多位点高活性反应中间体——联烯醌
2025-01-23 · 推荐产品 · 百灵威授权转载
联烯醌（Vinylidene ortho-Quinone Methide, o-VQM）是一类多反应位点、高反应活性的化合物，通常以反应中间体的形式存在。2012年，Freccero 等人以邻炔基苯酚为联烯醌前体合成了三取代o-VQM，并将其作为亲电试剂与胺类物质反应生成亚胺类化合物，他们通过闪光光解（LFP）技术首次获得了 o-VQM在有机溶剂中的光谱学数据。2013年，Irie等人以含两个邻炔基萘酚结构的化合物为底物，在金鸡纳生物碱的催化下生成手性三取代o-VQM，随后利用HDA 环加成反应，实现了轴手性化合物的不对称合成，自此o-VQM在不对称合成领域受到广泛研究。
近日，中国科学院麻生明院士课题组报道了一种炔丙醇与二芳基膦氧化物在Pd/Brønsted酸协同催化下实现脱水C-P偶联新策略，可在温和条件下合成一系列官能团相容性强的四取代联烯基氧膦化合物[1]。
联烯醌结构中包含了联烯，联烯酮，α,β-不饱和酮、羰基、烯基等官能团，联烯官能团两端碳原子为sp2杂化，中间碳原子为sp杂化，两组C=C双键的π 轨道相互垂直，这种结构使联烯的三个碳原子有不同的电子云密度，可以接受各种亲电和亲核试剂进攻，发生亲核或亲电加成反应；联烯酮官能团可作为 4π 组分与各种双烯体发生分子内或分子间的环加成反应；α,β-不饱和酮官能团可与亲核试剂发生Michael加成反应等。因此，联烯醌可作为多功能的轴手性合成子实现手性化合物的多样性合成。
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麻生明院士科研成果｜数百种结构丰富的联烯化合物
多肽缩合剂研究进展盘点，可供应新型联烯酮类缩合剂
近日，中国科学院麻生明院士课题组报道了一种炔丙醇与二芳基膦氧化物在Pd/Brønsted酸协同催化下实现脱水C-P偶联新策略，可在温和条件下合成一系列官能团相容性强的四取代联烯基氧膦化合物[1]。
图1 联烯醌反应位点
图2 联烯的结构
麻生明，有机化学家，中国科学院院士，第三世界科学院院士，中国科学院上海有机化学研究所研究员，复旦大学化学系教授、博士生导师。主要从事联烯及其类似物化学方面的研究，发展原子经济性反应，揭示反应中的选择性调控规律；发展新型配体和催化剂，实现立体、区域和化学选择性的有效调控：系统发展联烯的合成方法学，金属催化的联烯反应，联烯的亲核加成反应，联烯的亲电加成反应，联烯自由基化学和酶催化反应，以及自己发展的这些方法学在天然产物及药物分子合成中的应用，探寻具有潜在生理活性的功能分子。
百灵威可供应中国科学院麻生明院士开发的100多种联烯化合物，涵盖联烯、联烯胺、联烯酮、联烯醇等不同系列，以及10多种联烯合成用原料——炔丙醇类化合物，纯度95%以上，结构多样，满足您的不同需求。
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34
品名：
(R)-4-Methyl-N-(octa-2,3-dien-1-yl)benzenesulfonamide, 95%
(R)-4-甲基-N-(八-2,3-二烯-1-基)苯磺酰胺
CAS：2305988-36-5
货号：9393989
(R)-4-Methyl-N-(octa-2,3-dien-1-yl)benzenesulfonamide, 95%
(R)-4-甲基-N-(八-2,3-二烯-1-基)苯磺酰胺
CAS：2305988-36-5
货号：9393989
35
品名：
(S)-N-(4-Cyclohexylbuta-2,3-dien-1-yl)benzamide, 97%
(S)-N-(4-环己基丁基-2,3-二烯-1-基)苯甲酰胺
CAS：N/A
货号：9393993
(S)-N-(4-Cyclohexylbuta-2,3-dien-1-yl)benzamide, 97%
(S)-N-(4-环己基丁基-2,3-二烯-1-基)苯甲酰胺
CAS：N/A
货号：9393993
36
品名：
(R)-N-(4-Cyclohexylbuta-2,3-dien-1-yl)benzamide, 95%
(R)-N-(4-环己基丁基-2,3-二烯-1-基)苯甲酰胺
CAS：2649314-53-2
货号：9393994
(R)-N-(4-Cyclohexylbuta-2,3-dien-1-yl)benzamide, 95%
(R)-N-(4-环己基丁基-2,3-二烯-1-基)苯甲酰胺
CAS：2649314-53-2
货号：9393994
3
品名：
(S)-1-(Buta-1,2-dien-1-yl)-1-methylcyclohexane, 95%
(S)-1-(丁-1,2-二烯-1-基)-1-甲基环己烷
CAS：N/A
货号：9394008
(S)-1-(Buta-1,2-dien-1-yl)-1-methylcyclohexane, 95%
(S)-1-(丁-1,2-二烯-1-基)-1-甲基环己烷
CAS：N/A
货号：9394008
4
品名：
(S)-5-Cyclohexyl-2-methylpenta-3,4-dien-2-ol, 95%
(S)-5-环己基-2-甲基戊基-3,4-二烯-2-醇
CAS：344775-04-8
货号：9394027
(S)-5-Cyclohexyl-2-methylpenta-3,4-dien-2-ol, 95%
(S)-5-环己基-2-甲基戊基-3,4-二烯-2-醇
CAS：344775-04-8
货号：9394027
5
品名：
(R)-5-Cyclohexyl-2-methylpenta-3,4-dien-2-ol, 95%
(R)-5-环己基-2-甲基戊基-3,4-二烯-2-醇
CAS：344775-04-8
货号：966784
(R)-5-Cyclohexyl-2-methylpenta-3,4-dien-2-ol, 95%
(R)-5-环己基-2-甲基戊基-3,4-二烯-2-醇
CAS：344775-04-8
货号：966784
手性膦酸催化剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| (11bS)-2,6-Di-9-phenanthrenyl-4-hydroxy-4-oxide-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin, 98%, ee: 99% (S)-3,3'-二-9-菲基-1,1'-联萘酚磷酸酯 | 1043567-32-3 | 2698516 |
| (11bR)-4-Hydroxy-2,6-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4-oxide-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin, 98% (R)-3,3'-双(2,4,6-三甲基苯基)-1,1'-联萘酚磷酸酯 | 695162-87-9 | 2698520 |
| (11bR)-4-Hydroxy-2,6-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-4-oxide-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin, 98%, ee: ≥99% (R)-3,3'-双(2,3,4,5,6-五氟苯基)-1,1'-联萘酚磷酸酯 | 1284293-45-3 | 9108770 |
| (11bR)-2,6-Bis([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-hydroxy-4-oxide-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin, 98%, ee: 99% (R)-3,3'-双(4-苯基苯基)-1,1'-联萘酚磷酸酯 | 699006-54-7 | 9222328 |
| (11bR)-8,9,10,11,12,13,14,15-Octahydro-4-hydroxy-2,6-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-oxide-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin, 98%, ee: ≥99% (R)-3,3'-双(4-三氟甲基苯基)-5,5',6,6',7,7',8,8'-八氢-1,1'-联萘酚磷酸酯 | 791616-70-1 | 2772085 |
| (11aS)-10,11,12,13-Tetrahydro-5-hydroxy-3,7-bis[2,4,6-trisisopropylphenyl]-5-oxide-diindeno[7,1-de:1',7'-fg][1,3,2]dioxaphosphocin, 98% (99% ee) (11aS)-3,7-双[2,4,6-三(异丙基)苯基]-10,11,12,13-四氢-5-羟基-二茚并[7,1-de:1',7'-fg][1,3,2]二氧磷杂八环5-氧化物 | 1258276-28-6 | 15-0464 |
| (11aS)-3,7-Di-9-anthracenyl-10,11,12,13-tetrahydro-5-hydroxy-5-oxide-diindeno[7,1-de:1',7'-fg][1,3,2]dioxaphosphocin, 98%, (99% ee) (11aS)-3,7-二-9-蒽基-10,11,12,13-四氢-5-羟基-5-氧化物二茚并[7,1-de：1',7'-fg] [11,3,2] 二恶磷环庚烷 | 1393527-23-5 | 15-0335 |
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