Dess-Martin 氧化（Dess-Martin Oxidation）
2024-11-10 · 人名反应 · 百灵威授权转载
Dess-Martin 氧化是利用 Dess-Martin 高碘烷将醇氧化成相应的羰基化合物的反应。该反应是以美国化学家 Daniel Benjamin Dess 和 James Cullen Martin 命名的。
Dess-Martin 高碘烷（DMP），全名：1,1,1-三乙酰氧基-1,1-二氢-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮，在1983年被以上两位美国化学家开发。Dess-Martin 氧化可以在室温下进行反应，且具有良好的官能团选择性、环境友好性。
- 试剂: Dess-Martin 高碘烷
- 反应物: 醇
- 产物: 醛，酮
- 反应类型: 氧化反应
实验贴士:
- DPM的制备：首先将2-碘苯甲酸先氧化为IBX，然后再将IBX乙酰化得到；
- 无论是DPM还是IBX都有一定的爆炸性，在实验中需注意安全；
- 反应生成2当量的乙酸，如产物或反应体系对酸敏感，需考虑采用吡啶或碳酸氢钠等缓冲剂或者弱碱进行中和；
- 苄醇和烯丙醇的反应速度比饱和醇更快[1]，而 DMP 将醛肟和酮肟氧化成各自的醛和酮，速度比伯醇、仲醇或苄醇氧化成各自的羰基更快[2]。
反应机理
原始文献
热门引用
参考文献
- Dess, D. B.; Martin, J. C.; Angew. Chem. Int. Ed. 1991, 113 (19): 7277–7287.
- Chaudhari, S.S.; Akamanchi, K.G.; Synthesis. 1999 (5): 760–764.
产品列表
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Dess-Martin periodinane, 96%, for synthesis 戴斯-马丁氧化剂 | 87413-09-0 | 967000新 |
| Dichloromethane, 99.9%, SuperDry, with molecular sieves, water≤30 ppm, J&KSeal 二氯甲烷 | 75-09-2 | 908525促 危化品 |
| 2-Iodoxybenzoic acid, stabilized 2-碘酰苯甲酸 | 61717-82-6 | 201085 危化品 |
| 2-Iodobenzoic acid, 98%, for synthesis 2-碘苯甲酸 | 88-67-5 | 134015 |
