戴维斯氧化（Davis Oxidation）
2023-09-08 · 人名反应 · 百灵威授权转载
戴维斯氧化反应是使用2-(苯磺酰基)-3-苯基氧氮杂环丙烷(戴维斯试剂)或类似的氧氮杂环丙烷试剂将羰基和酯基的α位在温和条件下氧化生成α-羟基化合物的反应。
此反应的主要机理为SN2亲核取代。
- 试剂: 戴维斯试剂，碱
- 反应物: 醛/酮，酯
- 产物: α-羟基化合物
- 反应类型: 氧化
- 该反应也适用于酰胺；
- 戴维斯试剂还可以多种氧化反应：硫化物和硒化物氧化成为亚砜和硒氧化合物。烯烃氧化为环氧化合物，胺氧化成为羟胺或胺氮氧化物；
- 使用具有光学活性的氧氮杂环丙烷可实现不对称氧化。
反应机理
原始文献
Davis, F. A.; Jenkins, R., Jr.; Yocklovich, S. G. Tetrahedron Lett. 1978, 19, 5171. Davis, F. A.; Vishwakarma, L. C.; Billmers, J. G.; Finn, J. J. Org. Chem. 1984, 49, 3241.热门引用
- Verticilide: Elucidation of Absolute Configuration and Total Synthesis. Org. Lett. 2006, 8 (24), 5601-5604.
- Synthesis of α-hydroxycarbonyl compounds (acyloins): direct oxidation of enolates using 2-sulfonyloxaziridines. J. Org. Chem. 1984, 49, 3241.
产品列表
Davis 试剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| 3-Phenyl-2-(phenylsulfonyl)-1,2-oxaziridine 2-(苯磺酰基)-3-苯基-1,2-氧氮杂环丙烷 | 63160-13-4 | SY026452 |
碱
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Potassium bis(trimethylsilyl)amide, 1.0 M solution in THF, J&KSeal 双(三甲基硅烷基)氨基钾 | 40949-94-8 | 168263 |
| Hexamethyldisilazane, 99%, for synthesis 六甲基二硅氮烷 | 999-97-3 | 902315 |
溶剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Tetrahydrofuran, 99.5%, for synthesis 四氢呋喃 | 109-99-9 | 952074 |
核磁耗材
| 品名 | 规格 | 货号 |
|---|---|---|
| 5 mm NMR Economy Sample Tube w/ Cap, 7" L 100 Pk, High-Throughput 5毫米高通量经济型核磁管 | 7英寸，100支/盒 | WG-1000-7 |
| 4 mm Thin Wall Quartz EPR Sample Tube 250 mm L 4毫米天然石英薄壁顺磁管 | 长度250mm | 707-SQ-250M |
| 5 mm Precision NMR Sample Tube Low Pressure/Vacuum Valve (LPV) 7" L , 500MHz 5mm 玻璃精密型低压/真空（LPV）核磁管 | 7英寸 500MHz | 528-LPV-7 |
