分析化学实验技术贴：一文学会甲基橙的合成、pH变色域的确定及离解常数的测定
2024-09-23 · 实验技术 · 百灵威授权转载
低温时：先将对氨基苯磺酸钠在酸性条件下制成重氮盐，然后在乙酸介质中与N，N-二甲基苯偶合，最后在碱性条件下制成钠盐。重结晶后，得纯净的甲基橙。常温时：传统的逆加法重氮化必须在低温、强酸性环境中进行；改良法突破了低温反应条件的限制，充分利用对氨基苯磺酸本身的酸性来完成重氮化。
实验试剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Sodium Sulphanilate 对氨基苯磺酸钠 | 515-74-2 | F241202 |
| Sodium nitrite, 97%, ACS reagent 亚硝酸钠 | 7632-00-0 | 915366 危化品 |
| N,N-Dimethylaniline, 99%, for synthesis N,N-二甲基苯胺 | 121-69-7 | 944739 危化品 |
| Sodium hydroxide, 96%, AR flaky 氢氧化钠 | 1310-73-2 | 935116 危化品 |
| Acetic acid, 99.5%, for analysis 乙酸 | 64-19-7 | 991956 危化品 |
| Ethanol, 95%, AR 乙醇 | 64-17-5 | 973068 危化品 |
实验步骤
1、常规低温制备甲基橙的方法
1)重氮盐的制备：在烧杯中溶解对氨基苯磺酸钠和亚硝酸钠，冷却后滴加浓盐酸。
2)偶合：将N,N-二甲基苯胺溶液滴加到重氮盐溶液中，加入氢氧化钠溶液，加热反应液，冷却后结晶。
2、常温下一步制备甲基橙的方法
在三口烧瓶中溶解对氨基苯磺酸钠和亚硝酸钠，冷却后滴加N,N-二甲基苯胺，继续搅拌，加入氢氧化钠溶液，冷却后结晶。
3、常温下两步制备甲基橙的方法
对氨基苯磺酸钠重氮化：在烧杯中溶解对氨基苯磺酸钠和亚硝酸钠，冷却后滴加N,N-二甲基苯胺，加入氢氧化钠溶液。
实验小贴士:
1、偶联反应：偶联反应是指两个分子或离子之间的结合反应。在本实验中，重氮盐与N,N-二甲基苯胺发生偶联反应生成甲基橙。
2、制备重氮盐时为什么要把对氨基苯磺酸变成钠盐？
对氨基苯磺酸钠的酸性较弱，有利于重氮化反应的进行。同时，将氨基苯磺酸变成钠盐，可以增加其溶解度，有利于重氮盐的形成。
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