霍夫曼消除反应（Hofmann Elimination）
2025-07-19 · 人名反应 · 百灵威授权转载
霍夫曼消除
霍夫曼消除是碘甲烷、水和氧化银在加热条件下，将含β-氢的胺转化为烯烃的反应。它以德国化学家 August Wilhelm von Hofmann 的名字命名。
Hofmann 消除提供了从胺类化合物合成烯烃的有效方法，尤其是当传统方法（如E1或E2）受到位阻或不适用时。与一般E2反应遵循 Zaitsev 规则（形成最稳定、最取代的烯烃）不同，Hofmann 消除倾向于生成较不取代的烯烃，这在某些合成设计中非常有价值。
- 试剂：碘甲烷、氧化银、水
- 反应物：含β-氢的胺
- 产物：烯烃
- 反应类型：消除反应
- 1， 反应溶剂可选用乙醇、乙腈等极性溶剂；
- 2， 使用过量碘甲烷以确保胺完全转化为季铵盐；
- 3， 通常在 100–200°C之间，使用油浴或加热套，均匀加热， 温度过低反应不完全，过高可能产生副反应或烯烃裂解；
- 4， 碘甲烷有毒、致癌风险，需在通风橱中操作，注意安全。
反应机理
首先胺攻击碘甲烷，生成碘化铵盐。 然后碘化物进攻氧化银，生成不溶的碘化银，并沉淀出溶液；氧化银离子使水脱质子生成氢氧根离子。在加热条件下，氢氧化物去除铵离子的β-氢发生消除反应，释放出胺并生成产物烯烃。
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霍夫曼消除机理
来源： Name Reaction - Hofmann Elimination
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反应起源
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产品列表
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| sec-Butylamine, 99%, for synthesis 仲丁胺 | 13952-84-6 | 192977促 危化品 |
| Iodomethane, 99%, stabilized with copper chip 碘甲烷 | 74-88-4 | 395069 危化品 |
| Dimethyl sulfate, 98%, for synthesis 硫酸二甲酯 | 77-78-1 | 992788 危化品 |
| Benzyl chloride, 98%, AR 苄基氯 | 100-44-7 | 984000 危化品 |
| Silver(I) oxide, 99% 氧化银(I) | 20667-12-3 | 547989 危化品 |
| Sodium hydroxide, 96%, AR flaky 氢氧化钠 | 1310-73-2 | 935116 危化品 |
| Ethanol, 99.7%, reagent grade, anhydrous 乙醇 | 64-17-5 | 983081 危化品 |
| Acetonitrile, 99.9%, SuperDry, with molecular sieves, water≤50 ppm, J&KSeal 乙腈 | 75-05-8 | 939631促 危化品 |
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