多肽合成保护试剂,助力合成高纯度多肽
2025-02-19 · 系列介绍 · 百灵威授权转载
多肽是α-氨基酸以肽键连接在一起而形成的化合物,其来源主要有化学合成、从动植物提取和基因工程三种方法。化学合成法因易于工业化、氨基酸长度可达2-50、可生产非天然存在的多肽等优点,已经成为多肽合成的重要手段。
氨基酸分子的保护是化学法合成多肽的关键步骤之一。氨基酸分子中同时含有氨基和羧基,其侧链还可能含有一些具有反应活性的基团,如半胱氨酸的巯基、赖氨酸的氨基、天冬氨酸和谷氨酸的羧基等,在没有保护的情况下,它们自身之间很容易发生反应,形成混乱的聚合产物,而不是按照预定的氨基酸顺序合成目标多肽。通过使用保护试剂分别将这些基团进行暂时封闭,就可以避免这种非特异性的反应,影响多肽合成的纯度和产率,确保反应按照设计的方向进行。按照功能可以分为氨基保护试剂、羧基保护试剂和侧链保护试剂,不同的保护基对酸碱、温度、氧化还原等条件有不同的稳定性。在选择时,要确保保护基在后续的反应条件下能够稳定存在,不发生脱保护反应。保护基在完成保护作用后需要被脱除,脱保护条件应尽量温和,脱保护后副产物易于分离,以避免对已合成的多肽链造成损伤或影响多肽的纯化效果。此外,在手性多肽合成过程中,当羧基活化、碱性环境或高温反应时,容易发生消旋,导致非对映异构体的生成,降低产物的光学纯度。可通过添加手性消旋抑制剂抑制缩合过程中产生手性消旋。
百灵威可提供多肽合成用保护试剂,主要包括氨基酸保护剂、脱保护剂和手性消旋抑制剂,种类齐全,纯度高,质控严格,批次稳定性优异。
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氨基酸分子的保护是化学法合成多肽的关键步骤之一。氨基酸分子中同时含有氨基和羧基,其侧链还可能含有一些具有反应活性的基团,如半胱氨酸的巯基、赖氨酸的氨基、天冬氨酸和谷氨酸的羧基等,在没有保护的情况下,它们自身之间很容易发生反应,形成混乱的聚合产物,而不是按照预定的氨基酸顺序合成目标多肽。通过使用保护试剂分别将这些基团进行暂时封闭,就可以避免这种非特异性的反应,影响多肽合成的纯度和产率,确保反应按照设计的方向进行。按照功能可以分为氨基保护试剂、羧基保护试剂和侧链保护试剂,不同的保护基对酸碱、温度、氧化还原等条件有不同的稳定性。在选择时,要确保保护基在后续的反应条件下能够稳定存在,不发生脱保护反应。保护基在完成保护作用后需要被脱除,脱保护条件应尽量温和,脱保护后副产物易于分离,以避免对已合成的多肽链造成损伤或影响多肽的纯化效果。此外,在手性多肽合成过程中,当羧基活化、碱性环境或高温反应时,容易发生消旋,导致非对映异构体的生成,降低产物的光学纯度。可通过添加手性消旋抑制剂抑制缩合过程中产生手性消旋。
百灵威可提供多肽合成用保护试剂,主要包括氨基酸保护剂、脱保护剂和手性消旋抑制剂,种类齐全,纯度高,质控严格,批次稳定性优异。
氨基酸保护剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Di-tert-butyl dicarbonate, 95% 二-叔丁基二碳酸酯 | 24424-99-5 | 317468 |
| N-Hydroxysuccinimide, 98% N-羟基琥珀酰亚胺 | 6066-82-6 | 117997 |
| N-(Benzyloxycarbonyloxy)succinimide, 97.5% N-(苄氧羰基氧基)琥珀酰亚胺 | 13139-17-8 | 227784 |
| N,N'-Disuccinimidyl carbonate, 99% N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 | 74124-79-1 | 191243 |
| N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyloxy)succinimide, 98% N-(9-芴甲氧羰基氧基)琥珀酰亚胺 | 82911-69-1 | 243179 |
| 9-Fluorenylmethyl chloroformate, 98% 氯甲酸(9-芴甲基)酯 | 28920-43-6 | 197308 |
| Benzyl chloroformate, 97%, J&KSeal 氯甲酸苄酯 | 501-53-1 | 283749 危化品 |
| tert-Butyldimethylchlorosilane, 99% 叔丁基二甲基氯硅烷 | 18162-48-6 | 236144 |
| Di-tert-butyl dicarbonate, 99% 二叔丁基二碳酸酯 | 24424-99-5 | 252225 |
氨基酸脱保护剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Trifluoroacetic acid, 99.9% 三氟乙酸 | 76-05-1 | 101398 危化品 |
| Pyridine, 99.5%, SuperDry, with molecular sieves, Water≤50 ppm, J&KSeal 吡啶 | 110-86-1 | 299669促 危化品 |
| Morpholine, 98%, ACS reagent 吗啉 | 110-91-8 | 107987 危化品 |
| Palladium on carbon, 10% Pd (dry basis), reduced, wetted with 55% H2O 钯/碳 | 7440-05-3 | 140328 |
| Palladium hydroxide on carbon, 20% Pd, wetted with ca. 50% H2O 氢氧化钯/碳 | 12135-22-7 | 317552 |
手性消旋抑制剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| 1-Hydroxy-7-azabenzotriazole, 99% 1-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 | 39968-33-7 | 303005 |
| 1-Hydroxybenzotriazole (HOBT) 1-羟基苯并三唑(HOBT) | 2592-95-2 | SY002023 |
| N-Hydroxy-5-norbornene-2,3-dicarboximide, 98% N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺 | 21715-90-2 | 127777 |
| Pentafluorophenol, 99% 五氟苯酚 | 771-61-9 | 145125 |
| 3-Hydroxy-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one, 98% 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 | 28230-32-2 | 602789 |
| 2-Hydroxypyridine N-oxide, 97.5% 2-羟基吡啶 N-氧化物 | 13161-30-3 | 187596 |
| Ethyl cyanoglyoxalate-2-oxime, 97% 氰基乙醛酸乙酯-2-肟 | 3849-21-6 | 273661 |
| N-(3-Dimethylaminopropyl)-N'-ethylcarbodiimide hydrochloride, 98% 1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐 | 7084-11-9 | 547314 |
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