Blanc 氯甲基化（Blanc chloromethylation）
2025-03-16 · 人名反应 · 百灵威授权转载
Blanc 氯甲基化是指在无水氯化锌的催化作用下，芳香族化合物与甲醛和氯化氢反应生成氯甲基芳香化合物的过程。该反应最早由 Grassi-Cristaldi 和 Maselli 于1898年报道，Blanc 于1923年对其进行了扩展，因此该反应也被称为 Blanc 氯甲基化反应。
Blanc 氯甲基化反应在化学工业中具有重要的应用价值，是合成氯甲基芳香化合物的关键方法之一。该反应产生的氯甲基芳香化合物广泛应用于药物合成、染料制造以及其他有机合成领域。
- 试剂: 氯甲基化试剂（例如：甲醛/氯化氢），质子酸，催化剂（例如：氯化锌）
- 反应物: 芳香族化合物
- 生成物: 氯甲基芳香族化合物
- 反应类型: 取代反应
实验贴士:
- 反应通常是在无水条件下进行，以减少副产物，提高产率和产物纯度；
- 也可使用氯甲基醚和甲氧基乙酰基氯等亲电试剂作为反应物直接参与反应；
- 反应物浓度较高时易产生二次加成，生成二苯甲烷；
- 此反应易产生少量高致癌性的双（氯甲基）醚，在反应时需注意安全防护；
- 当芳环上存在烷基、烷氧基等供电子基团时，有利于反应的进行。然而，含有多个供电子基团或强共轭电子基团的芳香族衍生物容易引发副反应。相反，芳环上若含有卤素、硝基、羧基等吸电子基团，则会降低反应的产率。
反应机理
原始文献
- Blanc, Gustave Louis. Bulletin de la Société Chimique de France, 1923, 4 (33): 313-319.
- Grassi, G.; Maselli, C. Gazzetta Chimica Italiana. 1898, 28 (2): 477–500.
热门引用
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