Cope 消除 （Cope Elimination）
2025-04-13 · 人名反应 · 百灵威授权转载
Cope 消除反应
Cope 消除是指将叔胺氧化为“N-氧化物”中间体后，经过加热分解，生成烯烃和N,N-二取代羟胺的反应。此反应以美国化学家 Arthur C. Cope 的名字命名。Cope 消除反应在有机合成、药物化学以及新反应开发等方面具有重要的作用。它能够高效地转换胺类化合物，生成多样的化学产物，是有机化学中重要的反应之一。
- 试剂：氧化剂
- 反应物：β-碳上有氢的叔胺
- 产物：烯烃和N,N-二取代羟胺
- 反应类型：消除反应
- 反应常用的氧化剂包含H2O2或mCPBA；
- N-氧化物一般无需分离纯化，直接加热即可发生Cope消除；
- Cope 消除反应是一种分子内的消除反应，它的区域化学既不遵循 Zaitsev 路径，也不遵循 Hofmann 路径，而是依赖于β位上氢原子是否能够采用顺式几何构型；
- 非质子溶剂可提供高达数百万倍的速率加速度。
反应机理
Cope 消除反应机理
原始文献
- Arthur C. Cope,Theodore T. Foster and Philip H. Towle. Thermal Decomposition of Amine Oxides to Olefins and Dialkylhydroxylamines. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71,12, 3929-3934.
- Arthur C. Cope, Elmer R. Trumbull. Olefins from Amines: The Hofmann Elimination Reaction and Amine Oxide Pyrolysis. In: Org. React. Band 11, 1960, 317-493.
热门应用
相关反应
霍夫曼重排（Hofmann Rearrangement）产品列表
试剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| 3-Chloroperoxybenzoic acid, 85% 3-氯过氧苯甲酸 | 937-14-4 | 948763 危化品 |
| Dichloromethane, 99.8% 二氯甲烷 | 75-09-2 | 947068 危化品 |
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