克莱门森还原(Clemmensen Reduction)
2023-08-10 · 人名反应 · 百灵威授权转载
克莱门森还原使用锌汞齐 (Zn/Hg) 和盐酸将醛或酮还原为亚甲基。 此反应的机理还不明确,存在两种的可能:“碳离子过程”涉及锌直接攻击羰基并形成碳负离子中间体,而“卡宾过程”发生在锌表面,涉及自由基中间体。
- 试剂:Zn(Hg)、有机溶剂(例如甲苯)、HCl(40% 水溶液)
- 反应物:醛或酮
- 产物:烷烃
- 反应类型:还原
- 此反应适合对酸稳定的醛或酮。如反应物对酸不稳定可采用Wolff-Kishner-黄鸣龙反应还原;
- 此反应主要用于酮的还原,醛还原的产率低于酮。它可还原大多数脂肪酮、脂环酮、脂肪-芳香酮;
- 底物中有羧酸、酯、酰胺等羰基并不影响反应的进行;
- α-酮酸及其酯类只能将酮基还原成羟基。β-或γ-酮酸及其酯类可将酮基还原为亚甲基。
反应机理
原始文献
热门引用
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酮
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相关反应
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