S-H键的生成——硫醇酯、芳基磺酰氯制备硫醇类化合物
2023-10-31 · 推荐产品 · 百灵威授权转载
硫醇类化合物常用的合成方法多存在反应条件苛刻，需使用强酸、强碱或危险有毒的化学物质，产物分离困难，易生成副产物等局限。本文总结了两种克服了上述缺陷的硫醇类化合物的合成方法。
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THPP, TCEP——分子生物学巯基还原试剂
硫酯脱酰基反应
Behloul等人将Li/催化量的萘体系用于硫酯的脱酰基反应[1]，在0℃的THF中反应2-4小时，用甲醇淬灭后，即可生成相应的硫醇，条件温和，避免使用碱性或酸性的水解条件。
图1 Li/萘催化硫醇酯脱酰基反应
芳基磺酰氯还原反应
Bellale等人以芳基磺酰氯为反应物，甲苯为溶剂，三苯基膦为还原剂，开发了一种高效合成芳硫醇的方法，产率高，反应时间短，后处理简单[2]。
图2 芳基磺酰氯还原为芳硫醇
百灵威可提供多种硫醇合成所需试剂，涵盖硫醇酯、芳基磺酰氯、还原剂、催化剂、溶剂等产品，纯度高，质检严格，批次质量稳定。
硫醇酯
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Didodecyl 3,3'-Thiodipropionate, 99% 3,3'-硫代二丙酸二月桂酯 | 123-28-4 | 317091 |
| S-Ethyl thiopropionate, 99% S-乙基硫代丙酸酯 | 2432-42-0 | 323062 |
| 3-Hydroxy-thiobutyric acid S-phenyl ester S-苯基3-羟基硫代丁酸酯 | 727388-72-9 | 1411113 |
| Phenyl chlorothionoformate, 98% 苯基硫代氯甲酸酯 | 1005-56-7 | 596103 |
芳基磺酰氯
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Benzenesulfonyl chloride, 99% 苯磺酰氯 | 98-09-9 | 112138 |
| 3,5-Bis(trifluoromethyl)benzenesulfonyl chloride, 97% 3,5-双(三氟甲基)苯磺酰氯 | 39234-86-1 | 112767 |
| p-Toluenesulfonyl chloride, 99% 对甲苯磺酰氯 | 98-59-9 | 283322 |
还原剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Triphenylphosphine, 99% 三苯基膦 | 603-35-0 | 110246 |
催化剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Naphthalene, 99% 萘 | 91-20-3 | 585711 |
溶剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Methanol, 99.8%, for synthesis 甲醇 | 67-56-1 | 930390 |
| Tetrahydrofuran, 99.9%, SuperDry, stabilizer free, J&KSeal 四氢呋喃 | 109-99-9 | 902032 |
实验室通用仪器耗材
| 品名 | 规格 | 货号 |
|---|---|---|
| 5 mm NMR Economy Sample Tube w/ Cap, 7" L 100 Pk, High-Throughput 5毫米高通量经济型核磁管 | 7英寸，100支/盒 | WG-1000-7 |
| TLC silica gel plate (fluorescent indicator), HPTLC, GF254, layer thickness 0.2-0.25 mm, 50*25 mm, 640 pcs/pack 薄层色谱硅胶板(含荧光) , 高效薄层层析硅胶GF254板 | 涂层厚度: 0.2-0.25 mm, 50*25 mm, 640片/盒 | 943013 |
| Unheated magnetic stirrer, work plate material:Nylon+GF, max. stirring quantity[H2O]: 3L 不加热型磁力搅拌器 | 盘面: Nylon+GF, 工作盘面尺寸: φ135mm, 最大搅拌量[水]: 3L, 转速范围: 0-1500rpm | 989082 |
| LCD digital overhead stirrer (sets packaging: with plate stand and agitator blade ), max. stirring quantity[H2O]:20L, viscosity max.: 10000mPas LCD数控顶置式电子搅拌器(套装:含支架和搅拌桨) | 最大搅拌量(H2O): 20 L, 转速范围: 50-2200rpm, 最大粘度: 10000mPas, 功率: 70W | 2794404 |
参考文献
- Behloul C, Guijarro D, Yus M. Deacylation of esters, thioesters and amides by a naphthalene-catalysed lithiation[J]. Synthesis, 2006, 2006(02): 309-314.
- Bellale E V, Chaudhari M K, Akamanchi K G. A simple, fast and chemoselective method for the preparation of arylthiols[J]. Synthesis, 2009: 3211-3213.
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