希曼反应（Schiemann Reaction）
2025-02-19 · 人名反应 · 百灵威授权转载
希曼反应又称为 Balz-Schiemann 反应，是芳香伯胺通过重氮四氟硼酸盐中间体，在加热或光照条件下转化为芳基氟化物的反应。该反应由德国化学家 Günther Schiemann 和 Günther Balz 于 1927 年发现，并以他们的名字命名。它是合成芳香氟化物的经典反应之一。
- 试剂: 四氟硼酸，亚硝酸钠，盐酸
- 反应物: 芳香伯胺
- 产物: 芳香氟化物
- 反应类型: 取代反应
实验贴士:
- 制备重氮盐需控制反应温度，重氮盐不稳定，易分解；
- 除了四氟硼酸，还可以使用其他氟化剂，如六氟磷酸盐（HPF₆−）和六氟锑酸盐(SbF₆−），这些氟化剂能影响反应的效率和产物的选择性。不同的氟化试剂会得到不同的副产物；
- 如采用光化学方法进行反应，可以避免热解带来的副产物，反应也更加温和，但需要使用适当的光源（如紫外线灯）和溶剂；
- 反应过程中会释放氮气（N₂），因此需要确保反应器具有良好的通气系统。
反应机理
Balz-Schiemann 反应可能的机理是通过芳香伯胺的重氮化形成重氮离子，再与四氟硼酸反应生成重氮四氟硼酸盐，在高温或光照条件下发生热解或光解反应，首先分解放出氮气，形成芳基碳正离子（Ar+），芳基碳正离子随即从氟硼酸根离子（BF4-）中夺取一个氟离子（F-）形成芳基氟。
原始文献
热门引用
相关反应
桑德迈尔反应（Sandmeyer Reaction）产品列表
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Tetrafluoroboric acid, for synthesis, 48 wt.% solution in H2O 四氟硼酸 | 16872-11-0 | 913481 危化品 |
| Sodium nitrite, 99%, AR 亚硝酸钠 | 7632-00-0 | 480822 危化品 |
| Dichloromethane, 99.9%, SuperDry, stabilized with amylene, water≤30 ppm, J&KSeal 二氯甲烷 | 75-09-2 | 961203促 危化品 |
| Ethanol, 99.7%, reagent grade, anhydrous 乙醇 | 64-17-5 | 983081 危化品 |
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