Cope 重排反应（Cope Rearrangement）
2025-04-08 · 人名反应 · 百灵威授权转载
Cope重排反应
1,5-二烯的热[3,3]-σ-迁移异构化反应被称为Cope重排。该反应由 Arthur C. Cope 和 Elizabeth Hardy 发现，并以他们的名字命名。
此反应属于σ迁移重排，指与至少一个π键相邻的σ键迁移，同时伴随着π键重排。这是一个协同过程，键同时形成和断裂。为预测最终产物，可在椅式构型中绘制反应物，使取代基之间的空间相互作用最小化。
- 反应物：1, 5-二烯
- 产物：1, 5-二烯
- 反应类型：重排反应
- 底物中取代基的电子效应和空间位阻会显著影响反应速率。例如，吸电子基团能够加速反应，而体积较大的取代基则可能阻碍椅式过渡态的形成，降低反应速度甚至无法进行反应;
- 反应条件通常要求加热至150℃以上，但在某些情况下，温度可以适当降低。例如，当3位和4位碳上有取代基时，或使用过渡金属如Pd(II)催化时。
反应机理
原始文献
热门应用
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产品列表
试剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| 1,5-Hexadiene, 97% 1,5-己二烯 | 592-42-7 | 479729 危化品 |
| Potassium bis(trimethylsilyl)amide, 1.0 M solution in THF, J&KSeal 双(三甲基硅烷基)氨基钾 | 40949-94-8 | 168263 |
| Potassium tert-butoxide, 95%, for synthesis 叔丁醇钾 | 865-47-4 | 936251 |
| Tetrahydrofuran, 99.5%, for synthesis 四氢呋喃 | 109-99-9 | 952074 危化品 |
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