - | 自由基机理，合成应用有限 |
| 芳香亲电氯代 | 芳香氯代物 | Cl₂ | FeCl₃, AlCl₃ (路易斯酸) | - | 需富电子芳环，否则需苛刻条件 |
百灵威可提供多种C-Cl键构所需试剂，涵盖氯化试剂、催化剂和配体、溶剂等系列产品，纯度高，质检严格，批次质量稳定。
产品列表：
氯化试剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Cyanuric chloride, 99% 三聚氯氰 | 108-77-0 | 376678 危化品 |
| Hypochlorous acid tert-butyl ester, 97.5% 次氯酸叔丁酯 | 507-40-4 | 426080 |
| Dichloroisocyanuric acid sodium salt, 97.5%, for synthesis 二氯异氰脲酸钠盐 | 2893-78-9 | 204586 |
| Sulfuryl chloride, 1.0 M solution in CH2Cl2, J&KSeal 磺酰氯 | 7791-25-5 | 420892 危化品 |
| N-Bromosuccinimide, 99%, water:≤1.0% N-溴代琥珀酰亚胺 | 128-08-5 | 970698 |
| Trichloroisocyanuric acid, 90% available chlorine 三氯异氰尿酸 | 87-90-1 | 928791 危化品 |
| N-Chlorosuccinimide, 97.5%, for synthesis N-氯代琥珀酰亚胺 | 128-09-6 | 153292 |
| Oxalyl chloride, 97.5% 草酰氯 | 79-37-8 | 194371 危化品 |
| Bromotrichloromethane, 98% 三氯溴甲烷 | 75-62-7 | 574064 |
催化剂和配体
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Aluminum chloride, 99%, trace metals basis 三氯化铝 | 7446-70-0 | 290063 危化品 |
| Ferric chloride, 98% 三氯化铁 | 7705-08-0 | 549006 危化品 |
| Zinc chloride, 1.0 M solution in THF, J&KSeal 氯化锌 | 7646-85-7 | 990503 危化品 |
| Tin(IV) chloride, 1.0 M solution in methylene chloride, J&KSeal 四氯化锡 | 7646-78-8 | 991963 危化品 |
| N,N-Dimethylformamide, 99.9%, for synthesis N,N-二甲基甲酰胺 | 68-12-2 | 989134 危化品 |
| Pyridine, 99.5%, AR 吡啶 | 110-86-1 | 904216 危化品 |
| Acetic acid, 99.5%, AR 乙酸 | 64-19-7 | 918109 危化品 |
溶剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Methanol, 99.5%, for synthesis 甲醇 | 67-56-1 | 904020 危化品 |
| Ethanol, 99.7%, reagent grade, anhydrous 乙醇 | 64-17-5 | 983081 危化品 |
| Dichloromethane, 99.9%, SuperDry, with molecular sieves, water≤30 ppm, J&KSeal 二氯甲烷 | 75-09-2 | 908525促 危化品 |
| N,N-Dimethylformamide, 99.8%, SuperDry, with molecular sieves, Water≤50 ppm, J&KSeal N,N-二甲基甲酰胺 | 68-12-2 | 983353促 危化品 |
分析检测试剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Methanol-d4, 99.8 atom%D 氘代甲醇-d4 | 811-98-3 | 114655促 |
| Chloroform-d, 99.8 atom%D, contains 0.03% v/v TMS 氘代氯仿 | 865-49-6 | 995425促 |
| Acetonitrile, 99.9%, HPLC/ACS 乙腈 | 75-05-8 | 134752 危化品 |
| Ethanol-d6, anhydrous, 99 atom%D 氘代乙醇-d6 | 1516-08-1 | 349944 |
| Methanol, 99.9%, HPLC/ACS 甲醇 | 67-56-1 | 116481 危化品 |
耗材
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Unheated magnetic stirrer, work plate material:Nylon+GF, max. stirring quantity[H2O]: 3L 不加热型磁力搅拌器 | / | 904605 |
| Magnetic stir bar, PTFE-coated, egg-shaped, A100 (6*10mm), 5 pcs/pack 聚四氟乙烯磁力搅拌子,椭圆型 | / | 1482821 |
| Magnetic stir bar, PTFE-coated, egg-shaped, A200(8-9mm*20mm), 5 pcs/pack 聚四氟乙烯磁力搅拌子,椭圆型 | / | 978702 |
| Crimp-top headspace vial caps and septa, 20 mm, silver aluminum cap, natural PTFE/natural silicone septum 钳口顶空瓶组合盖垫 | / | 2751592 |
| Short screw thread vials, 2ml, 9mm, 11.6×32mm, with marking spot, clear, large opening 短螺纹样品瓶 ，2ml, 9mm, 11.6×32mm, 透明, 广口, 带书写签 | / | 917753 |
| 5 mm NMR Economy Sample Tube w/ Cap, 7″, High-Throughput 5毫米，高通量经济型核磁管，7英寸 | / | 1001281 |
| Plastic beaker, 30ml, PP, clear, ml/oz double scale, ribs for easy stacking, 10 pcs/pack 塑料烧杯 | / | 914647 |
| TLC silica gel plate (fluorescent indicator), HPTLC, GF254, layer thickness 0.2-0.25 mm, 100*25 mm, 320 pcs/pack 薄层色谱硅胶板(含荧光) | / | 2741209 |
| Spotting capillary tube, 0.5 mm×100 mm 玻璃点样毛细管 | / | 9116399 |
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