Conia-ene 反应(Conia-Ene Reaction)
2024-12-13 · 人名反应 · 百灵威授权转载
Conia-ene 反应指的是烯醇与烯烃或者炔烃进行的分子内环化反应的总称。
20世纪60年代末 Jean-Marie Conia 的实验室开始对小碳环分子进行研究,特别是与羰基进行烯型反应的产物。根据这些研究在1975年发表了综合性论文 “The Thermal Cyclisation of Unsaturated Carbonyl Compounds”。他们发现同时含有羰基(α 位含氢)和烯基的化合物在高温加热下可以发生分子内环化反应,生成具有环状结构的化合物。为纪念 Conia 在这一反应发现、发展和应用过程中所做出的贡献,人们将其命名为 Conia ene 反应。
此反应的机理上与 ene 反应相似,本质上是烯醇与不饱和键(烯烃或炔烃)之间发生的形成碳碳键的周环反应。
- 试剂: 酸,金属催化剂
- 反应物: 烯酮,烯醇,炔酮
- 产物: 环状化合物
- 反应类型: 分子内环化
实验贴士:
- 传统 Conia-ene 反应需在高温下进行,这极大的限制了它的应用,后经过改进,尤其是金属催化方面的改进,反应条件变得温和,可适用于天然产物全合成;
- 为了使反应能够在更加温和的条件下进行,首先可以直接采用活化的底物,例如羰基 β 位有吸电子基团,包括 β-酮酸酯、β-酮胺等,其次可以采用外加 Lewis 酸或碱来活化底物,例如:利用 t-BuOK 来促进酮式-烯醇式互变可以使反应条件温和化。
反应机理
原始文献
热门引用
相关反应
Diels-Alder 反应产品列表
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Indium(III) trifluoromethanesulfonate, 98%, for synthesis 三氟甲磺酸铟(III) | 128008-30-0 | 943368 |
| Ytterbium(III) trifluoromethanesulfonate, 98%, for synthesis 三氟甲磺酸镱(III) | 54761-04-5 | 994455 |
| Chlorotriphenylphosphinegold(I), 98% 三苯基膦氯化金(I) | 14243-64-2 | 406825 |
| Dicarbonylcyclopentadienyl cobalt(I), 96% 二羰基环戊二烯钴(I) | 12078-25-0 | 563345 |
| Dichloromethane, 99.9%, SuperDry, stabilized with amylene, water≤30 ppm, J&KSeal 二氯甲烷 | 75-09-2 | 961203促 危化品 |
| Methanol, 99.5%, for synthesis 甲醇 | 67-56-1 | 904020 危化品 |
| Benzene, 99.8%, SuperDry, water≤50 ppm, J&Kseal 苯 | 71-43-2 | 971954 危化品 |