麻生明院士科研成果｜数百种结构丰富的联烯化合物
2024-09-03 · 推荐产品 · 百灵威授权转载
联烯（C=C=C）是一类含有1,2-丙二烯官能团的化合物，因具有重要的生理、药理活性及多种反应活性，广泛应用于有机合成。联烯两端碳原子为sp2杂化，中间碳原子为sp 杂化，两组C=C双键的π 轨道相互垂直（图1）。这种结构使联烯的三个碳原子有不同的电子云密度，可以接受各种亲电和亲核试剂进攻，赋予了这类化合物两个C=C键特有的反应性能；另一方面如果两端碳原子上的取代基各不相同，便可形成轴手性的联烯，为后期合成具有光学活性的化合物提供便捷条件。
![图3 [(η-allyl)NiOCOCF<sub>3</sub>]<sub>2</sub>用于合成结构明确的联烯聚合物](/assets/jk-articles-all/1e5a52636dae7e2030145641.png)
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图1 联烯的结构
联烯的应用
1、天然产物
联烯化合物在自然界中广泛存在。截至目前，大约有200种含有联烯结构的天然产物被分离得到，如含有线性结构的真菌代谢物Mycomycin、含有亚环己基结构的萜类化合物Grasshopper Ketone、含有两个环醚结构的溴代联烯Isolaurallene以及一取代的联烯天然产物Ginamallene。他们结构新颖、大多数显示出良好的生理活性，化学家们已利用联烯化合物特殊的反应性，通过全合成的方法合成了许多含有联烯结构的天然产物。2、药物
一些含有联烯结构的类固醇、氨基酸、前列腺素、核苷类似物等也有着很好的药物活性，例如恩前列素（Enprostil），临床主要用于消化性溃疡。可抑制HBV病毒复制活性的(R)-Cytallene以及抑制HIV-1活性的(R)-Adenallene。从天然产物中分离鉴定联稀化合物，并将联烯片断作为官能团引入到药物分子中，借以改良该类药物的生理活性，是该领域的一个主要研究方向。
图2 具有联烯结构的药物
3、功能材料
（1） 高分子材料
1994年，Endo课题组首次将[(η-allyl)NiOCOCF3]2催化剂用于合成结构明确的联烯聚合物，自此之后，多种不同结构、功能的联烯聚合物被相继制备出来。立构规整的联烯聚合物具有结构稳定、聚合方法简便的特点。相比其它共轭聚合物，该类聚合物双键直接与主链相连，为后期制备功能高分子材料提供了更大的选择空间。
图3 [(η-allyl)NiOCOCF3]2用于合成结构明确的联烯聚合物
（1）有机光电材料
将联烯高分子链引入到噻吩基团上，从而形成嵌段共聚物，例如：P3HT-b-PHA，它具有质量轻、可弯曲和光量子产率高等优点，在柔性刚性电子产品制造领域具有广阔的应用前景。比其它共轭聚合物，该类聚合物双键直接与主链相连，为后期制备功能高分子材料提供了更大的选择空间。
图4 P3HT-b-PHA的合成
麻生明，有机化学家，中国科学院院士，第三世界科学院院士，中国科学院上海有机化学研究所研究员，复旦大学化学系教授、博士生导师。主要从事联烯及其类似物化学方面的研究，发展原子经济性反应，揭示反应中的选择性调控规律；发展新型配体和催化剂，实现立体、区域和化学选择性的有效调控：系统发展联烯的合成方法学，金属催化的联烯反应，联烯的亲核加成反应，联烯的亲电加成反应，联烯自由基化学和酶催化反应，以及自己发展的这些方法学在天然产物及药物分子合成中的应用，探寻具有潜在生理活性的功能分子。
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