Jocic 反应（Jocic Reaction）
2025-09-27 · 人名反应 · 百灵威授权转载
Jocic 反应
Jocic 反应指的是在氢氧化钠存在下，由三氯甲基甲醇和相应的亲核试剂生成α-取代羧酸的反应。此反应最早由 Zivojin Jocic 在 1897 年发现，并以他的名字命名。
此反应能够高效合成 α-羟基酸及其衍生物，常用于非天然氨基酸、药物中间体和天然产物的构建。在有机合成中，该反应以条件温和、底物适用范围广为特点。其意义在于为 α-位功能化提供了独特而实用的方法，拓展了合成化学的工具箱。
- 试剂：碱（例如：氢氧化钠），溶剂
- 反应物：α-三氯甲基甲醇，亲核试剂
- 产物：α-取代羧酸
- 反应类型：取代反应
实验贴士:
- 1， 常用的亲核试剂有：醇，硫醇，叠氮化物，胺类（伯胺和仲胺）；
- 2， 三氯乙酰氯（CCl₃COCl）在碱性条件下与胺类（RNH₂, R₂NH）反应得到 α-氨基-β-羟基羧酸。此类产品常被看作氨基酸衍生物。它还能引入特殊的取代基，得到具有药理活性的氨基酸衍生物。
反应机理
反应机理
反应起源
- Jocic, Zivojin. Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva (Journal of the Russian Physical-Chemical Society). 1897, 29, 97-103.
热门引用
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Corey-Bakshi-Shibata 还原（Corey-Bakshi-Shibata Reduction）产品列表
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Sodium hydroxide, 98.5% 氢氧化钠 | 1310-73-2 | 917048 危化品 |
| Trichloroacetic acid, 99%, ACS reagent 三氯乙酸 | 76-03-9 | 519758 危化品 |
| 1,2-Dimethoxyethane, 99.5%, for synthesis 1,2-二甲氧基乙烷 | 110-71-4 | 946794 危化品 |
| Ethanol, 99.7%, reagent grade, anhydrous 乙醇 | 64-17-5 | 983081 危化品 |
| Methanol, 99.5%, for synthesis 甲醇 | 67-56-1 | 904020 危化品 |
| Palladium on carbon, 10% Pd (dry basis), reduced, wetted with 55% H2O 钯/碳 | 7440-05-3 | 140328 |
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