糖苷化反应常用活化剂，高产率、高选择性构建糖苷键
2025-03-12 · 系列介绍 · 百灵威授权转载
糖苷化反应是指活化剂与糖基供体异头碳上的离去基结合，促进离去基的离去并生成糖基氧鎓离子中间体，随后受体亲核进攻氧鎓离子中间体异头碳位，形成新的糖苷键的过程，其产物通常是糖基供体异头碳部位的立体异构体混合物。此外，当受体含有多个亲核反应位点时，还涉及到区域选择性的问题。因此不同糖基供体与活化剂的组合是影响糖苷化反应立体选择性、区域选择性、反应产率关键因素。
根据异头碳位离去基的不同，糖基供体主要包括卤代糖、硫苷、三氯乙酰亚胺酯糖等。其中卤代糖供体以作为离去基团，常用的活化剂为重金属盐（如Hg2+、Ag+等）或路易斯酸（如FeCl3、SnCl4等）；硫苷基供体以硫醇、硫醚等含硫基团为离去基团，常用的活化剂为亲硫的金属盐、卤鎓离子试剂（如NBS 、NIS）和硫鎓离子试剂（如MeOTf）；三氯乙酰亚胺酯糖供体以三氯乙酰亚胺酯作为离去基团，常用的活化剂为BF3•Et2O、TMSOTf、TBSOTf、Tf2O、ZnBr2等路易斯酸。
活化剂通常为重金属盐、强路易斯酸或质子酸，且受体中若含有容易被亲电试剂进攻的基团，过量的活化剂可能会与之发生副反应。为探索更温和、环保、高效的糖合成方法，科研工作者们开始将过渡金属催化剂用于糖苷化反应中。
百灵威可提供多种糖苷化反应用活化剂，涵盖路易斯酸、质子酸、卤代试剂及金属催化剂等系列，种类齐全，纯度高，批次质量稳定。
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根据异头碳位离去基的不同，糖基供体主要包括卤代糖、硫苷、三氯乙酰亚胺酯糖等。其中卤代糖供体以作为离去基团，常用的活化剂为重金属盐（如Hg2+、Ag+等）或路易斯酸（如FeCl3、SnCl4等）；硫苷基供体以硫醇、硫醚等含硫基团为离去基团，常用的活化剂为亲硫的金属盐、卤鎓离子试剂（如NBS 、NIS）和硫鎓离子试剂（如MeOTf）；三氯乙酰亚胺酯糖供体以三氯乙酰亚胺酯作为离去基团，常用的活化剂为BF3•Et2O、TMSOTf、TBSOTf、Tf2O、ZnBr2等路易斯酸。
活化剂通常为重金属盐、强路易斯酸或质子酸，且受体中若含有容易被亲电试剂进攻的基团，过量的活化剂可能会与之发生副反应。为探索更温和、环保、高效的糖合成方法，科研工作者们开始将过渡金属催化剂用于糖苷化反应中。
路易斯酸类
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| tert-Butyldimethylsilyl trifluoromethanesulfonate, 98% 三氟甲磺酸叔丁基二甲硅烷酯 | 69739-34-0 | 218454 |
| Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate, 99% 三氟甲烷磺酸三甲基硅酯 | 27607-77-8 | 264281 |
| Trifluoromethanesulfonic anhydride, 98% 三氟甲磺酸酐 | 358-23-6 | 244874 |
| Boron trifluoride diethyl etherate, 48% BF3, J&KSeal 三氟化硼乙醚 | 109-63-7 | 921076 危化品 |
| Silver trifluoromethanesulfonate, 98% 三氟甲磺酸银 | 2923-28-6 | 174441 |
| Copper(II) trifluoromethanesulfonate, 98% 三氟甲烷磺酸铜(II) | 34946-82-2 | 208060 |
| Mercury(II) trifluoromethanesulfonate, 98% 三氟甲磺酸汞(II) | 49540-00-3 | 303853 |
| Tin(II) trifluoromethanesulfonate, 98% 三氟甲烷磺酸锡(II) | 62086-04-8 | 459409 |
| Gold(III) chloride, 99% (99.9%-Au) 氯化金 | 13453-07-1 | 93-7907 |
| Ferric chloride, 98% 三氯化铁 | 7705-08-0 | 549006 危化品 |
| Aluminum chloride, 99%, trace metals basis 三氯化铝 | 7446-70-0 | 290063 危化品 |
| Zinc chloride, 98%, AR 氯化锌 | 7646-85-7 | 991518 危化品 |
| Zinc bromide, 98% 溴化锌 | 7699-45-8 | 942812 |
| Zinc iodide, 98% 碘化锌 | 10139-47-6 | 450432 |
| Titanium(IV) chloride, 99%, J&KSeal 氯化钛(IV) | 7550-45-0 | 968446 危化品 |
| Tin(II) chloride, 98% 氯化亚锡(II) | 7772-99-8 | 998762 |
卤代试剂类
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| N-Bromosuccinimide, 99% N-溴代琥珀酰亚胺 | 128-08-5 | 272873 |
| N-Iodosuccinimide, 99% N-碘代丁二酰亚胺 | 516-12-1 | 275643 |
质子酸类
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| p-Toluenesulfonic acid, 12 wt.% solution in acetic acid 对甲苯磺酸 | 104-15-4 | 562397 |
| Trifluoromethanesulfonic acid, 99% 三氟甲磺酸 | 1493-13-6 | 242768 |
其他活化剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Silver carbonate, 98.5% 碳酸银 | 534-16-7 | 123929 |
| Silver(II) oxide (99.9%-Ag) 氧化银 | 1301-96-8 | 93-4742促 危化品 |
| Trifluoroacetic anhydride, 99% 三氟乙酸酐 | 407-25-0 | 199332 危化品 |
| 1,10-Phenanthroline, 99% 1,10-菲啰啉 | 66-71-7 | 337793 |
| Methyl trifluoromethanesulfonate, 98%, reagent grade 三氟甲磺酸甲酯 | 333-27-7 | 140402 |
金属催化剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| [Ir(dtbbpy)(ppy)2]PF6, 97% (4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶)双[(2-吡啶基)苯基]铱(III)六氟磷酸盐 | 676525-77-2 | 1836092 |
| Dichloro(p-cymene)ruthenium(II) dimer, 33% Ru, Product of Umicore 二氯(对甲基异丙苯)钌(II) 二聚体 | 52462-29-0 | 995971 |
| 1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene palladium dichloride, 98% [1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯 | 72287-26-4 | 130100 |
| Palladium(II) acetate, 47.5% Pd 醋酸钯(II) | 3375-31-3 | 234582 |
| Silver bis(trifluoromethanesulfonyl)imide, 98% 双三氟甲烷磺酰亚胺银 | 189114-61-2 | 1094130 |
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