五大不对称合成方法，优选常用试剂大盘点
2023-09-19 · 系列介绍 · 百灵威授权转载
手性（Chirality）即物体与其镜像不能完全重叠的性质，是自然界普遍存在的现象。研究手性化合物合成的有机反应称为手性合成（Asymmetric synthesis），又称不对称合成。常见的不对称合成的方法可以分为以下五类：
手性底物控制的不对称合成手性源法：糖类和氨基酸类天然具有很高的光学纯度且价格低廉，来源广泛，是非常理想的手性源，对其进行化学反应，通过构型保留或者构型翻转，即可以得到高光学纯度的化合物。
手性辅基控制的不对称合成：此类反应与手性底物控制区别在于，手性中心不是底物分子中固有的，而是通过化学成键将手性基团引入到底物分子上，使其“临时”起到不对称诱导作用，反应结束后需去除。该方法比手性底物控制应用范围更广，更灵活。
手性试剂控制的不对称合成：光学活性的手性试剂与前手性底物直接反应生成新的手性化合物，避免了辅助基团的连接和去除，合成效率更高。最常用的是手性硼试剂。
手性催化剂控制的不对称合成：最理想的不对称合成方法，只需使用少量手性化合物作为催化剂，具有高对映选择性、经济性、易于工业化的优点，常用的催化剂包括过渡金属催化剂、有机小分子和酶三大类。
手性拆分试剂控制的不对称合成：效率一般不高，即使完全拆分成功，也只能得到50%的产率，而且有时互为对映异构体的化合物只有其中的一种构型是有用的，意味着有大量的原料会被浪费。
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手性配体——品种齐全，选择性好，更有最新科研成果供应
手性底物控制的不对称合成手性源法：糖类和氨基酸类天然具有很高的光学纯度且价格低廉，来源广泛，是非常理想的手性源，对其进行化学反应，通过构型保留或者构型翻转，即可以得到高光学纯度的化合物。
手性辅基控制的不对称合成：此类反应与手性底物控制区别在于，手性中心不是底物分子中固有的，而是通过化学成键将手性基团引入到底物分子上，使其“临时”起到不对称诱导作用，反应结束后需去除。该方法比手性底物控制应用范围更广，更灵活。
手性试剂控制的不对称合成：光学活性的手性试剂与前手性底物直接反应生成新的手性化合物，避免了辅助基团的连接和去除，合成效率更高。最常用的是手性硼试剂。
手性催化剂控制的不对称合成：最理想的不对称合成方法，只需使用少量手性化合物作为催化剂，具有高对映选择性、经济性、易于工业化的优点，常用的催化剂包括过渡金属催化剂、有机小分子和酶三大类。
手性拆分试剂控制的不对称合成：效率一般不高，即使完全拆分成功，也只能得到50%的产率，而且有时互为对映异构体的化合物只有其中的一种构型是有用的，意味着有大量的原料会被浪费。
百灵威可提供上千种不对称合成配套产品：
- 品种齐全：涵盖手性配体、金属催化剂、有机分子催化剂、手性砌块、手性辅基、手性试剂、手性拆分试剂等不同系列；
- 产品前沿：可提供该领域专家学者科研成果转化的新型手性配体及催化剂；
- 质量保证：纯度高，质控严格，批次质量稳定。
手性配体
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| 2,6-Bis((3aS,8aR)-(-)-8H-indeno(1,2-d)oxazolin-2-yl))pyridine, 95% 2,6-双((3aS,8aR)-(-)-8H-茚并(1,2-d)噁唑啉-2-基)吡啶 | 185346-09-2 | 554626 |
| (R)-(+)-1,1'-Bi-2,2'-naphthol, 99% (R)-(+)-1,1'-联萘-2,2'-二酚 | 18531-94-7 | 465317 |
| NO-Feng-PDiPPPi, L-PiPr2, 99% NO-冯-PDiPPPi | 1000051-40-0 | 1595285 |
金属催化剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Bis(1,5-cyclooctadiene)nickel(0), 98% 双(1,5-环辛二烯)镍(0) | 1295-35-8 | 112324 |
| Chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer, 99% 二(乙烯)氯铑二聚体 | 12081-16-2 | 45-0270 |
| Palladium(II) acetate, 47.5% Pd 醋酸钯(II) | 3375-31-3 | 234582 |
| Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0), 99% 四(三苯基膦)钯(0) | 14221-01-3 | 182482 |
| Tris(N,N-bis(trimethylsilyl)amide)yttrium(III), min. 98% (99.9%-Y) (REO) 三(N,N-双(三甲基硅烷)胺)钇(III) | 41836-28-6 | 39-1500 |
有机小分子催化剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| 3-((3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-4-(((1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl)amino)-3-cyclobutene-1,2-dione, 97%, ee: 98% 3-((3,5-双(三氟甲基)苯基)氨基)-4-(((1R,2R)-2-(二甲氨基)环己基)氨基)-3-环丁烯-1,2-二酮 | 1211565-07-9 | 2698487 |
| 1-(3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((1S,2S)-(+)-2-(dimethylamino)cyclohexyl)thiourea (S,S-TUC) 1-(3,5-双(三氟甲基)苯基)-3-((1S,2S)-(+)-2-(二甲基氨基)环己烷)硫脲 | 851477-20-8 | 07-0284 |
| (11bR)-8,9,10,11,12,13,14,15-Octahydro-4-hydroxy-2,6-diphenyl-4-oxide-dinaphtho(2,1-d:1',2'-f)(1,3,2)dioxaphosphepin, 98%, ee: 99% (R)-3,3'-二苯基-5,5',6,6',7,7',8,8'-八氢-1,1'-联萘酚磷酸酯 | 791616-65-4 | 2463955 |
手性辅基、试剂及拆分试剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| (-)-B-Chlorodiisopinocampheylborane, 60 wt.% solution in heptane, ca.1.7 M, J&KSeal (-)-B-氯代二异松香芹硼烷 | 85116-37-6 | 593715 |
| (S)-(+)-α-Methoxy-α-(trifluoromethyl)phenylacetyl chloride, 99% (S)-(+)-α-甲氧基-α-三氟甲基苯乙酰氯 | 20445-33-4 | 191106 |
| (S)-(-)-α-Methoxy-α-(trifluoromethyl)phenylacetic acid, 98% (S)-(-)-α-甲氧基-α-三氟甲基苯乙酸 | 17257-71-5 | 192146 |
| L-(+)-Tartaric acid, 99.5% L-(+)-酒石酸 | 87-69-4 | 245105 |
| D-(-)-Tartaric acid, 99% D-(-)-酒石酸 | 147-71-7 | 122583 |
手性砌块
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| N-Benzylcinchonidinium chloride, 99% N-苄基氯化辛可尼丁 | 69257-04-1 | 296650 |
| (-)-10-Camphorsulfonic acid, 99% (-)-10-樟脑磺酸 | 35963-20-3 | 154661 |
| (+)-Diethyl L-tartrate, 99% L-(+)-酒石酸二乙酯 | 87-91-2 | 116068 |
| L-Lysine, 98% L-赖氨酸 | 56-87-1 | 611898 |
| L-Proline, 99% L-脯氨酸 | 147-85-3 | 132204 |
有机金属试剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Ethynylmagnesium bromide, 0.5 M solution in THF, J&KSeal 乙炔基溴化镁 | 4301-14-8 | 212161 |
| Isopropylmagnesium chloride, 1.0 M solution in THF, J&Kseal 异丙基氯化镁 | 1068-55-9 | 938720 |
| Methylmagnesium bromide, 1.0 M solution in THF, J&KSeal 甲基溴化镁 | 75-16-1 | 356569 |
| 2-Methyl-1-propenylmagnesium bromide, 0.5 M solution in THF, J&KSeal 2-甲基-1-丙烯基溴化镁 , 0.5 M 四氢呋喃溶液 | 38614-36-7 | 611972 |
| Phenylmagnesium bromide, 2.9 M solution in 2-MeTHF, J&KSeal 溴化苯基镁 | 100-58-3 | 968141 |
| Vinylmagnesium bromide, 1.0 M solution in THF, J&KSeal 乙烯基溴化镁 | 1826-67-1 | 309166 |
| Diethylzinc, 1.0 M solution in hexanes, J&KSeal 二乙基锌 | 557-20-0 | 905172 |
| tert-Butyllithium, 1.3 M solution in pentane, J&KSeal 叔丁基锂 | 594-19-4 | 972250 |
| (Trimethylsilyl)methyllithium, 0.55 M solution in hexanes, J&KSeal 三甲基硅基甲基锂 | 1822-00-0 | 903940 |
合成试剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Cobalt(II) trifluoromethanesulfonate, 98% 三氟甲磺酸钴(II) | 58164-61-7 | 2772130 |
| Diisobutylaluminum hydride, N/A, 1.0 M solution in hexanes, J&Kseal, Colorless 二异丁基氢化铝 | 1191-15-7 | 997665 |
| Triethylamine, 99% 三乙胺 | 121-44-8 | 432915 |
通用产品
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Acetonitrile, 99.9%, for spectroscopy 乙腈 | 75-05-8 | 979255 |
| Ethyl acetate, 99.5%, SuperDry, J&KSeal 乙酸乙酯 | 141-78-6 | 954403 |
| Petroleum ether, SuperDry, boiling range 60 - 90 ℃, J&KSeal 石油醚 | 8032-32-4 | 985069 |
| Chloroform-d, N/A, 99.8 atom%D, contains 0.03% v/v TMS, packed in 10*0.6 ml ampoules 氘代氯仿 | 865-49-6 | 240987 |
| TLC silica gel plate (fluorescent indicator), GF254, layer thickness 0.2-0.25 mm, 100*100 mm, 80 pcs/pack 薄层色谱硅胶板(含荧光) , 普通薄层层析硅胶GF254板 | N/A | 983347 |
相关耗材
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| 5 mm NMR Economy Sample Tube w/ Cap, 7″, High-Throughput 5毫米，高通量经济型核磁管，7英寸 | / | 1001281 |
| Magnetic stir bar, PTFE-coated, cylindrical,without pivot ring, C60 (3mm*6mm), 5 pcs/pack 聚四氟乙烯磁力搅拌子,圆柱型,无轴环 | / | 2736330 |
| Crimp-top vials, 2ml, 11.6×32mm, with marking spot,amber, large opening 样品瓶 | / | 920035 |
| Laboratory consumables, disposable dispenser for laboratory use (without needle), limited to scientific research use only, 2-piece, pp, 5 ml 实验室耗材, 实验室用一次性加液器(无针头), 仅限科研使用 | / | 972645 |
| TLC aluminum oxide plates (fluorescent indicator), Neutral,F254,200*100 mm, layer thickness: 0.2±0.02, particle size: ≥400 mesh 薄层层析氧化铝板(含荧光) | / | 978011 |
| Wash bottle, 500 ml, bottle: LDPE, cap: PP, 10 pcs/pack 塑料洗瓶 | / | 984183 |
| Plastic graduated cylinder, capacity: 50 ml, 1 PAK=12 EA 塑料量筒 | / | 2742049 |
| 304 Stainless Steel Micro-Spatula, 125mm, one end rounded and hend up, the other end square 304不锈钢药刮 | / | 9076550 |
| Pipette fillers, 15 ml, blue, frosted, 20 pcs/pack 洗耳球 | / | 1208125 |
智慧实验室
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| FindMolecule ELN, Academic Basic ELN电子记录本 | / | 9269008 |
| FindMolecule IMS, Academic Basic 实验室库存管理系统服务 | / | 9269003 |
| RFID Acid & Alkali Cabinet HCA-400, Container size: 900*500*1980 mm, internal size: 650*420*1550 mm, volume 423 L RFID 酸碱柜 HCA-400 | / | 9410144 |
Bio-Vanguard
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Bio-Vanguard® Disinfectant Spray 清萨灵®消毒剂 | / | 916670 |
| Bio-Vanguard® Antimicrobial Rinse-free Foaming Hand Sanitizer 清萨灵®泡沫抗菌免水洗手液 | / | 965255 |
| Antibacterial polycotton laboratory coats, L（170-175cm，60-70kg） 涤棉抗菌实验服 | / | 966163 |
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