点击化学发展史：从经典CuAAC到新型PFEx
2023-09-12 · 推荐产品 · 百灵威授权转载
点击化学是通过模块化的反应快速高效合成新分子，具有高度可预测性和极高的反应性，经过20多年的发展，点击化学的反应类型也逐渐丰富。
在CuAAC反应启发下，Bertozzi等人于2004年开发出了应变促进叠氮-炔烃的环化加成反应（SPAAC），该反应利用环应变成为环辛炔释放的焓形成稳定的三唑，无需使用金属催化剂，对于生物领域研究具有重要意义。
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叠氮化物
无铜点击反应试剂
李学兵研究员科研成果 | 高效Cu(I)催化点击化学反应（CuAAC）用配体
点击化学系列产品——化繁为简，海里也能捞针！
1.Cu(I)-催化的叠氮-炔基环加成反应（CuAAC）
2002年，Meldal和Sharpless各自独立发现开发出了铜（I）催化叠氮化物和端炔环加成生成三唑类化合物的反应，即最著名的CuAAC反应，开启了合成化学的“功能主义时代”。
图1 Cu(I)-催化的叠氮-炔基环加成反应
图2 应变促进叠氮-炔烃的环化加成反应
2.硫(VI)-氟化物交换反应（SuFEx）
2014年， Sharpless课题组报道了硫(VI)-氟化物交换反应（SuFEx），该反应可在无金属条件下进行，且SuFEx连接形式灵活多样，成为继CuAAC之后的新一代点击化学。
图3 硫(VI)-氟化物交换反应
3.磷(V)氟化物交换反应（PFEx）
自然界中基于磷的连接体普遍存在，且P-F与S-F类似具有高于P-Cl的键能，受此启发，Sharpless与Moses课题组近期开发了一种新型新型点击化学反应——磷(V)氟化物交换（PFEx）。该反应通过路易斯碱催化，可高效构建具有P-O和P-N的产物，为点击化学领域提供了新的研究方向[1]。
百灵威可提供磷酰卤、磺酰卤、催化剂、端炔、叠氮化物等系列产品，纯度高，质检严格，现货充足，助力点击化学发展！
磷酰卤化合物
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Bis(dimethylamino)phosphoryl chloride, 90%, tech. 双(二甲胺基)磷酰氯 | 1605-65-8 | 526959 |
| Hexafluorocyclotriphosphazene, 97% 六氟环三磷腈 | 15599-91-4 | 258454 |
磺酰卤化合物
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Benzenesulfonyl fluoride, 99% 苯磺酰氟 | 368-43-4 | 508132 |
| 2-Fluorobenzenesulfonyl fluoride, 95% 2-氟苯磺酰氟 | 52200-99-4 | 2283533 |
| 2-Thiophenesulfonyl chloride, 98% 2-噻吩磺酰氯 | 16629-19-9 | 120653 |
| p-Toluenesulfonyl fluoride, 98% 对甲苯磺酰氟 | 455-16-3 | 562982 |
催化剂和添加剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Copper(II) sulfate pentahydrate, 98%, for analysis 硫酸铜(II)五水合物 | 7758-99-8 | 286196 |
| 1,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-ene, 98% 1,8-二氮杂双环(5.4.0)十一碳-7-烯 | 6674-22-2 | 292269 |
| 4-Dimethylaminopyridine, 99% 4-二甲氨基吡啶 | 1122-58-3 | 117147 |
| Hexamethyldisilazane, 99%, J&KSeal 六甲基二硅氮烷 | 999-97-3 | 902315 |
| Triethylamine, 99% 三乙胺 | 121-44-8 | 432915 |
| 1,5,7-Triazabicyclo(4.4.0)dec-5-ene, 98% 1,5,7-三氮杂二环(4.4.0)癸-5-烯 | 5807-14-7 | 478441 |
| 2-(tert-Butyl)-1,1,3,3-tetramethylguanidine, 97% 2-(叔丁基)-1,1,3,3-四甲基胍 | 29166-72-1 | F461921 |
实验室通用仪器耗材
| 品名 | 规格 | 货号 |
|---|---|---|
| 5 mm NMR Economy Sample Tube w/ Cap, 7" L 100 Pk, High-Throughput 5毫米高通量经济型核磁管 | 7英寸，100支/盒 | WG-1000-7 |
| C18-H HPLC column, 250*4.6 mm 5 μm, 120 Å, PH 1.5-10.5 C18-H 液相色谱柱 | 柱长250×内径4.6 mm 填料直径5 μm, 孔径 120 Å, PH 1.5-10.5 | 1122769 |
| TLC silica gel plate (fluorescent indicator), HPTLC, GF254, layer thickness 0.2-0.25 mm, 50*25 mm, 640 pcs/pack 薄层色谱硅胶板(含荧光) , 高效薄层层析硅胶GF254板 | 涂层厚度: 0.2-0.25 mm, 50*25 mm, 640片/盒 | 943013 |
| Unheated magnetic stirrer, work plate material:Nylon+GF, max. stirring quantity[H2O]: 3L 不加热型磁力搅拌器 | 盘面: Nylon+GF, 工作盘面尺寸: φ135mm, 最大搅拌量[水]: 3L, 转速范围: 0-1500rpm | 989082 |
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