Rosenmund 还原 (Rosenmund Reduction)
2024-12-11 · 人名反应 · 百灵威授权转载
酰氯在部分失活的钯催化剂作用下用氢气还原,生成对应的醛。反应中使用的催化剂被称为罗森蒙德催化剂(Rosenmund catalyst)。它是将附着在硫酸钡(BaSO₄)上的钯粉加入中毒剂(2,6-二甲基吡啶、喹啉-硫等)制作而成。硫酸钡的表面积较小从而降低了钯的活性,防止过度还原。
此反应由 Karl Wilhelm Rosenmund 于 1918 年首次报道,并以他的名字命名。
- 试剂: Rosenmund 催化剂,溶剂
- 反应物: 酰氯,氢气
- 产物: 醛
- 反应类型: 还原反应
实验贴士:
- Rosenmund 还原法可以用来制备多种醛,但因甲酰氯在室温下不稳定而无法制备甲醛;
- 反应必须在无水的情况下进行,否则酰基氯会水解成相应的羧酸。羧酸与酰基氯反应生成羧酸酐;
- 未经处理的钯可能会将酰氯还原成醇。在一些情况下,酰基氯被还原成相应的烃;
- 如反应物上含有硝基,卤素,酯基等基团可保留不被还原。
反应机理
原始文献
热门引用
相关反应
Grundmann 醛合成产品列表
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Palladium on calcium carbonate, 5% Pd, poisoned with lead acetate 钯/碳酸钙 | 7440-05-3 | 942926 |
| Palladium, 99.95% 钯粉 | 7440-05-3 | 810712 |
| 2,6-Lutidine, 98%, for synthesis 2,6-二甲基吡啶 | 108-48-5 | 991553 危化品 |
| Tetrahydrofuran, 99.9%, SuperDry, stabilized with 250 ppm BHT, Water≤50 ppm, J&KSeal 四氢呋喃 | 109-99-9 | 315353促 危化品 |
| Xylenes, 99%, for synthesis 二甲苯 | 1330-20-7 | 984899 危化品 |