氮杂环卡宾——高效构筑C-C、C-X键，结构丰富，更有前沿科研成果供应
2024-10-12 · 推荐产品 · 百灵威授权转载
氮杂环卡宾（(N-heterocyclic carbine, NHC)是最重要的有机化合物之一，主要有噻唑、咪唑烷、咪唑和三氮唑类四种类型。1991年，Arduengo等人首次分离出稳定的游离NHC，随后Herrmann课题组将其应用于均相催化中。近年来，NHC的应用研究迅速发展，并从最开始的取代膦配体获得高稳定性过渡金属催化剂，逐渐转向利用NHC独特的性质实现具有挑战性的反应[1]。
此外， NHC在功能化金属表面、纳米材料、MOFs、聚合物以及金属液晶等材料领域也有良好的应用前景。
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NHC在过渡金属催化中的应用
膦配体是均相过渡金属催化反应中常用的配体，但反应过程中通常需要加入过量的膦配体，大大增加了催化成本。相对于膦配体，NHC配体具有更强给电子能力，可以形成更稳定的金属卡宾配合物，因此基于NHC的金属催化剂具有良好的热稳定性，耐氧性和耐湿性，且催化过程中不需要使用过量配体来保证反应有效进行，在C-H活化、交叉偶联、烯烃复分解等反应中应用广泛。NHC在有机属催化中的应用
自从Ukai和Breslow首先发现噻唑鎓盐可以催化安息香缩合反应，并阐明其反应机理之后，NHC成为通过有机催化实现非传统的化学转化的重要工具，具有催化转化效率高、官能团耐受性好和条件温和等优点，可用于实现多种碳-碳（C-C）和碳-杂（C-X）键的形成，如交叉安息香缩合反应、Stetter反应、环化反应和远程官能团化等。NHC在协同光催化中的应用
2021年，MacMillan课题组首次报道了一类新型NHC脱氧偶联试剂[2]。该类试剂可以在温和条件下与醇缩合，无需纯化或处理，这些预活化的中间体直接参与金属光氧化还原转化，克服了C-O键的键解离能高的问题，使结构多样的醇可直接作为烷基化试剂，并已被用于各种脱氧转化，包括芳基化、烷基化、和三氟甲基化等。此外， NHC在功能化金属表面、纳米材料、MOFs、聚合物以及金属液晶等材料领域也有良好的应用前景。
百灵威可提供氮杂环卡宾系列产品，主要包括3种NHC脱氧偶联试剂，多种NHC配体及复旦大学涂涛教授开发的新型NHC金属催化剂，结构丰富，应用广泛，价格优惠！
NHC脱氧偶联试剂
NHC配体
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| 5,7-Di-tert-butyl-3-phenylbenzoxazol-3-ium Tetrafluoroborate, 98% 5,7-二叔丁基-3-苯基苯并噁唑-3-鎓四氟硼酸盐 | 1207294-92-5 | 9222646 |
| 1,3-Diisopropylimidazolium tetrafluoroborate, 97% 1,3-二异丙基咪唑鎓四氟化硼盐 | 286014-34-4 | 620283 |
| 1,3-Dicyclohexyl-1H-imidazol-3-ium chloride, 97% 1,3-二环己基-1H-咪唑-3-氯化铵 | 181422-72-0 | 466864 |
| 1,4-Dimethyl-1,2,4-triazolium Iodide, 95% 1,4-二甲基-1,2,4-碘化三唑鎓 | 120317-69-3 | 921267 |
| 1,3-Dimesityl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate, 97% 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)-4,5-二氢咪唑鎓四氟硼酸盐 | 245679-18-9 | 295175 |
| 1,3-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium chloride, 97% 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑鎓 | 141556-45-8 | 294250 |
| 1,3-Bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolium chloride, 97% 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 | 250285-32-6 | 308147 |
| 6,7-Dihydro-2-phenyl-5H-pyrrolo[2,1-c]-1,2,4-triazolium tetrafluoroborate, 95% 6,7-二氢-2-苯-5H-吡咯[2,1-c]-1,2,4-三唑鎓四氟硼酸盐 | 909122-64-1 | 2138546 |
| 1,3-Bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolinium chloride, 90% 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑啉鎓氯化物 | 258278-25-0 | 453181 |
| 5,6-Dihydro-2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-8H-1,2,4-triazolo[3,4-c][1,4]oxazinium tetrafluoroborate, 95% 5,6-二氢-2-(2,3,4,5,6-全氟苯基)-8H-1,2,4-三唑[3,4-c][1,4]噁唑鎓四氟硼酸盐 | 1352035-31-4 | 2138549 |
| 6,7-Dihydro-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-5H-pyrrolo[2,1-c]-1,2,4-triazolium tetrafluoroborate, 95% 6,7-二氢-2-(2,4,6-三甲苯基)-5H-吡咯[2,1-c]-1,2,4-三唑鎓四氟硼酸盐 | 862893-80-9 | 2138545 |
| 1,3-Diadamantyl-imidazolium tetrafluoroborate, 98% 1,3-双(1-金刚烷基)咪唑四氟硼酸盐 | 286014-42-4 | 530769 |
| 1,3-Dicyclohexylimidazolium tetrafluoroborate salt, 98% 1,3-二环己基咪唑四氟硼酸盐 | 286014-38-8 | 955901新 |
| 6,7-Dihydro-2-pentafluorophenyl-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazolium tetrafluoroborate, 98% 6,7-二氢-2-五氟苯基-5H-吡咯并[2,1-c][1,2,4]三唑鎓四氟硼酸盐 | 862095-91-8 | 789335 |
| 1,3-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolinium chloride, 98% 1,3 -双( 2,4,6 -三甲苯基)氯化咪唑鎓 | 173035-10-4 | 913917新 |
| 1,3-Di-tert-butylimidazolium tetrafluoro, 97% 1,3-二叔丁基咪唑鎓四氟硼酸盐 | 263163-17-3 | 620280 |
| 1,3-Di(adamantan-1-yl)-1H-imidazol-3-ium chloride, 97% 1,3-二(金刚烷-1-基)-1H-咪唑-3-鎓氯化物 | 131042-78-9 | 970291 |
| 1,3-Diisopropylimidazolinium tetrafluoroborate, 98% 1,3-二异丙基咪唑啉鎓四氟化硼盐 | 137581-18-1 | 620282 |
| (5S)-5,6-Dihydro-2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-5-(phenylmethyl)-8H-1,2,4-triazolo[3,4-c][1,4]oxazinium tetrafluoroborate, 97%, ee: 98% (5S)-5,6-二氢-2-(2,3,4,5,6-五氟苯基)-5-(苯基甲基)-8H-1,2,4-三唑并[3,4-c][1,4]噁嗪四氟硼酸盐 | 1327274-33-8 | 9187147 |
| (5S)-5,6-Dihydro-5-(phenylmethyl)-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-8H-1,2,4-triazolo[3,4-c][1,4]oxazinium tetrafluoroborate, 97%, ee: 98% (5S)-5,6-二氢-5-(苯甲基)-2-(2,4,6-三甲基苯基)-8H-1,2,4-三唑并[3,4-c][1,4]噁嗪四氟硼酸盐 | 950842-73-6 | 9189356 |
| 5,6-Dihydro-2-phenyl-8H-1,2,4-triazolo[3,4-c][1,4]oxazinium tetrafluoroborate, 95% 5,6-二氢-1-苯基-8H-1,2,4-三唑[3,4-c][1,4]噁唑鎓四氟硼酸盐 | 1414773-56-0 | 2138548 |
NHC金属催化剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| 2,6-Diisopropyl-phenyl-acenaphthoimidazolylidene-N-heterocycliccarbene-palladium chloride-benzyldiethylamine complex, 98% 2,6-二异丙基苯基苊并氮杂环卡宾-氯化钯-二乙基苄胺络合物 | 2127163-68-0 | 9187352 |
| 2,4,6-Trimethyl-phenyl-acenaphthoimidazolylidene-N-heterocyclic, 98% 2,4,6-三甲基苯基苊并氮杂环卡宾-氯化钯-二乙基苄胺络合物 | 2127163-69-1 | 9187353 |
| Acenaphthoimidazolylidene-N-heterocycliccarbene-palladium chloride-benzyldiethylamine complex, 98% 苯基苊并氮杂环卡宾-氯化钯-二乙基苄胺络合物 | 2127163-70-4 | 9187354 |
| 2,6-Diisopropyl-phenyl-acenaphthoimidazolylidene-N-heterocycliccarbene-palladium chloride-3-chloropyridine complex, 98% 2,6-二异丙基苯基苊并氮杂环卡宾-氯化钯-3-氯吡啶络合物 | 1349182-65-5 | 9187355 |
| 2,4,6-Trimethyl-phenyl-acenaphthoimidazolylidene-N-heterocycliccarbene-palladium chloride-3-chloropyridine complex, 98% 2,4,6-三甲基苯基苊并氮杂环卡宾-氯化钯-3-氯吡啶络合物 | 1392823-54-9 | 9187356 |
| Phenyl-acenaphthoimidazolylidene-N-heterocycliccarbene-palladium chloride-3-chloropyridine complex, 98% 苯基苊并氮杂环卡宾-氯化钯-3-氯吡啶络合物 | 1392823-56-1 | 9187357 |
| 2,6-Diisopropyl-phenyl-acenaphthoimidazolylidene-N-heterocycliccarbene-palladium chloride-allyl complex, 98% 2,6-二异丙基苯基苊并氮杂环卡宾-烯丙基钯络合物 | 1446132-83-7 | 9187358 |
| 2,6-Diisopropyl-phenyl-acenaphthoimidazolylidene-N-heterocycliccarbene-palladium chloride-allyl-phenyl complex, 98% 2,6-二异丙基苯基苊并氮杂环卡宾-苯基烯丙基钯络合物 | 2152683-05-9 | 9187369 |
| 2,4,6-Trimethyl-phenyl-acenaphthoimidazolylidene-N-heterocycliccarbene-gold(I) chloride complexcarbene-gold(I) chloride complex, 98% 2,4,6-三甲基苯基苊并氮杂环卡宾-氯化金(I)络合物 | 2101819-32-1 | 9187362 |
| Tris-N-heterocycliccarbene iridium complexe, 98% 三氮杂环卡宾铱络合物 | 2415384-22-2 | 9187365 |
参考文献
- Bellotti P, Koy M, Hopkinson M N, et al. Recent advances in the chemistry and applications of N-heterocyclic carbenes[J]. Nature Reviews Chemistry, 2021, 5(10): 711-725.
- Dong Z, MacMillan D W C. Metallaphotoredox-enabled deoxygenative arylation of alcohols[J]. Nature, 2021, 598(7881): 451-456.
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