常用不对称合成试剂：助力精准手性分子构建
2025-05-19 · 推荐产品 · 百灵威授权转载
不对称合成依赖高效试剂实现手性诱导，核心试剂可归纳为五大类，协同调控反应的立体选择性：
- 手性配体：通过与金属配位塑造反应立体环境，如 (DHQ)₂PHAL（二氢喹尼定 - 邻苯二氮杂萘二醚）在锇催化的不对称双羟基化反应中，诱导烯烃高对映选择性转化；(S)-Proline 作为脯氨酸类配体，通过氢键催化羟醛缩合反应，实现碳碳键的不对称构建。
- 金属催化剂：以手性金属配合物为核心，激活底物并诱导手性分化。钌催化的 BINAP 体系在酮不对称氢化中表现卓越，铱催化的手性膦配体复合物则广泛应用于烯烃的不对称氢转移反应。
- 氧化剂：氢化奎尼定 1,4-(2,3 - 二氮杂萘) 二醚（纯度 98%）作为手性氧化试剂，与锇酸盐协同催化烯烃的不对称双羟基化反应（如 Sharpless AD 反应），产物对映选择性可达 90% 以上，是天然产物合成中构建邻二醇结构的关键工具。
- 还原剂：手性还原剂实现底物的立体选择性还原，典型如 CBS（Corey-Bakshi-Shibata）催化剂介导的酮不对称还原，无需贵金属参与，兼具高效性与绿色化学优势。
- 溶剂：反应介质的选择直接影响立体化学控制，四氢呋喃（THF）作为极性非质子溶剂，常用于格氏反应、不对称环加成等，稳定有机金属中间体；二甲基亚砜（DMSO）凭借高极性和溶解能力，在亲核取代、氧化反应中调节过渡态构象，辅助提升对映选择性。
百灵威可提供不对称合成相关试剂及耗材如下：
手性配体
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| NO-Feng-PDiPPRa, L-RaPr2, 95% NO-冯-PDiPPRa | 1005495-74-8 | 1595287 |
| L-Proline, 99%, reagent grade L-脯氨酸 | 147-85-3 | 123118 |
| L-Tryptophan, 99% L-色氨酸 | 73-22-3 | 231123 |
金属催化剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Bis(1,5-cyclooctadiene)nickel(0), 98% 双(1,5-环辛二烯)镍(0) | 1295-35-8 | 112324 |
还原剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| (R)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidine, 97% (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 | 112022-83-0 | 913741 |
| Borane-tetrahydrofuran complex, for synthesis, 1.0 M solution in THF, J&Kseal 硼烷-四氢呋喃络合物 | 14044-65-6 | 935738 |
氧化剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Benzoyl peroxide, 97.5%, wetted with ca. 25 - 30% H2O 过氧化苯甲酰 | 94-36-0 | 934368新 危化品 |
溶剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Tetrahydrofuran, 99%, for analysis 四氢呋喃 | 109-99-9 | 962213 危化品 |
| Dimethyl sulfoxide, 99%, for analysis 二甲基亚砜 | 67-68-5 | 913706 |
相关耗材
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Spotting capillary tube, I.D.:0.5mm, Length:100mm, 1000pcs/pack 玻璃点样毛细管 | / | 928822 |
| Crimp-top vials, 2ml, 11.6×32mm, with marking spot,amber, large opening 样品瓶 | / | 920035 |
| Laboratory consumables, disposable dispenser for laboratory use (without needle), limited to scientific research use only, 2-piece, pp, 5 ml 实验室耗材, 实验室用一次性加液器(无针头), 仅限科研使用 | / | 972645 |
| Centrifuge tubes, 50 ml, scale can stand on a pointed bottom, 25 pieces/bag, 2 bags/bag 离心管 | / | 966183 |
| Wash bottle, 500 ml, bottle: LDPE, cap: PP, 10 pcs/pack 塑料洗瓶 | / | 984183 |
| Plastic graduated cylinder, capacity: 50 ml, 1 PAK=12 EA 塑料量筒 | / | 2742049 |
| 304 Stainless Steel Micro-Spatula, 125mm, one end rounded and hend up, the other end square 304不锈钢药刮 | / | 9076550 |
| Pipette fillers, 15 ml, blue, frosted, 20 pcs/pack 洗耳球 | / | 1208125 |
智慧实验室
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| FindMolecule ELN, Academic Basic ELN电子记录本 | / | 9269008 |
| FindMolecule IMS, Academic Basic 实验室库存管理系统服务 | / | 9269003 |
Bio-Vanguard
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Bio-Vanguard® Disinfectant Spray 清萨灵®消毒剂 | / | 916670 |
| Bio-Vanguard® Antimicrobial Rinse-free Foaming Hand Sanitizer 清萨灵®泡沫抗菌免水洗手液 | / | 965255 |
参考文献：
- Zhang Y , Zhang X , Ma S . Enantioselective C–H Activation via Dual Metal/Photoredox Catalysis[J]. Science. 2023.
- Reetz M , Li X , Wang L . Machine Learning-Guided Discovery of Chiral Catalysts[J]. Nature Catalysis. 2021.
- Fu X , Chen Y , Liu Z . Asymmetric Synthesis of Tertiary Alcohols via Ni-Catalyzed Reductive Coupling[J]. JACS. 2019.
- List B , Zhang H , Zhao W . Organocatalytic Atroposelective Synthesis of Biaryl Compounds[J]. Angewandte Chemie. 2015.
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