冯氏配体——用于不对称Aza-Michael反应
2023-08-17 · 推荐产品 · 百灵威授权转载
氮亲核试剂与缺电子烯烃的1,4-共轭加成反应称为氮杂-迈克尔反应（Aza-Michael Reaction），该反应是一类原子经济型反应，副产物少，是构建功能化C−N键最直接、最有效的方法之一，广泛用于天然产物，药物及其中间体的合成[1]。近十几年来，Aza-Michael反应发展迅速，过渡金属催化剂、有机催化剂、酶、离子液体、Brønsted和Lewis酸和碱等各种催化体系被不断开发出来，其中包括许多手性催化剂已被用于催化不对称Aza-Michael反应。
近年来，四川大学冯小明院士课题组自主开发了多种冯氏手性氮氧配体，并将其与Sc(III)形成配合物用于催化不对称Aza-Michael反应，获得了较高的产率和的良好对映选择性（图1和图2）。
![图1 冯氏手性氮氧配体/ Ni(II)或Sc(III)配合物不对称催化酮还原合成手性β-氨基醇化合物<sup>[2]</sup>](/assets/jk-articles-all/c21d6789e383be80554ee7d7.svg)
![图2 冯氏氮氧配体/ Sc(III)配合物催化苯甲酰肼与查尔酮的不对称Aza-Michael反应<sup>[3]</sup>](/assets/jk-articles-all/fe5df67ccb006005e7c09917.svg)
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近年来，四川大学冯小明院士课题组自主开发了多种冯氏手性氮氧配体，并将其与Sc(III)形成配合物用于催化不对称Aza-Michael反应，获得了较高的产率和的良好对映选择性（图1和图2）。
吡唑与α-芳基取代的乙烯基酮的不对称Aza-Michael反应
图1 冯氏手性氮氧配体/ Ni(II)或Sc(III)配合物不对称催化酮还原合成手性β-氨基醇化合物[2]
苯甲酰肼与查尔酮的不对称Aza-Michael反应
图2 冯氏氮氧配体/ Sc(III)配合物催化苯甲酰肼与查尔酮的不对称Aza-Michael反应[3]
百灵威独家供应四川大学冯小明院士开发的冯氏手性氮氧配体系列产品，纯度高，现货充足，还可提供多种金属盐，氮亲核试剂和溶剂等相关产品。
冯氏手性氮氧配体
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| NO-Feng-PDiPPPi, L-PiPr2, 99% NO-冯-PDiPPPi | 1000051-40-0 | 1595285 |
| NO-Feng-PDiPPPr, L-PrPr2, 99% NO-冯-PDiPPPr | 945564-85-2 | 1595283 |
金属盐
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Scandium(III) triflate, 98% 三氟甲磺酸钪 | 144026-79-9 | 302513 |
| Scandium(III) chloride hexahydrate, 99.9% 三氯化钪(III)六水合物 | 20662-14-0 | 953448 |
氮亲核试剂
包括脂肪胺、芳香胺、叠氮、氨基甲酸酯、羟胺、肼、腙、酰亚胺以及氮杂环等化合物。
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| 5-Amino-1H-tetrazole, 98% 5-氨基-1H-四唑 | 4418-61-5 | 115433 |
| Benzimidazole, 99% 苯并咪唑 | 51-17-2 | 155563 |
| 4-Methylpyrazole, 98% 4-甲基吡唑 | 7554-65-6 | 126132 |
| 1,2,4-Triazole, 99% 1,2,4-三氮唑 | 288-88-0 | 249948 |
溶剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Dichloromethane, 99.9%, SuperDry, with molecular sieves, water≤30 ppm, J&KSeal 二氯甲烷 | 75-09-2 | 908525 |
| Tetrahydrofuran, 99.5%, SuperDry, with molecular sieves, stabilized with 250 ppm BHT, J&KSeal 四氢呋喃 | 109-99-9 | 974643 |
实验室通用仪器耗材
| 品名 | 规格 | 货号 |
|---|---|---|
| 5 mm NMR Economy Sample Tube w/ Cap, 7" L 100 Pk, High-Throughput 5毫米高通量经济型核磁管 | 7英寸，100支/盒 | WG-1000-7 |
| 4 mm Thin Wall Quartz EPR Sample Tube 250 mm L 4毫米天然石英薄壁顺磁管 | 长度250mm | 707-SQ-250M |
| C18-H HPLC column, 250*4.6 mm 5 μm, 120 Å, PH 1.5-10.5 C18-H 液相色谱柱 | 柱长250×内径4.6 mm 填料直径5 μm, 孔径 120 Å, PH 1.5-10.5 | 1122769 |
| TLC silica gel plate (fluorescent indicator), HPTLC, GF254, layer thickness 0.2-0.25 mm, 50*25 mm, 640 pcs/pack 薄层色谱硅胶板(含荧光) , 高效薄层层析硅胶GF254板 | 涂层厚度: 0.2-0.25 mm, 50*25 mm, 640片/盒 | 943013 |
| Unheated magnetic stirrer, work plate material:Nylon+GF, max. stirring quantity[H2O]: 3L 不加热型磁力搅拌器 | 盘面: Nylon+GF, 工作盘面尺寸: φ135mm, 最大搅拌量[水]: 3L, 转速范围: 0-1500rpm | 989082 |
| LCD digital overhead stirrer (sets packaging: with plate stand and agitator blade ), max. stirring quantity[H2O]:20L, viscosity max.: 10000mPas LCD数控顶置式电子搅拌器(套装:含支架和搅拌桨) | 最大搅拌量(H2O): 20 L, 转速范围: 50-2200rpm, 最大粘度: 10000mPas, 功率: 70W | 2794404 |
| LED digital hotplate, work plate material: glass ceramics, heating temperature range: RT-550°C LED 数显加热板 | 台面: 玻璃陶瓷, 工作台尺寸: 184×184mm（7英寸）, 温度范围: 室温-550℃, 加热功率: 1000W | 2794403 |
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参考文献
- Song Y X, Du D M. Recent advances in catalytic asymmetric Aza‐Michael addition triggered cascade reactions[J]. Advanced Synthesis & Catalysis, 2021, 363(20): 4667-4694.
- Enantioselective Protonation by Aza‐Michael Reaction between Pyrazoles and α-Substituted Vinyl Ketones[J]. Advanced Synthesis & Catalysis, 2014, 356(17): 3545-3550.
- Jiang J, Cai Y, Chen W, et al. Enantioselective aza-Michael reaction of hydrazide to chalcones through the nonactivated amine moiety conjugated addition[J]. Chemical Communications, 2011, 47(13): 4016-4018.
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