Corey-Seebach 反应（Corey-Seebach Reaction）
2025-05-18 · 人名反应 · 百灵威授权转载
Corey–Seebach 反应式
Corey–Seebach 反应，又称 Seebach Umpolung 反应，是一种通过“反转极性”（Umpolung）策略实现酰基碳原子亲核化的经典反应。该反应首先将醛（或酮）与1,3-丙二硫醇反应，生成1,3-二噻烷中间体，随后在碱（如正丁基锂）作用下锂化，形成锂化的1,3-二噻烷。该锂化产物可被视为“被掩蔽的酰基阴离子”，能够与多种亲电试剂（如卤代烷、醛等）发生反应最终生成酮。
该反应以其发现者 Elias J. Corey 和 Dieter Seebach 的名字命名。它首次系统性地实现了羰基碳的“亲核反转”，对于构建复杂的碳-碳分子骨架非常有用。
- 试剂：1,3-丙二硫醇，碱（如正丁基锂），溶剂，汞盐
- 反应物：醛，亲电试剂（如卤代烷，醛，酮等）
- 产物：酮
- 反应类型：偶联反应
- 锂化的 1,3-二噻烷可与多种亲电试剂发生烷基化反应，包括烷基卤化物、环氧化物、酮、酰卤和亚胺盐。所生成的二硫代缩醛中间体经酸性水解后可分别转化为酮、β-羟基酮、α-羟基酮、1,2-二酮和α-氨基酮等多种有价值的化合物（请见下图）。值得强调的是，其中的 α-羟基酮与 1,2-二酮结构，通常无法通过醛的常规反应路径（如羟醛缩合）获得；
锂化的 1,3-二噻烷与多种亲电试剂发生烷基化反应
反应机理
Corey–Seebach 反应机理
原始文献
热门应用
相关反应
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产品列表
试剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Benzyl bromide, 98%, for synthesis 溴苄 | 100-39-0 | 946134 危化品 |
| Cyclohexanone, 99.5%, Standard for GC 环己酮 | 108-94-1 | 960834 危化品 |
| 1,3-Propanedithiol, 98%, for synthesis 1,3-二巯基丙烷 | 109-80-8 | 343628 |
| n-Butyllithium, 2.4 M solution in hexanes, J&KSeal 正丁基锂 | 109-72-8 | 913796促 危化品 |
| Tetrahydrofuran, 99.9%, SuperDry, stabilized with 250 ppm BHT, Water≤50 ppm, J&KSeal 四氢呋喃 | 109-99-9 | 315353促 危化品 |
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