Favorsky 反应（Favorsky Reaction）
2024-11-15 · 人名反应 · 百灵威授权转载
端炔与羰基化合物在碱性介质（如无水氢氧化钾或氨基钠）中发生羰基加成生成炔醇的反应叫做 Favorsky 反应。此反应以俄罗斯化学家 Alexei Yevgrafovich Favorskii 的名字命名。
该反应的反应机理为：末炔的末端氢原子呈酸性，经过碱性处理会发生去质子化，生成炔基碳负离子。该炔基碳负离子随后可以作为亲核试剂，与醛或酮进行亲核加成，生成炔丙醇类化合物。
- 试剂: 碱
- 反应物: 端炔，羰基化合物
- 产物: 炔丙醇类化合物
- 反应类型: 亲核加成
实验贴士:
- 当反应物中的羰基化合物为醛时，可以发生重排生成烯酮；
- 此反应可以用来合成1,3-丁二烯骨架化合物；
- 该反应也可用于保护炔烃。炔烃可以用丙酮转化为 2-羟基丙-2-基炔烃，或者用市售的 3-甲基-1-丁炔-3-醇转化为受保护的炔烃。可以通过将化合物置于异丙醇中的氢氧化钾溶液中加热（逆 Favorskii 反应）来去除保护基团[1]。
反应机理
原始文献
- Zh. Russ. Fiz.-Khim. Obshch. Favorsky, A.E. 1905, 37, 643-645.
热门引用
参考文献
- Wuts, Peter G. M.; Greene, Theodora W.; Greene's Protective Groups in Organic Synthesis (4th ed.). Hoboken, New Jersey: John Wiley & Sons, Inc. . 2007, "Chapter 8. Protection for the Alkynes".
产品列表
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Potassium hydroxide, 85%, AR 氢氧化钾 | 1310-58-3 | 902618 危化品 |
| Sodium amide, 98.5%, for synthesis 氨基钠 | 7782-92-5 | 925507 |
| Dimethyl sulfoxide, 99.9%, SuperDry, water≤50 ppm, J&KSeal 二甲基亚砜 | 67-68-5 | 935690促 |
| 2-Methyl-3-butyn-2-ol, 98%, for synthesis 2-甲基-3-丁炔-2-醇 | 115-19-5 | 591904 危化品 |
| Isopropanol, 99.7%, for synthesis 异丙醇 | 67-63-0 | 923740 危化品 |
